✏25【立命館大】(薬)〔Ⅲ･Ⅳ〕有機
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Ⅲ 油脂、エステル化、けん化価、ヨウ素価の問題。
基本的な問題が多い。計算は標準問題かと。
Ⅳ 合成高分子の問題。基本的な問題が多い。計算問題で使う繰り返し単位計算は手間だが、標準問題かと。
全体的に、基本的かつ計算は標準問題かと。
難関大の割には有機は簡単かと。
ノートテキスト
ページ1:
III 次の文章を読み,〔1〕 ~ 〔6〕の問いに答えよ。 ただし、必要に応じて,以下 の値を用いよ。 原子量: H = 1.0, C = 12, 0 = 16, Na = 23, I = 127 (a) カルボン酸は,第一級アルコールやアルデヒドを酸化すると得られ, 様々な反応 に利用される。 その例として, カルボン酸とアルコールが縮合すると,エステル (b) 結合をもつ化合物が生じる。 この化合物をエステルという。 また,その中でも,モ ノカルボン酸である脂肪酸とアルコールである あ が反応してできたエステル は油脂と呼ばれ, 動物の体内や植物の種子などに広く分布している。 油脂を構成す る脂肪酸のうち炭素数が多いものを高級脂肪酸といい, その代表的な示性式は下 表のようになる。 (c) 表 代表的な高級脂肪酸 示性式 C17H 29 COOH C17H31 COOH C 17H33COOH 脂肪酸 リノレン酸 リノール酸 オレイン酸 ステアリン酸 パルミチン酸 C17H35COOH C15H31 COOH (d) 油脂に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると, 高級脂肪酸のナトリウム塩 が得られ,これをセッケンという。 セッケンは日常生活で手洗いや洗濯などに用い られ,水に溶けると, セッケンの分子は次の図のような粒子を形成して洗浄効果 (e) をあらわすようになる。 親水基 疎水基 セッケンの分子 水に溶かす 図 - 37 - セッケンの粒子 (Ra③)
ページ2:
〔1〕 文章中の下線部(a)について,カルボン酸にはさまざまな化合物がある。カル
ボン酸に関する記述として,誤りを含む記述を下の選択肢の中から2つ選び,
その番号を解答用紙にマークせよ。
① ギ酸は分子内にホルミル基の構造を持つので還元性を示す。
② 酢酸は炭酸水素ナトリウムと反応して気体を発生する。
③ 乳酸は不斉炭素原子を1個もつ。
(4)
マレイン酸はトランス形のジカルボン酸である。
(5) フタル酸は加熱すると, 脱水が起こり酸無水物となる。
(6) サリチル酸に無水酢酸と濃硫酸を加えて反応させると, サリチル酸メチル
が生成する。
〔2〕 文章中の下線部(b)について, (i)および(ii)の問いに答えよ。
(i) 酸素の同位体 (10) を含むエタノールと,酢酸とのエステル化反応は
以下のような反応式で示される。
H3C-C-OH
H3C-CH2
+
18OH
濃硫酸
加熱
この反応式の右辺を, 解答用紙の
内に記入せよ。 ただし, 酸素の
同位体('O)は元素記号の左肩に18を付記してOと区別すること。
- 38 -
(Ra③)
ページ3:
(ii) エタノールと酢酸から得られたエステルの性質を示す記述を下の選択肢 の中からすべて選び、その番号を解答用紙にマークせよ。 ① 常温で,水と混じり合う。 (2 常温で, 水と混じり合わず,エステル層は上層となる。 (3) 常温で,水と混じり合わず, エステル層は下層となる。 (4) 水よりも沸点が低い。 (5 水よりも沸点が高い。 (6) 無臭である。 ⑦ 果実臭である。 〔3〕 文章中の あ にあてはまるアルコールの名称を下の選択肢の中から選び, その番号を解答用紙にマークせよ。 ① メタノール (2) エタノール ③ 1-プロパノール ④ グリセリン ⑤ 1-ドデカノール ⑥ エチレングリコール 〔4〕 文章中の下線部(c)について, (i) (Ⅲ)の問いに答えよ。 (i) 油脂 100g に付加するヨウ素(I2)の質量(単位:g)をヨウ素価とい う。油脂に含まれる脂肪酸中の炭素間の二重結合1個に対して, I2の1分 子が付加する。 ある油脂の分子量は 878, ヨウ素価は174であった。油脂 中の炭素間の二重結合はすべて 12 と反応したとき,この油脂1分子中に 含まれる炭素間の二重結合の数を整数値で解答用紙の 内に記入せ よ。 (i)(i)の油脂に含まれる脂肪酸は1種類のみであるとき、この脂肪酸の 名称を下の選択肢の中から選び、その番号を解答用紙にマークせよ。 ① リノレン酸 ② リノール酸 (3) オレイン酸 (4) ステアリン酸 5 パルミチン酸 - 39 - (Ra③)
ページ4:
(25立命館大 薬)
アセチルサリチル酸ができる
(その1)
(1) ④.6
K
(2)ri)
☆
T
R
2レインはシス
H3C-C
11
(ii) ②、④⑦
-
18
0
-
-CH2-CH3+H2O
エステル
上層
のがなくなる
7-6
パイナップル
に含まれる
$
からBPJ
のりカリン
[3] ④
・イチゴ
[IM=L×254×100
({})
i=174×8782/6.1÷6個
254×100
C=CX6で1種よりC=C×2が3つある。
よってリノール酸 ②
1
ページ5:
(Ⅲ) 高級脂肪酸を含む液体の油脂に,触媒を用いて H2 を付加させると, マーガリンなどの原料となる固体の油脂が生じる。こうしてできた油脂は 何と呼ばれているか。 漢字で解答用紙の 内に記入せよ。 〔5〕 文章中の下線部(d)について, オレイン酸のみを構成成分とする油脂 442g を 水酸化ナトリウム (NaOH)で完全に反応させて得られるセッケンの質量 (g)を,整数値で解答用紙の 内に記入せよ。 〔6〕 文章中の下線部(e)について, (i) および (ii) の問いに答えよ。 (i) 水に溶けたセッケン分子は文章中の図のような粒子を形成する。この粒 子は何と呼ばれているか。 カタカナ3文字で解答用紙の 内に記入 せよ。 (ii) 水に溶けたセッケンに油が存在すると, 文章中の図にある粒子の内側に 取り込み水中に分散する。 この作用により, セッケンはよごれを落とすこ とができる。この作用は何と呼ばれているか。 最も適当な語句を下の選択 肢の中から選び、その番号を解答用紙にマークせよ。 (1) チンダル現象 ② ブラウン運動 ③ 乳化 ④ 透析 ⑤ 塩析 ⑥ 凝析 -40- (Ra③)
ページ6:
☆「その2) [4](iii) 硬化油 His 〔5) Cin M's COUH=282g/mol M=924282×3-3×18=884 油脂1molが =3040/mu Naglitzmd 488×3×304=456g [6](i) ミセル (ii) ③ ←分散(乳化で汚れをおとす 2
ページ7:
IV 次の文章を読み,〔1〕 〔7〕の問いに答えよ。 ただし, 必要に応じて,以下 の値を用いよ。 原子量:H = 1.0, C = 12, N = 14, O = 16 合成高分子化合物は,その用途によって合成繊維, 合成樹脂,合成ゴムなどに分 類されている。 (b) 合成繊維には ポリアミド系繊維, ポリエステル系繊維, ポリビニル系繊維など (a) がある。 日本で初めて合成された繊維は, 1939年に桜田一郎が開発したビニロンで ある。この繊維は酢酸ビニルの あ により得られるポリ酢酸ビニルを水酸化ナ トリウム水溶液で い し,その後, ホルムアルデヒドでアセタール化して合 成する。ビニロンは適度な吸湿性をもち,強度や耐摩耗性に優れるため,漁網や ロープなどに利用されている。 (c) 合成樹脂は 熱可塑性樹脂と熱硬化性樹脂に分類できる。 世界で初めて合成され (d) た樹脂としてフェノール樹脂 (ベークライト)がある。 