Question

rr

⑴から全くなにもわからないのですが、どうしたらいいですか？😭
加水分解がH2Oを加えて、アルコールと酢酸に分解されるのはわかります。酢酸はCH3COOHで大丈夫ですか？また、アルコールが何なのかわかってもAがわからないのでどうしたら良いのか教えてください😭

（2）は、私の中の情報量だと、カルボン酸は-COOHであること、銀鏡反応は、銀鏡、銀Agが生成されること、アルコールの酸化でケトン>COが生じるのは、第二級アルコールであること、ぐらいです。。
（3）は、アルコールを酸化してアルデヒドが生じるのは一級アルコールであることぐらいです。。

[知識]
459. エステルの構造分子式 C4H8O2 で示されるエステルA, B, Cについて,次の各
問いに答えよ。
NAJSAGE
(1) Aを加水分解すると、 沸点が78℃のアルコールと, 酢酸が得られた。 エステルAの
構造式を示せ
(2) Bを加水分解して得られたカルボン酸は, 銀鏡反応を示した。 また, Bから得られ
たアルコールを酸化すると, ケトンを生じた。 エステルBの構造式を示せ。
(3) Cを加水分解して得られたカルボン酸は, 銀鏡反応を示した。 また, Cから得られ
たアルコールを酸化すると, アルデヒドを生じた。 エステルCの構造式を示せ。

加水分解
459. エステルの構造
解答 (1) CH3-C-O-CH2-CH3
Ö
(2) H-C-O-CH-CH 3
CH3
(3) H-C-O-CH2-CH2-CH3
解説 分子式 C4HgO2のエステルとして,次の4種類が考えられる。
① H-COO-CH2-CH2-CH3 ギ酸プロピル
H-COO-CH-CH3
ギ酸イソプロピル
イソプロピル基
CH3
CH3-COO-CH2-CH3 酢酸エチル
CH3
T-CH
4
CH3-CH2-COO-CH3 プロピオン酸メチル
SOX
CH3
(1) エステルAを加水分解すると、 沸点78℃のアルコールと酢酸が得
られたので,このエステルの示性式はCH3COOC2H5 となる。 したがっ
て, アルコールはエタノール C2H5OHであり,エステルAは③の酢酸エ
チルである。
(2) エステルBを加水分解して得られるカルボン酸は, 銀鏡反応を示
すことから, 還元作用を示すことがわかる。 カルボン酸のうち, 還元作
用を示すものはギ酸 HCOOH である。 したがって,このエステルは,
HCOOC3H7 である。 また, Bを加水分解して得られるアルコールを酸
化するとケトンを生じることから,このアルコールは第二級アルコール
であり, 2-プロパノール CH3CH(OH) CH と決まる。 したがって, エス
テルBは②のギ酸イソプロピルである。
(3)(2)と同様に, エステルCは HCOOC3 H7 となる。 エステルCから
得られたアルコールを酸化するとアルデヒドを生じることから,このア
ルコールは第一級アルコールであり, 1-プロパノール CH3CH2CH2OH
と決まる。 したがって, エステルCは①のギ酸プロピルである。
②ギ酸はホルミル基をも
つため、銀鏡反応を示す。
H-C-O-H
0
ホルミル基
ル
える。
Ch

③
H-C-O-CH-CH₂
HD
CH₂
HD-9
(1) C&H80, + H2O = CH3 CROCH₂ + C₂H₂012
C4H8O₂
OHHCOOH
C4/18 02 +1120 →
R-OH + CH3COOH
Cats
CHICH₂-OH

有機化合物

Answer 1

🍇こつぶ🐡

酢酸はCH3COOHで大丈夫ですか？
＞OK

また、アルコールが何なのかわかってもAがわからない
＞分かりますよ。エステルがC4で酢酸ができるなら、残りアルコールはC2だからエタノール、あるいは沸点78℃からエタノールは暗記です。

（2）は、私の中の情報量だと、カルボン酸は-COOHであること、銀鏡反応は、銀鏡、銀Agが生成されること、アルコールの酸化でケトン>COが生じるのは、第二級アルコールであること、ぐらいです。。
＞まあまあ理解されてます、これからもう少し勉強ですね。
カルボン酸で銀鏡ならギ酸です。すると、C4-ギ酸C1＝C3アルコールでケトンになるなら2-プロパノールとなります。

（3）は、アルコールを酸化してアルデヒドが生じるのは一級アルコールであることぐらいです。。
＞その知識があるのは重要。
(2)と同じくギ酸があり、アルデヒドができるC3一級アルコールだから、1-プロパノールとなります。

解答(1)構造式を自分で手書きし、理解し、知識を増やすことが有機化学では大切です。

構造決定は、ヒントを集めたパズルです。
自分は、構造決定は、名探偵コナンになり、犯人探しの物質決定と考えてます。
だから、この分野は好きで、推定するのが面白いから、たくさん有機構造決定のノートをアップしています🙇