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VI 次の文章を読んで,各問に答えよ。 構造式は例にならって描け。(35点)
ポリビニルアルコール(PVA, くり返し単位の式量:44) は高い親水性を示す高分子化合物で
あり,洗濯のりや界面活性剤, 接着剤, 偏光フィルム, 安全ガラスなど, 用途が多岐にわたる非
常に重要な材料である。
PVAは,酢酸ビニルを (ア) 重合して得られたポリ酢酸ビニル(PVAc) を (イ) で
処理(けん化) することで得られる。 PVAの水溶液を細孔から硫酸ナトリウム水溶液中に押し出
すと (ウ) が起こり, 繊維状に固まる。 さらに, (エ) 水溶液で処理 (アセタール化)す
ると,部分的にヒドロキシ基が残った繊維が得られる。 これが我が国初の合成繊維である
(オ) であり、摩擦や薬品に強いため, 衣料・ テントなどに用いられている。
問1
(ア)
(オ) に当てはまる適切な語句を次の中から選び, (a)~(n)の記号で記
せ。
(a) アクリル繊維
(b) アセトアルデヒド
(c) 塩析
(d) 開環
(e) 架橋
(f) 縮合
(g) 水酸化ナトリウム
(h) 透析
(i) ビニロン
(j) 付加
(k) ホルムアルデヒド
(1) ポリエステル
(m) ヨードホルム
(n) 硫酸
構造式の例
問2 右に示す PVAc の構造式を参考に, PVA の構造式を描け。
問3 通常, PVAはそのモノマーであるビニルアルコールを直接
重合して得ることはできない。 その理由について,「アセトア
ルデヒド」の語句を用いて簡潔に説明せよ。
HH
1 |
C-C
HO-C-CH3亅n
||
PVAc
問4 分子量 1.6 × 10 の PVAc4.3g を完全にけん化した。 反応に必要とされる
何gになるか,計算過程とともに有効数字2桁で答えよ。
(イ) は
問5 分子量 8.6 × 10 の PVAc を完全に PVAへと変換した。 続いて, PVAに含まれるヒドロ
キシ基の50%を (エ) 水溶液によってアセタール化し, (オ) を得た。
(1) 得られたPVA の分子量と重合度を,計算過程とともに有効数字2桁で答えよ。
(2) 得られた
(オ) の分子量を,計算過程とともに有効数字2桁で答えよ。
- 8 -

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*
イ
95c
C
1k
PD2
-
C
n
OH
問3 ビニルアルコールは不安定で、すぐ異性化
しアセトアルデヒドになるため
134
PVAのくり返し単位 86g/ml
4.3g
=0.05mol含まれる。よって
869mol
このPVAcをけん化するのに0.05molの
Naotが必要 Naort=40g/md
0.050×40g/ml=2.0g
anol
2

ページ5:

VI
分子
CD PVAの998.6×10より、
ここからできるPVAanは440/りょう
1348: 8.6 × 10 4 X 44 - 44000
86'
重度のとすると.
=4.4×104
44n=44000
in=1000=1.04103
(2)全てのくり返し単位にけが1つあり、この中の
50%をアヤターハイしたとき、PVAのくり直しと
アヤタール化のくり返し(100)の数は500:250
よって分子量Mは、
M=44×500+100×250=47000
PV12R5
アヤタール化した部分
4.7x10x
CHI-SH
-CH
o Chí
2分子
S-CH-CH44×2+1
3

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問2 アルドースA
CHOが
14(すなわから
図1の表記法を使って
な構
構造をもつ
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図1
単
を示す。
原
3 であ
68. C. Diz. B
(8)-(5)8628
示すが、ドー
) Bおよびはドース
ある。
(う)Dを構成する2種類のアルドースは、C1炭素以外のある1箇所の模
に結合するOH の立体配置が異なっている。
び、それぞれ記号で答えよ。
2 下線部
値が2.25
る。 10.00
5.00 x 105
*. *[mol)
になった。
答えよ。
(ア)
H
(1) 平衡状態
CHOH
(オ)
式で書け。
(エ)
CHOH
(ウ)
HON
(2)xの値を有
の一般式
炭素
(a) グルコースを、
オール構造を含む、
スからなる平衡混合
CHO
(2)
H-C-OH
HO-C-H
(4)1
H-C-OH
H-C-OH
HOHO
問3 下線部(C)につ
HO
CO2 を一部除去
O
図3
だが
1.00 × 10 Paの
CO2が4.00 × 10-mol溶解する
条件で考える。 全圧 5.00 × 10P を一定に保ったままCO2 を一部除去し
_
た後の混合気体中のCO2 の物質量の割合を2.00% とするとき 液体に溶
解させる CO の物質量 1.00mol あたれi...
位で有
効数字3桁で
構造をとる化合物Hについて、 C1炭素上のOHを一OCH」へと置換し、 環構
造をもつ型の化合物を得た。 化合物に反応剤Xを作用させると、化合物Fの
みが得られた。
る前の
t
t
(6) 1
CH2OH
グルコース
反応
アルドースA
図2 グルコースの反応 ((1)~(6)で示した炭素をそ
CH₂OH
OCH
/13
OH
H
HO
OH
図5 化合物Eの構造式
慮し
量の仕
ルクトース
物質量の比
順序を問わない
See you.
下線部について、グルコースおよびフルクトースが
の最終生成物の構造式と、 それぞれの
は解答欄)に記)
大例にならって解答欄に記せ。 グル
から順に記入す