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II. 次の文を読み、下記の設問1~5に答えよ。 解答は解答用紙の所定欄にしるせ。 化合物 A,B,C,D,Eはいずれも炭素, 水素、酸素からなる芳香族化合物であり,ヒ ドロキシ基をもつ。 また, A, B, C, D, Eは互いに構造異性体の関係にある。 図に示す実験装置を用いて, Aの元素分析を次の手順で行った。 酸化剤として酸化銅(II) を用いて,乾燥酸素のもとでAを完全燃焼させた。Aの完全燃焼により生成した気体を塩 1) 化カルシウム管,次いでソーダ石灰管の順に通じた。 塩化カルシウム管とソーダ石灰管の 質量の増加を精密に測定することで, 42.7mgのAの完全燃焼により 123.2mgの二酸化 炭素と 31.5mgの水が生成したことがわかった。この結果から,Aの組成式を決定できる。 なお,Aの分子量は200以下であることがわかっている。 白金ボート 化合物 A 酸化銅(Ⅱ) 塩化カルシウム ソーダ石灰 乾燥酸素 ガスバーナー AおよびBはいずれもベンゼンの二置換体である。 Aのベンゼン環の水素原子のうち1 つを臭素原子で置き換えた化合物は2種類存在する。 Aに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると、 紫色の呈色が見られた。 Bを過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると,ジカルボン酸で ある化合物Fが生成した。 Fを加熱すると, 分子内での脱水反応が起こり,化合物Gが生 成した。 CおよびDはいずれもベンゼンの一置換体である。Cを硫酸酸性二クロム酸カリウム水 溶液で穏やかに酸化すると、 化合物Hが生成した。 Hをアンモニア性硝酸銀水溶液に加え て穏やかに加熱すると, 銀が析出した。 Dを硫酸酸性二クロム酸カリウム水溶液で穏やか に酸化すると,化合物が生成した。 Dおよび」にヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加 えて温めると、いずれにおいても特有の臭気をもつ黄色沈殿が生成した。Dは分子内での 脱水反応により化合物Jを与えた。 Jを付加重合させると, 高分子化合物Kが生成した。 Eはベンゼンの三置換体である。 Eには (ア)種類の構造が考えられる。 2) 1.文中の下線部1) について, 塩化カルシウム管とソーダ石灰管の順番を入れ替えて実験 を行った場合,元素分析において問題点が生じる。 その内容と理由について,それぞれ の管で起こる現象に着目して, 5行以内でしるせ。 - Cb化 6
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2.Aの分子式をしるせ。 3.A,B,G,H,I,Kの構造式をそれぞれしるせ。 ただし, 構造式は例にならってしる せ。 4.文中の下線部2) の化学反応式をしるせ。 ただし, 化学反応式中の有機化合物は例にな らって構造式としてしるせ。 5.文中の空所 (ア) にあてはまるもっとも適当な数字をしるせ。 (例) H C=C CH2-CH3 CH3-CH 2 H & foft. CH3 CH3 n Cb化7
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(25 立教大 理) I. (2011) 芹、2つの管を入れかえるとソーダ石灰が 水と二酸化炭素の両方を吸収してしまう ため、組成式が決定できなくなる。 ←CHOあり #ix + BODE SCHO 46271 OH あり 横暴性住 A+ 02 →Coz 42.7mg MS200 こ 1231205 (19) = 123.2 x 12 11.2 3,5 +120 3159 3 = 33.6mg 44 H 1191=315x = 3,5 mg 0(水)=42.7-37.1 D 36 ふ5 C:Hio 72 = C 8 H 100 + Sinntist ↓ 12×8+0+16 2,分析 Co HioO C8 5.6 =5.6mg 76=2.83.5 0.35 2 =8:10:1 =96+10+16=122≦200 n 1 + 42 x 15. * あとは〇の場
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皿 (その2) 2密換位 C2H5 (B) ④は P H1つをBrで 2種よりp一体 B KM now ⑦ Aizk G ジカルボン酸 無水物 Fellで築 24142011 あり (cm) CH2OH © C-C-U1 K₂ Cr. On ④ おだやか 02 銀統 CHO ① kocon ① CHES おびやかOCHI3 -H20 ①付加給 -CH=CH₂ E ® CH-CH₂7 (の三体(orのばしょう C13 C143 CH3 -CH3 (T) といろ 2 or CH3 (3種類 ⑥
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Ⅲ(その3) # CH2-CH3 GHs 3.A CH2OH H エ C-CH3 CH3 B CH-CH₂- y ん T H め 4、 04 EJ -CH2-CH CH-CH3 ' OH 5.6 → +HzO 概の書方注意 Citz ① CH+3 (5) -CH3 ② CH 3 ③ 6 てける CH3 m_ ①~⑥ OHの場所 M P-
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問2 アルドースA CHOが 14(すなわから 図1の表記法を使って な構 構造をもつ thank you for visiting! 図1 単 を示す。 原 3 であ 68. C. Diz. B (8)-(5)8628 示すが、ドー ) Bおよびはドース ある。 (う)Dを構成する2種類のアルドースは、C1炭素以外のある1箇所の模 に結合するOH の立体配置が異なっている。 び、それぞれ記号で答えよ。 2 下線部 値が2.25 る。 10.00 5.00 x 105 *. *[mol) になった。 答えよ。 (ア) H (1) 平衡状態 CHOH (オ) 式で書け。 (エ) CHOH (ウ) HON (2)xの値を有 の一般式 炭素 (a) グルコースを、 オール構造を含む、 スからなる平衡混合 CHO (2) H-C-OH HO-C-H (4)1 H-C-OH H-C-OH HOHO 問3 下線部(C)につ HO CO2 を一部除去 O 図3 だが 1.00 × 10 Paの CO2が4.00 × 10-mol溶解する 条件で考える。 全圧 5.00 × 10P を一定に保ったままCO2 を一部除去し _ た後の混合気体中のCO2 の物質量の割合を2.00% とするとき 液体に溶 解させる CO の物質量 1.00mol あたれi... 位で有 効数字3桁で 構造をとる化合物Hについて、 C1炭素上のOHを一OCH」へと置換し、 環構 造をもつ型の化合物を得た。 化合物に反応剤Xを作用させると、化合物Fの みが得られた。 る前の t t (6) 1 CH2OH グルコース 反応 アルドースA 図2 グルコースの反応 ((1)~(6)で示した炭素をそ CH₂OH OCH /13 OH H HO OH 図5 化合物Eの構造式 慮し 量の仕 ルクトース 物質量の比 順序を問わない See you. 下線部について、グルコースおよびフルクトースが の最終生成物の構造式と、 それぞれの は解答欄)に記) 大例にならって解答欄に記せ。 グル から順に記入す
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