Question

おと

この問題で
リシンのカルボキシ基が形成したペプチド結合が分解されることからリシンはXまたはYの位置にある。
と書いてありますが、どうしてZでは駄目なのでしょうか？

問題57
発展例題44)ベペプチドの構造決定
リシンH,N-(CH)4-CH(NH2) C00H(Lys)からなるトリペプチドAがある。 1s. 。
カルボキシ基が形成したペプチド結合のみを加水分解する酵素を用いて, トリペプ4。
Aを分解したところ, ジペプチドBとアミノ酸Cが得られた。 Bはキサントプロティッ
反応を示した。また, アミノ酸Cは鏡像異性体をもたなかった。 トリペプチドA中のグ
リシン, チロシン, リシンの結合順序を決定し, Aの構造をH2N-Gly-Tyr-Lys-
COOHのように表せ。
解答
考え方
ペプチド結合が加水
分解されると,次の
トリペプチドAを HN-X-YーZ-COOH と表す。
リシンのカルボキシ基が形成したペプチド結合が分解されることから、
リシンはXまたはYの位置にある。リシンがXの位置であれば、 0の
箇所で加水分解されるので,生じるアミノ酸Cはリシンとなり、 Cか
鏡像異性体をもたないことに矛盾する。このことから、 リシンはYの
位置にあり,②の箇所が加水分解され、生じるZ(アミノ酸C)がク
シンとわかる。 したがって、 Xがチロシンとわかり、 ジペプチド5
キサントプロテイン反応を示す事実と一致する。 Aの構造は次のより
になる。
ようになる。
-C-N-
I」
0H
加水分解
IC-OH + HN-
0
HzN-Tyr-Lys-Gly-COOH

Answer 1

✨ Best Answer ✨

🍇こつぶ🐡

リシンのカルボキシ基が形成したペプチド結合が分解されることから、と問題文、自分で書いていますが、、

もし、Zがリシンとすると、リシンのカルボキシ基が形成したペプチド結合が分解されるから、②で切れます。その結果、Zはアミノ酸Cリシンとなり、不斉炭素を持つ。だから×矛盾。

Cは不斉炭素無しアミノ酸はグリシンのみ🙇

おと

すべてが繋がってたのですね!
解答を細かく教えてくださりありがとうございました！

🍇こつぶ🐡

いえいえ🙇