ページ3:

第4問 (その1)
AGMエステル結合あり
A
C12H2004
(26 山形大)
アルコール
十分解 Bフマル酸+○+D
ジエステル
+ H2O
+ H2O
Foot
V₁C=C_Cool bp 99 C £118°C
A 枝?を今?
C12H2406
©
12504
D
-644404
ノーブランハブテンのみ
ユーブラン
C81+2002
C4H100
D
441100
C4
C-C-C-O1
C4
C-C-CC-OW
15
C
© K2Crzon E フェーリングメ
酸化
F フェーリング◎
+
①
crscoor
酢酸
C7H12OZ
カルコール
T
748602"
*しこしあり ①+
甦え4にもできる
かくなる

ページ4:

第4問(その2)
②
G
0711202
+H2O
- C₂H 4 Oz
C5 Hioo
C=Cあり
*あり
①は
付加で水なくなる
OH
C=C-CH
C-C
✓
®
こくこく
C
C- C
シス
ことに
C-C
トランス
M 加水分解
グリ (92)
グリセリン+オレイン酸+パルミチン酸
+飽和脂肪酸
M+02
1172m5
1-
CO2+H2O
オレ (282)
パル(256)
484×100m
{4(9)= 484 x 22/24
484 187,2
=132mg
F19)=187.2×1/2=20.8mg
18
⑪) (?)
C : H = 0 = 132 1 2018 : 112
=11:20.8:12
0 (9) = 172-132-20.8 = 19.2 ang
16
OCO
×5=55:104:6 MC53 H10406oco
2
OCO
OKR

ページ5:

第4問(その3)
1
+
-
C55410406
C3 H8 03
120
0
H 2 O
H₂ 0
18173402
-01843202
KA
(1) ④
-
C++ 4110 Oq
Czy Hnd Un
01813602
①ステアリン酸
12
13
40
⑥⑦)
®
H
CHE
CH3
CH3
HC
-075
H
1
+
=C
\C-O-CH CHE CH₂ CH3
"
(+
C-OH
© (ths Cif CHE CHI
U
GH
C = C <!
CHĘ CHE CHE CHE OH E CHS C-CHE CH₂
® CHq CHz CHę C, H
3

ページ6:

第4問(その4)
★
(2)x
(=
け
0 = C
C=0
**
(3) 炭炭素二重結合を軸とし、回転できないため
☑
(4) Cuzu
(5) C.E
(6) B
(7)ED CH3-
17
@ CH3.
-
H
`C=CH CH3
§-0- CH
☑
CHE CH3
CHE CH3
CH2-CH3
`C=c²-4
-H
Ĥ
4

ページ7:

第4問(その5)
(8)
CH3COOCHs+H2O CH3COOH+C2H5OH
*
(86)
4.3
H2
(9) ④C5H100 12, ②CEHRO
=0.050=5.0×102m01
86
↓パルミ
(1) MC55 M10406
+
オレイン
N C18 H3602
・ステアリン
なわからない
(2)油脂
5
UT

ページ8:

第5問 次の問い (問1,問2)に答えなさい。
問1 次の文章を読み, 下の (1) ~ (6) の問いに答えなさい。
芳香族化合物は, 染料や合成樹脂の原料として様々な分野で利用されている。 ニトロベンゼンにス
ズと濃塩酸を加えて加熱し,得られた塩に水酸化ナトリウム水溶液を加えると芳香族化合物である
ア が遊離する。 ア を塩酸に溶かし, (a) 氷冷しながら イ 水溶液を加えると,塩化ベンゼ
ンジアゾニウムが生成する。 さらにナトリウムフェノキシド水溶液を加えると橙赤色の化合物 A が生
成する。 Aなどのアゾ化合物は染料として用いられる。
ベンゼンの水素原子1つをビニル基で置換した化合物を ウ という ウ を付加重合すると、
(b) 加熱すると軟化し, 冷却すると再び硬化する性質をもつ合成樹脂が生成する。 ベンゼンの水素原子
2つをメチル基で置換した化合物の名称を I といい, 置換基の位置が異なる オ個の異性体
がある。
ベンゼンの水素原子2つをカルボキシ基で置換した化合物にも オ 個の異性体があり,(c)これら
のうち1つの異性体とエチレングリコールとの縮合重合はペットボトルに用いられる合成樹脂を与え
る。
(1)
空欄 ア
オ それぞれにあてはまる適切な物質名または数字を記しなさい。
(2)
下線部(a)で得られた水溶液を室温で放置したときに起こる反応を, 構造式を用いた反応式
で記しなさい。
(3)
化合物 A の構造式を記しなさい。
(4)
下線部(b)の性質を示す物質を次の①~⑤ からすべて選び, 番号で記しなさい。
① ナイロン 66
② フェノール樹脂
③アミノ樹脂
④ ポリプロピレン
⑤ ポリ塩化ビニル
(5)
下線部(c)を化学反応式で記しなさい。
(6)
分子式がC9H12 である8つの芳香族化合物の構造式を記しなさい。
-10-
◇M5 (459-38)

ページ9:

第5問 (その1)
PADA
(1)中アニリン亜硝酸ナトリウムスチレン
☆
エキシレン3
(2)
N₂ Cl
+120→
+HA+N₂^
(3)
N=N-OH
(4) ① ④ ⑤
(5)
n
Hac
+10-)
+
n
Flu-CH2-CH₂-OH
-07,
•{ε- CO-CH₂- CH₂-0] +21+0
6