この樹脂はフェノールとホ ルムアルデヒドを反応させて, ノボラックや う という重合度の低い化合物を つくり,さらに加熱処理を行って硬化させたものである。 フェノール樹脂は耐熱 (e) 性,耐酸性,電気絶縁性などに優れた合成高分子化合物として知られている。 ゴムは天然ゴムおよび合成ゴムに分類できる。 天然ゴムの主成分はイソプレンが 重合したシス形のポリイソプレンである。 また, 合成ゴムのクロロプレンゴムは (f) シス形とトランス形が混在した構造をもっている。 クロロプレンゴムは耐油性,難 燃性などがあり, 自動車用部品や電線などに用いられている。 -41- (Ra③)
ページ8:
〔1〕 文章中の あ - にあてはまる語句の組み合わせとして最も適当 なものを下の選択肢から選び、その番号を解答用紙にマークせよ。 選択肢 あ い う ① 付加重合 エステル化 レゾール (2 付加重合 (3) 付加重合 エステル化 加水分解 ベンジルアルコール レゾール (4) 付加重合 ⑤ 縮合重合 (6) 縮合重合 (7) 縮合重合 加水分解 エステル化 エステル化 加水分解 ベンジルアルコール レゾール ベンジルアルコール レゾール (8) 縮合重合 加水分解 ベンジルアルコール 〔2〕 文章中の下線部(a)について,ポリアミド系繊維の代表的なものに日本で開発 されたナイロン6がある。 ナイロン6はe-カプロラクタム (C6H1,NO)に少 量の水を加え加熱して合成する。 平均分子量が 2.3 × 104 のナイロン6の1分 子中に存在するアミド結合の数として,最も適当な値を下の選択肢の中から選 び,その番号を解答用紙にマークせよ。 ① 100 ② 200 ③ 300 (4) 400 (5) 500 ⑥ 1000 ⑦ 2000 (8) 4000 〔3〕 文章中の下線部(b)について,代表的なものにポリエチレンテレフタラートが ある。 ポリエチレンテレフタラートはエチレングリコール (C2H6O2)とテレ フタル酸(CgHsO4)を縮合重合させて合成する。 分子量が 7.7 x 104 のポリエ チレンテレフタラートの1分子に存在するエステル結合の個数として,最も適 当な値を下の選択肢の中から選び、その番号を解答用紙にマークせよ。 ① 200 ② 400 (5) 2000 (6) 4000 - 42 ③ 800 ④ 1000 8000 8. 10000 (Ra③)
ページ9:
IV. (1971) (その1) stares 付加委、加水分解レゾール (1) (3) あ い う 爽 (2) 2,3x10 11= =203 をカプロラクタムくり返し単M=1130ml =-n-1 That's FNC. 113 n個なら204 ito いずれにしても② 200個 1個ある PET #A [3] 166+62-2×18=1924値(単位 エステル結合くり返し中に2つあるから、 77000×2=806個←n-1個 192 なら いずれにしても ③ 800個 800個 3
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〔4〕 文章中の下線部(c)について, ビニロンのアセタール化されている構造を解答 内に記入せよ。 例にならって, 解答用紙の (解答例) O-CH CH3 〔5〕 文章中の下線部(d)について、 代表的な熱可塑性樹脂と熱硬化性樹脂の組み合 わせとして,適しているものを下の選択肢の中からすべて選び、その番号を解 答用紙にマークせよ。 選択肢 熱可塑性樹脂 熱硬化性樹脂 (1) (2) (3) メラミン樹脂 メラミン樹脂 メラミン樹脂 ポリエチレン アルキド樹脂 ポリ塩化ビニル ④ ポリエチレン アルキド樹脂 (5) ポリエチレン ポリ塩化ビニル (6 ポリエチレン メラミン樹脂 (7) ポリ塩化ビニル ポリエチレン (8) ポリ塩化ビニル アルキド樹脂 ⑨ ポリ塩化ビニル メラミン樹脂 43 (Ra③)
