Question

りん

エステルの構造推定で、
化合物AとBに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると、AからはCのナトリウム塩とDが、Bからは〜が得られた。
とあるのですが、このNaOHaqを加えて加熱することは加水分解をしていることになるのですか？

有機化学 構造推定

Answer 1

フレデリック

加水分解といえば加水分解ですが、今回は塩基を加えていますので、「けん化」というほうが用語としては適切です。

りん

塩基の加水分解=けん化だということは分かりますが、
①なぜNaOHaqを加えて加熱=加水分解になるのですか？
②加水分解だとすると、NaOH自体が何か作用を及ぼすのですか？
③及ぼすのだとすればR-ONaやR-Na(Rは炭素骨格)になってしまうのでは？

フレデリック

けん化の反応式は教科書的には
　RCOOR'+NaOH→RCOONa+R'OH
ですが、
厳密にはけん化と加水分解の反応経路は異なります。
けん化反応は厳密には
①加水分解反応
②加水分解により生じたカルボン酸などの強塩基との中和反応
の２段階反応であり、加水分解で生じたカルボン酸が塩基と中和することでカルボン酸塩となり減少するため、加水分解反応の平衡がエステル結合を加水分解する方向へと移動するものであるので、けん化は不可逆反応となります。

①　RCOOR'+H2O⇔RCOOH+R'OH
②　RCOOH+NaOH→RCOONa+H2O
の２段階反応が起きています。

りん

納得しました！ありがとうございます