✏25【学習院大】(理)コア・プラス 第3問 有機
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コア問題 第3問
付加反応エンタルピー問題が難しい
ガラクトースの構造式使用による説明問題が難しい
プラス問題 第3問
こちらはC4H4Oが分かれば簡単かと。
ノートテキスト
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第3問 (50点) 3-1 以下の文章を読み, 問いに答えなさい。 ただし, アルケンの異性体について は,シスートランス異性体を考慮すること。原子量は,H:1,C:12, Br: 80 と する。 いずれも同じ分子式をもつ鎖状炭化水素 A, B, Cがある。 1.12gの化合物Aに 臭素を作用させたところ,物質量比1:1で反応が起こり, 4.32gの化合物Dが生 成した。 (a) 化合物Aの分子量と分子式をそれぞれ求めなさい。 解答に至る過程も含めて書 くこと。 (b) 上記の条件を満たす化合物Aとして考えうるすべての構造式を書きなさい。 つぎに,化合物 A, B, Cのそれぞれについて, 触媒を用いて水素を付加させたと ころ,いずれも同じ化合物Eを生じることがわかった。 これらの反応はすべて発熱反 応であり,化合物Aの反応で 115kJ/mol, 化合物Bの反応で120kJ/mol, 化合物 Cの反応では127kJ/mol の熱が発生した。 一方,化合物AおよびBを臭素と反応させて生じる化合物は,いずれも不斉炭素原 子を2つもつが,化合物Cと臭素との反応で生じる化合物は,不斉炭素原子を1つし かもたないことがわかった。 (c) ここまでのすべての条件を満たす化合物C,D,Eの構造式をそれぞれ書きな さい。ただし,化合物Dの立体異性体は考えないものとする。 (d) 化合物 A, B, Cへの水素の付加反応における熱の発生量の違いから, 二重結 合(C=C)の炭素上にある置換基の総数とアルケン分子の安定性との関係を推 定し,簡潔に書きなさい。 -11- CB04Y-12
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第3問コア(その1) (25学習院大 理 コア) 鎖状炭化水善 Cn Hanとおける 1.12g 41329 に1でBと仕よりC=cx あり M M+160 M=56 ア Brz C4H8 C-C-C-C よって Cn Han=56 (14m) n=4 C-C-<-C (-(=< シュトラ H₂(= CH-CH2-CH3, H₂C \C=C. けっ ( (+₁₂C - C = C H₂ CH3 4 CH₂ H₂ C\L = C -H H とけ C
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②ア 第3問(その2) (c) H2 13 伊加 C-C-C-C C (115ki/an安定g=c 12015/1 125k3/201 A® pry X2 Jan © 13rz (c) *1 4 C=C-C-C ↑ ↑ By R r HIC:CHICHI-CH3 © H3C - CH CHĘ CH3 Sc= F ①の立体異性は 考えないよう 2-ブテン迯① Br HC - CÁCH Br C (d) ★☆ アルケン炭素上の置換基総数が多い方が より安定な異性性 N
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3-2 以下の1)~3)の文を読み, 問いに答えなさい。 1)α-ガラクトースと β-ガラクトースは寒天や海藻に含まれる多糖類を加水分解す ると得られる。 2)フェーリング液に α- ガラクトースを入れて加熱すると, 赤色沈殿が生成する。 3) α-ガラクトースの水溶液をしばらく静置すると, 一部が β- ガラクトースに変化 する。 CH2OH CH2OH HO. H HO. H H LOH H OH OH OH H H C. C H OH H OH α-ガラクトース β-ガラクトース (a) α-ガラクトースと β-ガラクトースの関係を何というか,もっとも適切な語句 を書きなさい。 (b)図の構造式の点線で囲まれた部分構造を何というか書きなさい。 (c) 2)で生成する赤色沈殿の化合物名と化学式を書きなさい。 (d) 3)のように α-ガラクトースが β- ガラクトースに変化する理由を, 化学反 応式を用いて説明しなさい。 -13- CB04Y-14
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3-3 以下の操作で起こる化学変化を化学反応式で書きなさい。 ただし, 有機化合 物は構造式を用いること。 (a) アセチレンに HCI を反応させる。 (b)(a)で得られた化合物を付加重合させる。 (c) Pt 触媒の存在下で, ベンゼンに過剰量の水素を反応させる。 -14- CB04Y-15
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23 2 * (a) 立体異性体 (b) ヘミアセタール (C) Te (A) (I). Cuz o (d) 10 51404 40人 24 11201 CH2OH OH + OH 2 Ko Kon K. OH on 領状構造 B-ガラクトース d-ガラクトース +-15m or 水溶液中で上記のように鎖状構造の アルデヒドと平衡状態であり、〆→鎖状経由で B.ガラクトースができるため 3-34 (a) H-CEC-H+Hc H H 「 →= | | C = C: " || E (b) no cacate [ CH₁- (H (c) RI +3H2 CH CB2 1925 H₂ n M CMz
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第3問 (50点) 3-1 炭素,水素、酸素から構成される化合物A~Dに関する以下1) 文を読み, 問いに答えなさい。 原子量は,H: 1, C: 12, 0:16 とする。 10)の 1) 化合物Aを加水分解すると,化合物 B, C, Dが生成する。 2) 化合物Bを濃硝酸と濃硫酸の混合物 (混酸)と反応させると 2,4,6-トリニトロ フェノール(ピクリン酸) が生成する。 3) 化合物Bにホルムアルデヒドと酸を加えて反応させ, 硬化剤とともに加熱する と,電気絶縁性に優れた樹脂が得られる。 4) 化合物Cは化合物Bの不飽和結合に水素が付加した化合物である。 5) 化合物Cを硫酸とともに加熱すると脱水反応が起こり, シクロアルケンEが生成 する。 6) 化合物Dの炭素と水素と酸素の原子数は等しい。 7) 化合物Dの 0.10mol/Lの水溶液は酸性を示し,この溶液10mL を完全に中 和するためには, 0.10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液が 20mL 必要である。 8) 化合物Dのシスートランス異性体である化合物Fを160℃で加熱すると分子内 から水1分子の脱離 (脱水反応) が起こり,化合物Gが生成するが,化合物Dを加 熱しても脱水反応が起こらない。 9) 化合物Dに臭素を反応させると,化合物Dと同じ物質量の臭素が付加する。 10) 化合物Gの分子量は化合物Cの分子量より小さい。 (a) 化合物 B, C, Eの構造式を書きなさい。 (b) 3)で生成する熱硬化性樹脂の名称を書きなさい。さらに,この樹脂が生成す る重合反応を何というか,もっとも適切な語句を答えなさい。 (c) 化合物Dの分子式を求めなさい。 解答に至る過程も含めて書くこと。 -9- CB04Y+-10