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〔6〕 文章中の下線部(e)について,フェノール樹脂(ベークライト)の構造として, 最も適当なものを下の選択肢の中から選び,その番号を解答用紙に記入せよ。 OH OH OH OH --CH2- CH2. CH2 CH2.. CH2 CH2 CH2 HO CH2 CH₂ CH₂ CH3 CH3 CH3 CH3 HO CH2. CH₂ CH2 CH₂ OH OH (2) OH OH OH OH CH2 CH2.. .CH2. CH2 CH2. CH₂ CH2 O=C C=O HO CH2 CH₂ CH2 HO CH2 CH₂ CH₂ CH₂ CH2 CH₂ OH OH 4 (3) OH OH OH OH CH2 CH2 CH2.. CH2. CH2 CH2.. CH2 CH2 CH2 CH2 HO. HO CH2 CH2 CH₂ CH2 CH2 CH₂ OH OH (6) (5) -44- (Ra③)
ページ12:
〔7〕 文章中の下線部(f)について,クロロプレンゴムのシス形およびトランス形の 単位構造を解答例にならって, それぞれ解答用紙の (解答例) -H2C、 CH21 H3C CH3 n -45 内に記入せよ。 (Ra③)
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MV(その2) [4] (4) [CH₂-CH-CH₂-CH7 O-CH2-0 + 4084 [6] ⑥ UH 04 120.2+4 HC S3が骨格 EM3 トランス形 と=( ·CH₂ CH₂+ h [7] シス形 FHC cl = C- CH₂· FC a CH3In 4
ページ14:
問2 アルドースA CHOが 14(すなわから 図1の表記法を使って な構 構造をもつ thank you for visiting! 図1 単 を示す。 原 3 であ 68. C. Diz. B (8)-(5)8628 示すが、ドー ) Bおよびはドース ある。 (う)Dを構成する2種類のアルドースは、C1炭素以外のある1箇所の模 に結合するOH の立体配置が異なっている。 び、それぞれ記号で答えよ。 2 下線部 値が2.25 る。 10.00 5.00 x 105 *. *[mol) になった。 答えよ。 (ア) H (1) 平衡状態 CHOH (オ) 式で書け。 (エ) CHOH (ウ) HON (2)xの値を有 の一般式 炭素 (a) グルコースを、 オール構造を含む、 スからなる平衡混合 CHO (2) H-C-OH HO-C-H (4)1 H-C-OH H-C-OH HOHO 問3 下線部(C)につ HO CO2 を一部除去 O 図3 だが 1.00 × 10 Paの CO2が4.00 × 10-mol溶解する 条件で考える。 全圧 5.00 × 10P を一定に保ったままCO2 を一部除去し _ た後の混合気体中のCO2 の物質量の割合を2.00% とするとき 液体に溶 解させる CO の物質量 1.00mol あたれi... 位で有 効数字3桁で 構造をとる化合物Hについて、 C1炭素上のOHを一OCH」へと置換し、 環構 造をもつ型の化合物を得た。 化合物に反応剤Xを作用させると、化合物Fの みが得られた。 る前の t t (6) 1 CH2OH グルコース 反応 アルドースA 図2 グルコースの反応 ((1)~(6)で示した炭素をそ CH₂OH OCH /13 OH H HO OH 図5 化合物Eの構造式 慮し 量の仕 ルクトース 物質量の比 順序を問わない See you. 下線部について、グルコースおよびフルクトースが の最終生成物の構造式と、 それぞれの は解答欄)に記) 大例にならって解答欄に記せ。 グル から順に記入す
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