Question

とりっぴー

(2)の解説についてなのですが、なぜ不斉炭素原子を二つ持っていてはだめなんですか？

必°214. <CH の異性体〉
分子式 C4Hg のアルケンAに臭素を付加させたところ,化合物Bが得られた。 Aに幾
何異性体(シス-トランス異性体)は存在せず,Bは不斉炭素原子をもっていた。
分子式 C4Hg のアルケンCに水を付加させたところ,2種類の化合物が得られた。こ
れらの化合物に,それぞれ二クロム酸カリウムの硫酸酸性溶液を加え,十分に反応させ
たとき, 一方の化合物は反応せず,他方からはカルボン酸が生成した。
(1) 分子式 C4H の構造異性体は何種類考えられるか。 ただし立体異性体は区別しなく
てよい。
(2) A,B,Cの構造式を記せ。 不斉炭素原子が存在するものに関しては, 不斉炭素原子
〔19 名古屋工大 改]
の上または下に* を付けて記すこと。

214 (1) 5種類
(2) (A) CH2=CH-CH2-CH3
(B) CH2-*CH-CH2-CH 3 (C)
Br Br
CH3
CH2=C-CH3
Hの数に注目し, Hの数の少
ない方からH原子が失われ
た化合物が主生成物となる
(これをザイチェフ則という)。
②
解説 (1) 分子式 C4H の構造異性体は次の5種類。
(シス, トランス)
C=C-C
①C=C-C-C ②C-C=C-C (3) C ④ C-C 5
C-C
C-C-C
*3◄
(2) アルケン①~③のうち, シス−トランス異性体が存在する②を除き,
Br2 付加で得られるBに不斉炭素原子をもつAは①である。
※②
一般式 C7H2 の異性体
J・付加反応する・・・アルケン
・付加反応しない・・・・ シクロアルカン
1※③
②をBr2 付加させると不斉炭
素原子を2つもつ化合物が生
成する。
C
Br2
Br2
①
- C-*C-C-C
(3)
C-C-C
Br₂
Br Br (B)
Br Br
②
C-*C-*C-C
次にアルケン ①~③に水を付加させると次のようになる。
Br Br
① CH2=CH-CH2-CH3
H2O
CH3-CH-CH2-CH3 と CH2-CH2-CH2-CH3
※④

Answer 1

✨ Best Answer ✨

🍇こつぶ🐡

Bが不斉炭素原子を2個持ってしまうと、AがC－C＝C－Cとなり、シストランス異性体ができてしまう。問題文には、Aはシストランス異性体が存在しないとあるから矛盾してしまう。だからダメ🙇

とりっぴー

分かりました！ありがとうございます！