Question

奈那

問3なんですけどなぜ答えが3になるか教えて欲しいです😭答えをみてもあまりわからなくて教えて欲しいです

] に適当な言葉を入れよ。
問2 L-グルタミン酸の構造式を右に示す。
ここに含まれる炭素原子のうち, 不斉炭素
原子はどれか。 番号で答えよ。 ただし,
入試攻略への 必須問題7)
各原子の結合の順序は同じでも,その立体的な位置関係が異なる場合
これらは立体異性体と総称され, 二重結合に対する位置関係が異なるた
に生じるア 異性体や, 不斉炭素原子をもったイ 異性体がある。
ウ形と、反対側にあるエ形に分けられる。
イ 異性体は,偏光の振動面を傾ける旋光現象のちがいから2種類の
異性体に分類される。例えば、のられてい
グルタミン酸の塩酸水溶液は、 偏光の振動面を右向き(+側)に傾けるが、
D-グルタミン酸は左向き(一側)に傾ける。
問1 文中の
HHH2NH
うち2つを重ねると, 残り2つの位置が入れかわっている。
C
Cus
q
③は, L-グルタミン酸の不斉炭素原子に結合している2つは重なってい
ても,-NH2 と-Hの配置が前後に入れかわっているので,これがL-グルタ
ミン酸の鏡像異性体のD-グルタミン酸である。
HHH2NH
③
HH H2N H
HOOC
④
(HOẶC
ICOOH
HOOC
COOH)
H H
H
HHHOH
L-グルタミン酸
COOH
L-グルタミン酸
を紙面の手前側に向かう結合を
○は重なっていても の配置が
逆になっています
紙面の裏側に向かう結合を紙面上の結合として表記する。
問3 D-グルタミン酸の構造式は次のうちどれか, 番号で答えよ。
Dor
①
③
④
H₂N H H H
HHHH
HHH2NH
HHHH
HOOC
COOH HOOČ
COOH HOOČ
COOH HOO
COOH
H₂N
HNH2
HOOC
(鹿児島大)
⑤
なお, ①はL-グルタミン酸であり, ② と ④は-NH2 が結合している炭素
原子の位置が異なっているので,グルタミン酸の構造異性体である。
HHH₂NH
H2N HH H
①の構造式と
CC
同じですね
go
COOH
HOOC
2) ④ COOH
①
⑤
H H
H H
グルタミン酸
解説 L-グルタミン酸とD-グルタミン酸は互いに鏡像異性体である。 DL表示につい
てはp.252参照のこと。
問1 間違えた人は, p.43, 48, 49をもう一度よく読もう。
③のCを通る線を軸にして
のように
くるっと回すと,
問2 4つとも異なる原子や原子団が結合している炭素原子は ②である。
HHH₂N H
答え 問1 ア:シスートランス(または幾何)
エントランス
ウシス
イ:鏡像 (または 光学)
C
C
問2
(2
HOOC
C
②
(COOH)
問3 ③3
HH
問3 鏡像異性体は,不斉炭素原子に結合している4つの原子または原子団の
(
さらに 『鎌田の化学問題集 理論・無機・有機 改訂版』 「第10章 有機化学
演習!
の基礎 20有機化合物の分類と分析・有機化合物の構造と異性体」

Answer 1

✨ Best Answer ✨

らい

この解説の解き方でもいいですが、鏡像異性体という名の通り、鏡写しになっている異性体です。

Lグルタミン酸の右に鏡を置いたとして、
①はNH2とHの手前奥が一致しないため異なり、②,④は明らかに違います。

奈那

なるほど！！ありがとうございます😭😭