Question

⛄️

このように自分で異性体を書き出すような問題が苦手でとても時間がかかってしまうのですがコツとかありますか？慣れでしょうか💦

220 (1) CHI
(2) (A)CH-CH=CH-CH-CH
CHg
(C)CH3-C-CH-CH3 (D) H-C-C-CH3
O CHS
O CH3
解説 (ア)~(ウ) CsH10Oで光学異性体 (鏡像異性体) が存在するアルコ
ールは次の5つ。
CH2=CH-CH2-CH-CH3 ②CH2=CH-*CH-CH2-CH3
OH
OH
O
CH3
③ CH3-CH=CH-"CH-CH3 ④ CH2=C-*CH-CH3
OH
CH3
⑤ CH2-CH-CH=CH2
OH
OH
⑦ CH3-C-CH-CH3
11
CO CH3
OH
幾何異性体 (シストランス異性体) も存在するAは③に決まる。
一方, 水素付加で不斉炭素原子が消失する (光学異性体が存在しな
い) B は②に決まる。
(B) CH2=CH-CH-CH2-CH3
OH
CH2=CH-CH-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
B
OH
OH
(エ)~(キ) C は (オ)でヨードホルム反応が陽性なのでCH3-CH (OH)-C3H5
か CH3-CO-C3H7 のどちらかの構造をもつ。 (エ)でCは不斉炭素原子
がないことから, CH3-*CH(OH)-C3H5 は不適。 カルボニル化合物
CH3-CO-C3H7 の2つの化合物 ⑥, ⑦について, (カ) (キ)を考えると
(以下,Hは一部省略),
⑥ CH3-C-CH2-CH2-CH3
還元
H2
H₂
還元
C-C-C-C-C
OH
H₂
→ C-C-C-C
FOHC
脱水
脱水
C=C-C-C-C
C-C=C-C-C
(シス, トランス)
C=C-C-C
C
C-C=C-C
C
脱水して生じた2種類の化合物はいずれも幾何異性体が存在しない

有機化合物の構造と性質･反応

Answer 1

✨ Best Answer ✨

おひさま

　確かに慣れもあります。
　ただ、思い付きで書き出すのではなく、直鎖の炭素の数が多い順番に書き出せば、ミスは少なくなり、時間もかからないと思います。
　後は、練習あるのみです！

⛄️

ありがとうございます。頑張ります！

Answer 2

おひさま

お役に立てて良かったです。