Question

rr

この構造式なんですけど、付加反応で三重結合が二重結合になるのはわかってたので、CH=CHに加えてやったら、③、④で二重結合がC=Cのところじゃなくなっていたのですが、それはC=CよりもC=Oの方が安定だからそちらを二重結合にしているんですか？

H-C-C-C-H 2,2-ジクロロプロパン
H C1 H
② (1) 付加反応
(2) ①CaC2, 炭化カルシウム (カーバイド)
② HC=C-1 塩化ビニル
H
H-
(3) CC=C
H-
CI'
H
?
酢酸ビニル
O-C-CH3
O
④ CH3-C-H, アセトアルデヒド
O
CH
HC
⑤ 1
CH
I, ベンゼン
HC/ CH
CH
H-
⑥
H-C=C-H
エチレン
⑦CH3-CH3, エタン
HH
⑧H-C-C-H,1,2-ジクロロエタン
[3] (1) C4HB
Cl
(2) C CH3-CH2-CH2-CH3

アルキン

Answer 1

✨ Best Answer ✨

🍇こつぶ🐡

付加反応で三重結合が二重結合になるのはわかってたので、
＞ここまで理解されているとのこと

③、④で二重結合がC=Cのところじゃなくなっていたのですが、それはC=CよりもC=Oの方が安定だからそちらを二重結合にしているんですか？
＞おそらく、質問されているのは、
③④はC=Cの二重結合がさらに切断されて付加したりしないのか？と。

解答は触媒によりますが、普通はC=Cは切断されず、
③はアセチル化でそのまま酢酸が付加します。
④は水付加で、CH2=CH(OH)ビニルアルコールとなり、不安定なので、異性化し、安定なアセトアルデヒドに変化します。

要するに、C=Oは確かに安定ですが、
それより三重結合が二重結合になりやすく、その反応が③④であり、④はさらに不安定な構造だからより安定な構造にチェンジする反応であるということです🙇

rr

④の不安定な構造はどんなものですか？
何から何にチェンジしたのですか？

🍇こつぶ🐡

上に書きましたが、
ビニルアルコールが不安定。C＝C-OHは不安定。
ビニルアルコール→アセトアルデヒド🙇

rr

ありがとうございます😭
これには、他にも共通する法則的なものや決まりはありますか？構造式ごと暗記物ですか？

🍇こつぶ🐡

決まりはありますが、理由は大学受験でもほとんど聞かれないから、構造式ごと暗記された方が良いです。

rr

ありがとうございます！そうします！🙇🏻‍♀️