ページ3:

問2 以下の文を読み, 設問に答えよ。
アニリン, -クレゾール, サリチル酸, ナフタレンを含むジエチルエー
テル溶液がある。 この溶液について, 操作 A~Eを下図にしたがって行っ
た。
操作A 水酸化ナトリウム水溶液を加えて振り混ぜ, 静置する。
操作B 常温常圧で二酸化炭素を十分に吹き込み、 次にジエチルエーテルを
加えて振り混ぜ,静置する。
操作C 塩酸を加えて酸性にして振り混ぜ, 静置する。
操作D 塩酸を加えて酸性にし, 次にジエチルエーテルを加えて振り混ぜ,
静置する。
操作E 水酸化ナトリウム水溶液を加えて塩基性にし,次にジエチルエーテ
ルを加えて振り混ぜ, 静置する。
混合物のエーテル溶液
操作 A
水層
エーテル層
操作B
↓操作
水層
エーテル層
水層
エーテル層
操作D
操作E
水層 エーテル層
水層
①
エーテル層
(3
以下の化合物(1)~(4)はエーテル層①~④のどこに分離されるか。最も適切
なものを①〜④から一つ選べ。
(1)アニリン
3
(2) o-クレゾール
4
(3) サリチル酸
5
(4) ナフタレン
6
- 4 -

ページ4:

I (その2)
NH
coom
COUNA
65-OH
CHON
-or水
1co
ト
水
"Navl 98
"G
Nt's Etzo
Ef20
水
HC ②
GH3
水
Gon
Etro
水
wb
10976
1 Naoy-g
Etso
Etxo
④
①
COOM
-or
(1)アマリン 3
(3
(2)0.クレゾール4 ②
(3)サリチル酸
5 ①
(4) ナフタレン
6 ④
2
③
M2

ページ5:

問3 以下の文 (1), (2) を読み, 設問に答えよ。
(1)マルトース 34.2g を完全に加水分解した後, 糖類の50%をアルコール
発酵させると,エタノールは7g得られる。
7にあてはまる数値として最も適切なものを①~⑩から一つ選べ。
① 2.3
② 4.6
3 9.2
④ 11.5
(5) 18.4
⑥ 23
7 36.8
⑧ 46
9 57.5
0 92
(2) 0.01mol/Lの塩化ナトリウム水溶液10mLを,陰イオン交換樹脂を詰
めた円筒の上部から流し, 純水で十分に洗い流したところ, すべての塩化
物イオンが交換され, 100mLの流出液が得られた。 この流出液のpHは
8である。
8 にあてはまる数値として最も適切なものを ①~⑩から一つ選べ。
水のイオン積は Kw = 1.0 × 10-14 (mol/L) 2 を使うこと。
① 1
② 2
(3) 3
④ 4
(5)
5
⑥6
9
⑦ 10
(8) 11
(⑨
12
0 13
5

ページ6:

①(その3)
間
C12 H22 011 +420 - 2 C 6 H 12 06
34.2
☆しい
=0.1mul
★
342
マルトースlmcl→ブドウ糖
2mul
よってclad 0.2mulGluできる
この50%は0.1mol Glu
→2C2H5OH+2COz
C6H106→2CHSOH
2
0.2molのエタノールができる、
0.2×460m1=9.2g-③
m
AA
元の幼に
(2) F Amol = 0.01 make x
10
に1×10-
1×10-41
mol
1000
陰イオン×で100mLにしたので、
1x10-3mok
[01:1×10-4moly1000=1×10-3
PH=14-3
-
100
リー
-
(8)
3

ページ7:

フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに
反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。
実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ
では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。
化合物
2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる
とんど生じない。
と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ
CH₂
素原子数の
基が結合した分子
グルコースなどの
同じCHO の分子式
ノシトールは、シクロヘキサ
が付いた分子であり、単ではな
ケトン構造(カル
もつアルドースと、
れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると
を
に不安定で酸化されや
スが生成する
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H-
YUOH
CHIOH
に関して。
の中で像の
7.
「性体の総数を数え
また、一
では区別しないもの。
-33-
ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験
1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要
と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果
2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色
沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の
分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物
として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分
子として存在する比率は同じであるとする。
HO
マンノース(アルドー
加熱による別の単糖の生成
すると、上記の中間体Aを
不安定で酸化されやすいが
などが徐々に生成する
コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した
影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位
番号はフルクトースと同じである。
グルコース
体A]
体B]
H
マンノー
プシュー
他の
条件下での加熱による
(6)
H
uco
H
HC-OH
H-
-OH
@c_CHIOH
HOC-H
HO---
-H
H
OH
H
HO
OH
H OH
図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。
(i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式
手前側に向かう結合をで表した構造式
H-C-OH
H-OH
H-C-OH
HI-OH
SCHz
OH
HH
OH
32-
直鎖状分子として、
(8)の構造式に
した図投影図
1-5
グルコースの構造を表す方法
またね〜