✏26【筑波大】Ⅲ有機

🍇こつぶ🐡

Senior HighAll

Ⅲ　標準的。難問無し。
炭素数がC8で少ないから異性体は分かりやすい。

計算問題は、高分子は繰り返し単位式量計算、ヨードホルム質量はカルボン酸ナトリウムとが生成モル比1:1が分かれば簡単かと。

2026.07.04 公開

2026 筑波大有機化学難関大 chemistry 科学有機化学

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ノートテキスト

ページ1:

III 以下の文章を読んで、 次の問1 ~ 問9に答えよ。
炭素, 水素酸素だけからなる分子量200 以下の互いに異なる芳香族化合物
A, B, C, D がある。 これらの化合物は,すべて同じ組成をもつ。 元素分析の結
果,化合物 A の成分元素の質量百分率は,炭素 78.8%, 水素 8.2%, 酸素 13.0%
であった。 A,Bはベンゼン環に2つの置換基をもち, 互いにパラの位置関係にあ
る。C, D はベンゼン環に1つの置換基をもつ。 化合物 A は塩化鉄(II)水溶液により
呈色した。 化合物Bを過マンガン酸カリウム水溶液とともに長時間加熱したとこ
ろ,2価のカルボン酸Eが得られた。 このカルボン酸Eとエチレングリコールを
(a)
反応させたところ, 高分子化合物Fが得られた。 また, 2価のカルボン酸Eをジ
(b)
クロリドに変換(COOH→COCI) した化合物を、カフェニレンジアミン
(p-C6H4(NH2)2)と反応させたところ, 高分子化合物Gが得られた。一方,不斉
炭素をもつ化合物Cを穏やかな条件で酸化した後, ヨウ素と水酸化ナトリウム水
(C)
溶液を加えると, 特異臭をもつ黄色沈殿 X とカルボン酸塩Y が生じた。 また,化
合物Cを濃硫酸とともに加熱すると, 炭素と水素からなる芳香族化合物 Hが生じ
た。 化合物Hと少量の臭素を反応させたところ、 臭素の赤褐色が消えた。 化合物
Dとナトリウムを反応させたところ, 水素が発生した。
問1 芳香族化合物 A の組成式を記せ。
問2 芳香族化合物 A, B, C, D, H を構造式で記せ。
問3 下線部(a)に関して,このような形式の反応を何と呼ぶか。 次の①~③の中か
ら適切なものを選び, 番号で答えよ。
① 縮合重合 ② 開環重合 ③ 付加重合
問4 下線部(a)に関して, 高分子化合物Fの平均分子量は4.8 × 104 であった。
1分子の高分子化合物Fの中には平均して何個のエステル結合が含まれる
か。 その個数を有効数字2桁で求めよ。
- 19 -
◇M5 (216-54)

ページ2:

問5 下線部(b)に関して, 高分子化合物 Gの平均重合度が150であるとき,高分
子化合物 G の平均分子量を有効数字2桁で求めよ。
問6 下線部(C)に関して, 黄色沈殿 X の化学式を記せ。
問7 下線部(C)に関して, カルボン酸塩 Yが2.88g得られたとき,生じた黄色沈
殿 X の質量 〔g〕 を有効数字2桁で求めよ。
問8 芳香族化合物Dの沸点は,大気圧において約220℃である。 一方,化合物
Dを穏やかな条件で酸化して得られたアルデヒドZの沸点は約193℃であっ
た。 化合物Dの沸点の方が高い理由を50字程度で説明せよ。
問9 芳香族化合物Aの異性体であるベンゼンの三置換体は何種類あるか。 その
数を記せ。
-
20-
QM5(216---55)

ページ3:

Ⅲ(そのい
C.H.Oのみ(M≦200)
(26 筑波大)
ABCD 同じ組成より構造異性体
①あり
8486
Fell 3
絶
リパークあり
Bknno4
E+エチレングリコール
↓ジクロリド化 NH2
+ 80
foc
何
Zoce
Cool
A~Dは
C8 化合物?
court
DPET?
$ → [1 - 0]
NH2
2級アルコールイ加
H
ケブラー?
Cerevot
02
穏やか、Iz+NaOH
登
△
心
#
→CHIS+
+Br2→色が消えた
C.Hのみ
CH=CH₂
ここにあり ECHICH
⑧かば
D+Na→ H2↑
〇けあり

