✨ Best Answer ✨
どちらも形はおかしくないし、普通に考えておんなじこと言ってるんだろうなと感じます。
あえて差を考えるために屁理屈をこねると、
上のwithの方は、妹が宿題するのに直接的に関与してhelpしている…半分やってあげるとか、答えとかヒントを教えてくれるとかしている
下の原形の方は、上の意味にも取れるし、もっと間接的に、妹が宿題する上で、役に立ったという意味にも取れるのではないかと思います。たとえば…
家族で輪番でお風呂掃除とか食器洗いをしていて、今日は妹がやる日だったけど、妹が宿題で忙しいから代わってあげたとか、
宿題しているときに友達が「遊ぼう」って家を訪ねてきて、断りづらいなぁって思ってたら兄/姉が代わりに断ってくれた、とかですかね…
ありがとうございます！
しっくりくる解釈でした。