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第3問 プラス (25学習院大 理 プラス) 加水分解 DA ジェステル? oh Ch B++ cm OP 2)③ 9 F 251-10 CH13 B 3) つとノール樹脂 16 12 04 4)©はBの鈴和 Co H12O 72 100 5) 脱水 E たぶん 6)D C:H:D マレイン ンの ← 111 フェル ジカルボン 7) nx0.10×10 -0.104.20 価 1000 フマル酸水 マレイン h Bar Br ×しない 9/2004 (=C. ,Coom ④①のシストF1605 8 ①のシストラ異性 F160°s=c -V- è zo 無水マレイン 7000 9=2価より COOH XZ ある M に 同ool Brahbo 2 10) © > M=100 無水物
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プラス #(a) (その2) (B) OH (b) フェノール時脂、 1 - OH 1 CH (E) C CA Cth CH2 Ghc H2 94 HC (C) ⑩の組成式 CHO 1241+16:38 38n < 118 üin < 5 付加縮合 ©+187 +18 100 120 (HoonでCOOHXZある ので04と考えるとC4H4O4となる (d) - G α = C C=C H H C C-O-CH CHz 2
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3-2 以下の文の下線部に誤りがある場合には,例にならって修正しなさい。誤り がない場合には「正しい」と書きなさい。 例 ブタンの炭素数は5である。 解答: 4 (a) デンプンに酸を加えて加水分解することにより, スクロースが得られる。 (b) グリシンを除く α-アミノ酸には光学異性体が存在し, L体と D 体のうち天 然に存在するのはほぼD 体のみである。 (c) アミノ酸にキサントプロテイン水溶液を加えて加熱すると 「青紫色~赤紫色」 になる。 (d) 脂肪族アルコールの沸点は,同じ分子式を有するエーテルの沸点よりも低い。 (e) 分子式 CH10 の芳香族化合物の異性体は3種類存在する。 -11- CB04Y+-12
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3-3 以下の操作で起こる化学変化を化学反応式で書きなさい。 ただし, 有機化合 物は構造式を用いること。 (a) エタノールにナトリウムを加える。 (b) 酢酸カルシウムを乾留する。 (c) ベンゼンに臭素と鉄粉を加える。 -12- CB04Y+-13
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プラス (a) グルコース(b) L(ニンヒドリン溶液 (d)高い(e) 4種類 csklio bu=18-10 bu=18-10=4 何 C @ 3-3) 6324 ☆★ (a) 2CH3-CH2-Ort Na (b)(CHsic-o), Ca (C) ~] + Brz →2 CH₂- CH₂-ONa+ H₂ →CH3-8-arts+CaCO3 +HBn Br 構造式がOKかはわからない 1414 CH3-CH₂-OH MLC-C-OH とかにした方が無難 H M かも、 M
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フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 化合物 2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる とんど生じない。 と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単ではな ケトン構造(カル もつアルドースと、 れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると を に不安定で酸化されや スが生成する thank you for visiting! H- YUOH CHIOH に関して。 の中で像の 7. 「性体の総数を数え また、一 では区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の 分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分 子として存在する比率は同じであるとする。 HO マンノース(アルドー 加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体Aを 不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した 影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 番号はフルクトースと同じである。 グルコース 体A] マンノー 体B] H プシュー 他の 条件下での加熱による (6) H uco H HC-OH H- -OH @c_CHIOH HOC-H HO--- -H H OH H HO OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 手前側に向かう結合をで表した構造式 H-C-OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH 32- 直鎖状分子として、 (8)の構造式に した図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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