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✏25【長崎大】(医)4⃣5⃣有機

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🍇こつぶ🐡

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4⃣ベンゼン誘導体の問題。ニトロ化、ジアゾカップリングなど。
基本的問題。

5⃣アミノ酸、リシンのポリペプチドについて。
全体的にヒントも多い。
キサントプロテイン反応の試薬順番、実験手順はなかなか鋭い出題。これ以外は簡単かと。

構造式……4⃣と5⃣で記述方法が異なることに注意。
4⃣は簡略OKだが、5⃣は単結合も全部書かせるから注意。

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ノートテキスト

ページ1:

4
次の文章を読み, 問1~間5に答えよ。 解答で構造式を示す場合には例にな
らって記せ。
(例)
H2N
HO
^-CH=CH-CH3
化合物A~Hは,いずれもベンゼン環を含む芳香族化合物である。
炭素C,水素 H, 酸素からなる化合物 A10.8mgを完全燃焼させたとき,
二酸化炭素が30.8mg, 水が7.20mg 生成する。 化合物Aの分子量は108 であ
る。
合成樹脂の原料であり, 分子量が94 である化合物B は, 水溶液中ではわずか
に電離して, 水溶液は ア 性を示す。 化合物 Bは、ナトリウムと反応する
と化合物Cと水素が生じる。 化合物AとBに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると, 化
合物Aは青色を呈し, 化合物 Bは紫色を呈する。
分子量 92 の化合物Dは, 揮発性のある無色の液体である。 触媒を用いて化合
物Dを酸化すると安息香酸が生成する。
さらし粉の水溶液に化合物E (分子量93) を入れると イ 色を呈す。 化
合物Eは水にわずかに溶け ウ 性を示す。 化合物Eに無水酢酸を作用させ
ると, かつては解熱剤として使用されていた I が生成する。
化合物BとDに濃硫酸と濃硝酸の混合物(混酸)を加えて反応させると,それ
ぞれ化合物F (分子量229) と G (分子量227) が生成する。 どちらも異性体を持
たず,化合物Fは淡黄色で融点 123℃, 化合物Gは淡黄色~黄褐色の針状結晶で
融点が81℃である。
化合物Eの希塩酸溶液に冷やしながら亜硝酸ナトリウムを作用させると,化合
物Hが生成する。 化合物Hの水溶液に化合物Cの水溶液を加えると赤橙色の物質
が生じる。
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ページ2:

問1 化合物Aの分子式を記せ。 解答欄には計算過程を含めて記入せよ。
問2 問1の分子式でベンゼン環をもつ構造異性体の数を答えよ。
問3 文章中の ア
~
I に入る最も適切な語句を次の(あ)~(さ)から
それぞれ1つ選び, 記号で答えよ。 なお,同じ語句を何度使用してもよい。
(あ)黒
(い) 赤紫
(う)黄
(え)青
(お) 強酸
(カ) 弱酸
(き) 強塩基
(く) 弱塩基
(け) アセチルサリチル酸
(こ)クレゾール
(さ) アセトアニリド
問4 化合物 C~Fの名称と構造式を記せ。
問5 下線部について,反応の名称と化学反応式を示せ。なお, 化学反応式は構
造式を用いて記せ。
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