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✏25【宮崎大】(医) 3.有機

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🍇こつぶ🐡

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3. コレステロールの問題?!とビビる。ビタミンD3合成の誘導問題。ヒントは丁寧だがかなり難しい。

それ以外は簡単かと。
ペプチド推定も簡単。
ラス問のケルダール問題も単なる逆滴定問題。

最初のビタミン合成問題により、この年の問題は難しい。昨年の問題は簡単だったから、難しくしたのか?問題に差があり過ぎる感じはある。

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ノートテキスト

ページ1:

3 下記(i)と(ii)の各問に答えよ。 なお, 構造式については記入例にならって記せ。
記入例:
N
HN
.COOH
NH2
(i) 次の文章を読んで,以下の各問に答えよ。
下図に示すオクタトリエン (化合物A) に紫外光を照射するとシクロヘキサジ
エン(化合物B) が得られる。 この光化学反応は可逆的で立体特異的である。
なお,下図に示す結合のうち,
奥側に伸びていることを表す。
で示す結合は紙面の手前側に,
III.
は紙面の
光照射
化合物 A
化合物 B
類似の反応機構が, 生物活性を有する分子の合成にも含まれる。例えば,日光
が当たる条件下で, 7-デヒドロコレステロールは開環反応を起こし, プレビタ
ミンD (化合物 C) を与える。 さらに化合物CはビタミンD3に変換される。
太陽光
化合物 C
H
7-デヒドロコレステロール
プレビタミンD3
ビタミンD3
[HO
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ページ2:

問1 以下に示す化合物 E を得る光化学反応の出発物質である二重結合を3つ有
するトリエン (化合物D) の化学構造式を記せ。
光照射
化合物 D
化合物 E
問2 化合物 Cの化学構造式を記せ。
(ii) 天然有機化合物に関する以下の各問に答えよ。
問1 天然有機化合物には不斉炭素原子をもつ化合物が多く存在する。 不斉炭素原
子について, 以下の(ア)および(イ)に答えよ。
(ア) 不斉炭素原子を1つもつ化合物には,一対の立体異性体が存在する。この
立体異性体の名称を記せ。
(イ)(ア)の異性体について, それぞれの異性体で異なるものはどれか,以下の選
択肢の中から1つ選び, 番号を記せ。
① 融点
② 沸点
③ 密度
(4 旋光性
問2 天然有機化合物の分子内や他の分子との間に形成される水素結合に関する記
述として,次の(A)~(E) のうち正しいものをすべて選び記号で記せ。
(A) アミロースのらせん構造の安定化に水素結合が寄与する。
(B) セルロースは水素結合の寄与により水によく溶ける。
(C) スクロースは水素結合の寄与により水に溶けない。
(D) タンパク質の一次構造に水素結合が寄与する。
(E) DNAの二重らせん構造は水素結合により安定化する。
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