Question

はる＊

実験2で水の付加反応がされてますが、仕組みを教えてください。教科書に載っていなくて、友達に聞いたら二段階でくっついてると言われたのですが、よくわからなかったので教えてください

(原
異異鏡、
の異
H
H
503. 炭化水素の推定 分子式がC4Hg となる化合物A~Dがある。これらは次の化合物
(ア)~(エ)である。これらの化合物を識別するための実験を行った。
(ア)
CH
H2C=C
CH2CH3
(イ) H
H3C
C=C
H (ウ) H2C-CH2
-CH3
総合問題 293
(I)
H2C-CH2 H2C=C
CH3
CH3
:
実験1 化合物A~Dを臭素水に吹きこんだ。 臭素水は赤褐色を呈しているが, 化合物
A, B, Cを十分に吹きこむことによって, その色が消失した。
実験2:化合物A,B,Cを希硫酸水溶液に吹きこんで、十分に加熱した。反応溶液を
水酸化ナトリウム水溶液で中和した後,蒸留して,生成物を分離した。化合物
AからはEとF, 化合物BからはF, 化合物CからはGとHが得られた。
実験3:化合物E,F,G, Hについて沸点を調べたところ, E>G>F>H となった。
(1) 化合物A~D を (ア) ~ (エ) から選び, 記号で答えよ。
(2) 化合物Bの幾何異性体と化合物E,F を, (ア)~ (エ) の表記にならって記せ。また,
E,Fが不斉炭素原子をもつ場合, 炭素原子に*印をつけよ。
(11 九州大改)

503. 炭化水素の推定
解答 (A (ア) B (イ) C (エ) D (ウ)
(2) 化合物Bの幾何異性体 ECH3CH2-CH2-CH2-OH
H.
CH3
F CH3-CH2-CH-CH3
C=C
H3C
・H
OH
解説 実験1から, A,B,Cは臭素水を脱色するので, 二重結合を
もつアルケン (ア), (イ), (エ) のいずれかである。 したがって,Dはシ
クロアルカンである (ウ) のシクロブタンである。
実験2では,希硫酸中で酸を触媒として, 化合物A,B,CのC=C 二
重結合に水が付加する反応がおこる。 アルケン(ア), (イ), (エ)に水が
付加すると,次のように (ア) からは2種類, (イ)からは1種類(エ)か
らは2種類のアルコールが生成する (*は不斉炭素原子)。
H
(ア) H2C=C
•CH2CH3
(イ)
(I)
H
H3C
C=C
H2C=C
H
・CH3
CH3
CH3
H2O
H2O
H2O
CH3CH2CH2CH2OH ... ①
CH3CHCH2CH3
...2
I
OH
*
CH3CHCH2CH3
I
OH
CH3
CH3
CH3CHCH2OH CH3CCH3 ... ④
...3
OH

セミナー化学

Answer 1

✨ Best Answer ✨

hira

写真のような機構になります。マルコフニコフ則やザイツェフ則は写真のカルボカチオンの安定性から導かれるのでこれを身につければ先程の規則は覚えなくて良くなります。イとウの機構はアと同じなので省略しました。

はる＊

理解できました！ありがとうございます