ページ10:

第5問(その2)
AX
④あり
(Dan Du = 20-12=4
(6) C9H12 (87) C3
Cq
CHECHT CH
Cltz CH-CH/3
CHCH₂
CH-CH3
C CH3
1
Cth
8173
.CH₂
CH3
CH₂
CH₂
3
E-CH₂
CH3
7
C H3
CH3
CH3

ページ11:

問2 次の文章を読み, 下の(1)~(5)の問いに答えなさい。
イ
などの単糖で構成される糖類も存在する。
から構成され, ラクトースは ア
ウ から
多糖類のデンプンやグリコーゲンは, 天然高分子化合物の代表例であり,単糖である ア が脱水
縮合した構造をもつ。 ア だけでなく
例えば、二糖類のスクロースは ア と
構成される。
いくつかのα-アミノ酸が脱水縮合してアミド結合でつながってできる化合物をペプチドといい, 3
つのα-アミノ酸が縮合したものをトリペプチドという。 例えば,グリシン、アラニン、チロシン各1
分子からなる直鎖状のトリペプチドには A種類の構造異性体が存在する。 タンパク質はおもに多
数のペプチドからなる高分子化合物である。 自然界のタンパク質を構成する主要なα-アミノ酸は
B種類ある。
その他の天然高分子化合物には, 天然ゴムがある。 天然ゴムの主成分はポリ エ である。
(1)
空欄 ア
I それぞれにあてはまる適切な化合物の名称を記しなさい。
(2)
空欄 A にあてはまる適切な数字を記しなさい。 また, 空欄 B にあてはまる数字
を 10,20,30, 40 から選び、記しなさい。
(3)
グリコーゲンの性質や特徴にあてはまるものを次の①~⑤からすべて選び、 番号で記しな
さい。ただし,該当するものがない場合には, 解答欄に 「なし」と記しなさい。
① ヨウ素溶液によって呈色する。
②酸を加えて加水分解すると還元性を示す。
③ 植物の細胞壁の主成分である。
④ 卵白や血清に多く含まれる。
⑤ 動物の肝臓や筋肉に多く含まれる。
(4)
チロシンの性質や特徴にあてはまるものを次の①~⑥ からすべて選び、 番号で記しなさい。
ただし,該当するものがない場合には、解答欄に 「なし」 と記しなさい。
(5)
① ビウレット反応を示す。
② ニンヒドリン反応を示す。
③ キサントプロテイン反応を示す。
④ メチル基を含む。
⑥ アミノ基を2つ含む。
⑤ 鏡像異性体がない。
グリシン (C2H5NO2) のみからなる直鎖状のペプチドがある。 このペプチド 33.3mg を溶
解した水溶液100mLの30℃における浸透圧は2.77×103Pa であった。 このペプチドはグリ
シンが平均して何分子結合したものか、 有効数字2桁で記しなさい。 計算過程も記しなさい。
ただし,分子間にはたらく力によるペプチド分子どうしの結びつきは無視できるものとする。
-11-
◇M5 (459-39)

ページ12:

第5問(その3)
★
問2 (1) 3 グルコースフルクトース ガラクトース
エイソプレン
**
(2) A 6
B
20
31
☆
Gly-Ala Tyrのくみ合せ
Ala-Tyr
①、③⑤ グリコーゲン③はセルロース
(4) ②③ 40シン
④はタンパク質ルプニン
(5) 5.0 分子
L
TV=ORTより
マクラメル×0.10033331303
M
C2H5N02 (55) 277 x 103x0.100=33,3x183x831*3303
-
Ho
CHINO
M = 303
くり返し単位 57g/molより
57~+18=303
1+20
n = 5.0
8

ページ13:

フルクトースはケトースであるが、 フェーリングと混合、加熱するとすぐに
反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。
実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ
では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。
とんど生じない。
実験結果2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる
と、 C.Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ
化合物に
CH₂
素原子数の
基が結合した分子
グルコースなどの
同じCHO の分子式
ノシトールは、シクロヘキサ
が付いた分子であり、単糖ではな
)をもつアルドースと、ケトン構造(カル
れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると
生成する
に不安定で酸化されや
スが
thank you for visiting!
H
FUOH
Co
--CH
CH₂OH
に関して
の中で像の
1.c
「性体の総数を入
また、一
"は区別しないもの。
-33-
ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験
1と2から、 フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要
と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果
2で、化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤褐色
沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、 CH20分 の
分子式で表される単は、水溶液中で
平衡混合物
として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直鎖状分
子として存在する比率は同じであるとする。
コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の図1-5に示した
影にならって記せ。 ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位
フルクトースと同じである。
(1)
HO
マンノース(アルドー
の加熱による別の単糖の生成
すると、上記の中間体A
こ不安定で酸化されやすいが
などが徐々に生成する(図1
グルコース
体A]
マンノー
B] プシュー
他の
(6)
H
H
条件下での加熱による
32-
H
HC-OH
H-
-OH
C CH₂OH
HOC-H
HO-
-H
H OH
H
H-C-OH
HO
OH
H-OH
H-C-OH
HI-OH
SCHz
OH
HH
OH
H OH
図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。
(i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式
直鎖状分子として、紙面手前側に向かう結合をで表した構造式
(8)の構造式にした図投影図
1-5
グルコースの構造を表す方法
またね〜