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20268.23
12 構造決定・・・全統記述
A C11. H 16 04
不飽和度…4
X 2
A +2H20
13+
(COOH)2C5H10O
+1D
(Aの分子式+2H2O)の分子式
分子式が与えられたら、
まず最初に不飽和度を
チェックする
<参考
不飽和度から、次の
ようなことが分かる。
①不飽和度が1なら、
(1) 2重結合が1つ
(11)環構造が1つ
②不飽和度が2なら、
(1)2重結合が2つ
+
(11)2重1つと環1つ
回の分子式
(ⅲ) 環構造が2つ
(iv)3重結合1つ
●の分子式
C1H2006
JC7H1205
C4H8O→の分子式
[B]
D
(Cool)2 C5H100
C4H180
不 1日 *1*
-OH
1011
A中に6-0-が
2つあることから、
Aimolに対してH2Oが
12mol付加することが分かる
水不斉炭素原子
・不飽和度
2重結合
-C-OHの構造は、Bにしかないので、Bの両端で加水分解
が起こったことが分かる。また、②、回には
11
OHが存在する。
~ここまでで分かった構造~
D
B
-O-C-C-0-
Dには不斉炭素原子がいっぱいついているので、不飽和度1
<参考>の(バリどちらに対応させようか・・
KOKUYO LOOSE LEAF 0388T G

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☆不斉炭素原子がいっぱいあったら、環構造を疑う
今回だと、Dで、不飽和度1を2重結合で対応させると、
(i)
-0-C=CH CH3.
H
!*
-6-6-0-C'
(HECH3
CH3
(iii)
(iv)
-C-C-O- CH= CH-CHECH3
--C-- CHE CHICHCH3
11
0
まだまだいっぱい異性体はありますが、水水はできません。
etc..
-C-C
10 - *CH-CH-CH3
環だとできました!!
0
0
い
CH2
②は、シストランスの構造をもつので、
A
B
A
A
B
のような構造にしなくてはダメで、AC=CB
のようなものはダメ
C
A
C5H10Oで、のような構造を避けるなら、
A
HSC
です
H>C=C<"のような構造にすべきである。
*1
CH3
また、Cには不斉炭素原子が
あるので、それに注意すると、
*
H
H3C
CH-0-C-C-
11
い
H
○
0
C=C
○
"CH-CH3しかない。
よって、Aの構造は?
H
*
-O-CH-CH CH3
CHÍCH