👑化学質問集【その74】オメガ3,6,9系

🍇こつぶ🐡

Senior HighAll

まず、オメガとは？3,6,9とは？
その辺から考えていく。自分でC=Cを書いてみたら分かってくる。今回の話はオメガ3重視。6,9は後日。
二重結合数と炭素数から分子式、構造式はすぐ分かる。
二重結合が多くなると酸化しやすいため、オメガ3系は新しい油を使用した方が良い。熱に弱い。
今回の内容は、高校レベルより少し上かも。

2026.06.26 公開

オメガ3系脂肪酸シス形

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ノートテキスト

ページ1:

分子の端から数えて、 どこに二重結合がある
かで、オメガとはω?
yes. 「オメガ」 という言葉はギリシャ文字の最後
である「ω (オメガ)」に由来している。
化学の世界では、 脂肪酸の分子を端から数える
際、 基準となる端 (カルボキシ基) から 「a、
β……」 と数えていく。
それとは逆に、「一番最後の端 (メチル基)」
から数えるときに、ギリシャ文字の最後の文字
である「ω (オメガ)」 が使われる。
オメガ3 (ω-3) 最後の端 (w端) から数えて3
番目に最初の二重結合がある。
オメガ6(ω-6) 最後の端 (w端) から数えて6
番目に最初の二重結合がある。
オメガ9(ω-9) : 最後の端 (w端) から数えて9
番目に最初の二重結合がある。
つまり、「分子の一番お尻 (ω) から数えて何
番目か」という意味で「オメガ」と呼ばれてい
る。

ページ2:

オメガ3・6・9の数字は、 脂肪酸の分子構造において
「炭素の端から数えて、 何番目に最初の『二重結合』
があるか」を示している。
オメガ3 (n-3系)
意味:炭素の鎖の末端から数えて3番目に二重結合があ
る。
特徴: 体内で作ることができない 「必須脂肪酸」。
主な働き : 中性脂肪を減らす、 血栓を防ぐ、 炎症を抑え
るなど。
多く含まれる食品: アマニ油、 エゴマ油、 青魚(サバ・
イワシ・サンマ)など。
オメガ6 (n-6系)
意味:炭素の鎖の末端から数えて6番目に二重結合があ
る。
特徴: 体内で作ることができない 「必須脂肪酸」 だが、
現代の食生活では過剰になりやすい傾向あり。 主な働
き: コレステロール値を下げる、 免疫機能の調整など。
多く含まれる食品: サラダ油、ごま油、大豆油など。
オメガ9 (n-9系)
意味:炭素の鎖の末端から数えて9番目に二重結合があ
る。
特徴: 体内で合成できるため、必須脂肪酸ではない。
主な働き: 悪玉コレステロールを減らし、胃腸の働きを
整えるなど。 酸化しにくい性質がある。
多く含まれる食品: オリーブオイル、 アボカドなど。
※オメガ3とオメガ6は、 健康維持に欠かせない重要な栄養
素だが、体内で生成できないため食事から摂取する必要
あり。

ページ3:

なぜ、3,6,9･ と3の倍数の二重結合なのか
主に植物や動物の体内にある 「不飽和脂肪酸
(オメガ3やオメガ6など)」の合成酵素(デサ
チュラーゼ)が、 炭素3個おきに二重結合を作る
性質(規則性)を持っているから。
脂肪酸が体内で作られるとき、酵素(脂肪酸不飽
和化酵素=デサチュラーゼ)が炭素チェーンから
水素を2個引き抜いて二重結合 -CH=CH-を作る。
このとき、すでに作られた二重結合から必ず炭素
原子を1個挟んだ隣 (つまり3個目の炭素)を狙っ
て次の二重結合を作る。
構造のイメージ:(-CH=CH-CH2-CH=CH-)
このように、二重結合と二重結合の間に必ず
(CH2) (メチレン基)が1個挟まる。1つ目の二重
結合の開始位置を「1番目」と数えると、メチレ
ン基が「2番目」になり、 次の二重結合の開始位
置は自動的に「3番目(1+2)」になる。これが連
続するため、3、6、9と3の倍数の位置に二重
結合が並ぶ。 この構造を化学では「メチレンイン
ターバル構造」と呼ぶ。

ページ4:

なぜ隣り合った炭素 (1マスあけ)に二重結合を作
らないのか→分子の安定性と柔軟性を保つため。
もし2個連続したら(=C=C=):「アレン型」と呼
ばれる非常に不安定で反応しすぎる構造になって
しまい、体内で維持できない。
もし1個おきだったら(-CH=CH-CH=CH-):「共役二
重結合」になり、 分子がパキッとまっすぐ固定さ
れて硬くなってしまう。
1つの(CH2)を挟むと(-CH=CH-CH2-CH=CH-):適度
に分子が折れ曲がり、かつ(CH2)の部分がクルクル
と回転できるため、 油として非常に柔らかい (融
点が低く、サラサラした) 性質を持つことができ
る。
細胞膜に柔軟性を与えるため、 この 「3個おき (メ
チレン1個挟み)」 がベストなのである。

ページ5:

C18で3,6,9,12はあるの?
yes。 炭素数が18 (18)
オメガ末端 (メチル基
側)から数えて3,6,9,12番目に二重結合を持つオ
メガ3脂肪酸は、 「ステアリドン酸 (SDA)」とい
う実在する成分。
ステアリドン酸 (C18:4n-3)
炭素数 : 18個
二重結合の数:4個
n3 (オメガ3) 表記の位置: 3,6,9,12
なぜ12の後に15がないのか?
炭素数18 (C18) の脂肪酸の場合、 オメガ末端(3番
目) から数えて15番目に二重結合を作ろうとする
と、反対側の端 (カルボキシ基側)の1番目や2番目
の炭素に到達してしまい、 構造上(化学的に不自
然、あるいは酵素の働きとして) 二重結合を配置で
きない。 そのため、 C18のオメガ3系列において、 最
も二重結合が多く進んだ形がこの 「3,6,9,12」の4
個 (ステアリドン酸) になる。
.
ステアリドン酸は、シソ科の植物の種子(エゴマな
ど)や、麻の実 (ヘンプシード) 一部の藻類や魚
油などに微量に含まれてい。 体内でα-リノレン酸か
EPA(エイコサペンタエン酸) へ変換される途中
の「中間生成物」 としても知られている。

ページ6:

オメガ3脂肪酸は、体内では生成できない 「必須
脂肪酸」の一種で、 青魚 (EPA・DHA) や植物油
(α-リノレン酸) に豊富に含まれる。
血液をサラサラにし、生活習慣病や炎症を抑える
働きがあるため、現代人の健康維持に欠かせない
栄養素。
EPA(エイコサペンタエン酸) : 血液をサラサラ
にし、血管の詰まりや動脈硬化を予防する。
エイコサC20、 ペンタエンC=CX5、 酸 COOH
オメガ3,6,9,12,15にC=C。
DHA(ドコサヘキサエン酸) : 脳や神経の機能を
サポートし、記憶力の向上や認知機能の維持に
役立つ。
ドコサC22、ヘキサエンC=CX6、 酸 COOH
オメガ3,6,9,12,15,18にC=C。
α-リノレン酸 (ALA) : 体内で一部がEPAや
DHAに変換され、 アレルギーの抑制や血圧低下
に効果を発揮する。 オメガ3,6,9にC=C

ページ7:

こつぶ
げんざい
こうげき力 : 50
ぼうぎょ力: 25
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とくい
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