ページ4:

≒8:
10
分子式もCHro
問2
01
CH201-1
Ⅲ(その2)
*
問1
PD C:H: 0 = 78.8.8.2
12
=6.56:8.2: 0.8125
こ
13.0
16
組成式 C8H10O
12×8+10+16=96+10+16
96+10+16 = 122 <200.
2
=4より以外
すべて単絡合
Du=18
-
10
®
(A)
©
C-C
①
C-C
CH 39
☑
6604
テレフタル社になる
↓
脱水で
スチレン
OH
CH-OH
A
B
-CH3
D
-CH2-CH₂OH
Ort
CH CH3
CH3
H
CH=CH2
2

ページ5:

Ⅲ(その3)
A
問83
①
5
脱水綜合
(14 PET [g- & -o- (CHN)2-0]
問4
Clotts 04 = 192
エステル結合しに1個だから、
**
4.8×104
192
(2/7)
=250個
=
・2.5×13個
G
Pos n = 150. Fc ₂
H
C14 Huo N202238
H
"
351700=
3×10=3.6×104
*
238×150
And th
=
SAD X : CHI 3
3

ページ6:

Ⅲ.(その4)
宮
an
CH-CH
①:①
+412+6NaOH→CHI3+R +3NcI+3A20
(x)
cuong
(Y)
⑧は77+44+23=144g/mol⑧は12+1+1×3=394
0142
288
☑
X:Y=1=151 744
=
←求めるメとすて
7/201
394
1
x=0.02×394=
788=7.9g
i
**
243
PA8 bp 220°c
2
6P193°C
CH2-CH2-OH (0) RYCH₂.
CH2-CHO
化合物Dはアルコールであり、分子間で水素結合
を形成するが、アルデヒドZは水結合を形成しないから
4

ページ7:

平(その5)
OH
問9
6種
の量性体(三段)は、
"CH2-CH₂ RP-"). x\r/2=4
パーツxrz=y
と
×
と
X
OH)CH3 CH3
おなじ
として
p-から考えた方が
よかったかも
5

ページ8:

フルクトースはケトースであるが、 フェーリングと混合、加熱するとすぐに
反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。
実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ
では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。
とんど生じない。
実験結果2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる
と、 C.Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ
化合物に
CH₂
素原子数の
基が結合した分子
グルコースなどの
同じCHO の分子式
ノシトールは、シクロヘキサ
が付いた分子であり、単糖ではな
)をもつアルドースと、ケトン構造(カル
れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると
生成する
に不安定で酸化されや
スが
thank you for visiting!
H
Co
--CH
CH₂OH
に関して
の中で像の
1.c
「性体の総数を入
また、一
"は区別しないもの。
-33-
ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験
1と2から、 フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要
と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果
2で、化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤褐色
沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、 CH20分 の
分子式で表される単は、水溶液中で
平衡混合物
として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直鎖状分
子として存在する比率は同じであるとする。
コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の図1-5に示した
影にならって記せ。 ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位
フルクトースと同じである。
(1)
HO
マンノース(アルドー
の加熱による別の単糖の生成
すると、上記の中間体A
こ不安定で酸化されやすいが
などが徐々に生成する(図1
グルコース
体A]
マンノー
B] プシュー
他の
(6)
H
H
条件下での加熱による
32-
H
HC-OH
H-
-OH
C CH₂OH
HOC-H
HO-
-H
H OH
H
H-C-OH
HO
OH
H-OH
H-C-OH
HI-OH
SCHz
OH
HH
OH
H OH
図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。
(i 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式
直鎖状分子として、紙面手前側に向かう結合をで表した構造式
(8)の構造式にした図投影図
1-5
グルコースの構造を表す方法
またね〜