ページ3:

問3 ペプチドⅢはテトラペプチドであり, N末端側からアミノ酸 E,F,G, と連なり,C末
端はアミノ酸Hであった。 ペプチドⅢを加水分解して, アミノ酸E~Hを単離したとこ
ろ,アミノ酸E のみ塩化鉄(Ⅲ) の薄い水溶液の添加により, 紫色に呈色し, アミノ酸Fは
分子内に不斉炭素原子を2つ含んでいた。 また, 0.99gのアミノ酸H を完全燃焼させる
と、1.32gの二酸化炭素が生成した。 次の問い(a)~(c)に答えなさい。
(a) アミノ酸Eは何か。 正しいものを①~⑧の中から一つ選びなさい。 4
(1)
グリシン
(2) プロリン
③ システイン
(4)
イソロイシン
⑤ ロイシン
⑥ アスパラギン
⑦
グルタミン
⑧ チロシン
(b) アミノ酸Hは何か。 正しいものを ①~⑧の中から一つ選びなさい。
5
④ イソロイシン
① グリシン
(2) プロリン
③ システイン
⑤ ロイシン
⑥ アスパラギン ⑦ グルタミン
⑧チロシン
(c) 鏡像異性体を区別すると, ペプチドⅢとして考えられるものは何種類か。 正しい数を①
~⑧の中から一つ選びなさい。
6
(1) 8
(2) 16
24
④ 32
(5) 64
(6) 128
⑦ 256
(8
768
問4 R3とR5を側鎖に持つアミノ酸はそれぞれ何か。 正しい組み合わせを ① 〜 10の中から一
7
つ選びなさい。
R3
R5
①
Gln
Leu
②
Asn
Leu
③
Gln
Gly
④
Asn
Gly
⑤
Ile
Gly
⑥
Gly
Ile
⑦
Ile
Leu
⑧
Leu
Ile
⑨
Gln
Ile
10
Asn
Ile
-23-

ページ4:

Ⅰ 第2問 オキシトシン
(25 順天堂大 医)
8種類のアミノ酸だが9個のアミノ酸でできている
Nの数からわかる
ケ
Cys×2つあり
(リシンがないのでNは1つずつあるから)
MAN +
Cys 1-
0
Pru x2
0
40
10
OH U
y
R61
②
ジペプチド
JR4
トリペプチド
HP
テトラペプチド
問
PAD
Z
N -
Gly
C
未
R6
(9)①
(b) 262×103 28×103
今像なしよりブリシン
によりM=131
i
M
14
1517
| Ilen Lew
2

ページ5:

★★
問 ペプチドⅡは2種(3個)
ジスルフィドしたCys×2とPro
①pbs黒のみ
←片方のみOK
②ビウレット 個々のアミノ酸ではない
③ギントプロテイン
◎なし
④ ニンヒドリン
アミノ酸令部互応
7ミノ1molから
⑤ NH3↑どっちも
⑥ ヨウ素デンプン反応×
問3 Ⅲ~テトラペプチド NE
(b) EU 2 4 and 7-7327/274
G
R1
R2 R3 R4
Fece より2つ
132
=0.03mul
(α) Tyb
より
44
(8)
Ile
0.03=7.5×105mol
125はLenに決する
4
よって0.99g×7.5×10mol=1329/mclAsu⑥
残りのRSはGlmとなる
2

ページ6:

(C) テトラペプチド*1ずつあるので24
Ileは水2個あるので24×2=32種
R3
R5
P.14 @ Gln heu
④
トリペプチド入る
右上から
決まる(順番 Cysxz+pro
121 122 123 124 125
R6
R
Tyn Ile Gln Asn Leu Gly
○ます ①初め
2
3済⑥残り
(5
④
ナ
マトラペプチド
Gly - Lew Pro'
Cys
Cys
Tyr
Ash
決ま
ジペプチド
Ile
Calm
Gin
オキシトシン
ろ

ページ7:

フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに
反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。
実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ
では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。
化合物
2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる
とんど生じない。
と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ
CH₂
素原子数の
基が結合した分子
グルコースなどの
同じCHO の分子式
ノシトールは、シクロヘキサ
が付いた分子であり、単ではな
ケトン構造(カル
もつアルドースと、
れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると
を
に不安定で酸化されや
スが生成する
thank you for visiting!
H-
YUOH
CHIOH
に関して。
の中で像の
7.
「性体の総数を数え
また、一
では区別しないもの。
-33-
ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験
1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要
と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果
2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色
沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の
分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物
として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分
子として存在する比率は同じであるとする。
HO
マンノース(アルドー
加熱による別の単糖の生成
すると、上記の中間体Aを
不安定で酸化されやすいが
などが徐々に生成する
コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した
影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位
番号はフルクトースと同じである。
グルコース
体A]
マンノー
体B]
H
プシュー
他の
条件下での加熱による
(6)
H
uco
H
HC-OH
H-
-OH
@c_CHIOH
HOC-H
HO---
-H
H
OH
H
HO
OH
H OH
図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。
(i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式
手前側に向かう結合をで表した構造式
H-C-OH
H-OH
H-C-OH
HI-OH
SCHz
OH
HH
OH
32-
直鎖状分子として、
(8)の構造式に
した図投影図
1-5
グルコースの構造を表す方法
またね〜