✨ Best Answer ✨
①in his youth(彼が若かった時→過去の1時点)があるので、has madeをmadeにしなくてはいけません。
④isとin his youthに時間のズレが生じてるため、完了不定詞にしてあげないといけませんので、to makeをto have madeとします！
(→③の選択肢となるわけです)
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