Chemistry
Senior High
Solved

有機の分析法です。問4に質問です。
水素を分子中の環境の違いによって区別とあります。何となくは分かりますが、具体的にどういうことなのか分かりません。お願い致しますm(__)m

3 (異性体) 次の文を読んで, 下の問1~4に答えよ。 最近の機器による分析法を用いれば, 有機化合物中の水素原子を, その分子(中の環 図 HB H。 境の違いにより区別して分類し, さらにそれぞれの分類毎に水素原子の存在比率を求 NO2 めることができる。この分析法による測定結果と構造式から予測される水素原子の種 類と存在比を比較することにより,その化合物の構造決定が可能である。例えば, べ ンゼン分子中の6個の水素原子はすべて同じ環境にあるので一種類の水素原子しか存 H。 HB HA 在しないが、ニトロベンゼンの場合は, 図に示すように5個の水素原子はHA, Hp. 記入例 NO。 らる。 Hcの三種類に分類でき, その存在比は2:2:1である。 問1 ベンゼン環の2個の水素をニトロ基で置換したジニトロベンゼンには, オルト, CH』-CH CH メタ,パラの三種類の異性体があるが,それぞれの異性体について何種類の水素に 分類できるか,またその存在比はいくらになるかを記せ。ただし, 一種類の水素の 場合には存在比欄には何も記入しなくてよい。 問2 ベンゼン環の3個の水素をニトロ基で置換したトリニトロベンゼンの異性体のうちの1つは三種類の水素が存 在し、その比率は1:1:1である。 この異性体の構造式を記入例にならって記せ。 周3|分子式がC&H,2 で表せるアルカンの3つの異性体の構造式を記せ。 問4間3の異性体のうちの1つは四種類の水素が存在し,その比率は6:3:2:1である。その構造式を記せ。 (姫路工大)
問4 CH。 CH-CH。-CH-CH。 X。 ×:0:△:☆=6:3:2:1
異性体 分析法

Answers

✨ Best Answer ✨

☆のCから考えて下さい。まず、☆に直接ついたHがあります。その☆のCから右と右上にメチル基がついたと考える。すると右と右上についたH3つは同じ環境。これが×。

次に☆の左を考える。CH3-CH2-になっている。
このすぐ左の-CH2-はHが2つついている。メチル基ではないメチレン基だから、このH2つは、先ほどの×とは環境が違う。これを△とする。

最後、左端のCH3-、これはメチル基だが、☆のCに直接くっついていない離れたCH3のメチル基だから右上と右のメチル基とは違う。
右は☆に直接くっついているが、左端は1つ離れたメチル基。よって、〇とする。

以上、☆、×、△、〇と4種類の環境が異なるHがある🙇

S

ありがとうございます! あと初手に⭐︎から考えた理由はありますでしょうか? ○から考えてもできますでしょうか?

🍇こつぶ🐡

この質問は、自分で考えてほしいんだけど…
今回は記入します。

〇からはダメ。なぜなら、右、右上の区別が同じ環境に考えづらくなるから。

真ん中のCから考えます。端のCからは考えない。理由は先ほどの〇みたいに、反対側の枝部分のCのHが同じと考え辛いから。できるだけCについたHが最少のものから考える。すると、枝がついたCHになる。

同様に△からもダメ。理由は右に-CH-CH3

CH3となる。
メチル基が二つ同じ環境であることは言えないこともないが、CH-に直接ついたメチル基二つと見る考え方より明らかに面倒。

まあ、そんな感じです。

このようなC環境でのH違い問題は、ベンゼン環の問題で本年度2021大阪大、2017滋賀医科大でヘキサンジイソプロピルエーテルの環境違い問題を以前解いた記憶がありました。この問題より難しいですが、同じような考え方でやれるかなと思う。大阪大学2021のその問題は、私のノート 21大阪大 構造決定にあるので、参考に。滋賀医科大は東進などのwebサイトから閲覧して下さい🙇

S

丁寧に解説していただきありがとうございます!
どれも難関大ですね。挑戦してみます!

🍇こつぶ🐡

本年度21神戸大学構造決定にもベンゼン環のが出てました。
こちらも、私のノートがあります。参考まで🙇

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