Question

さつまりこ

COOHではなくCOOC₂H₅である理由が分からず（2）がわかりません。黄マーカー部分です。
教えてください。

便"218. 〈思性体と構造決定)

化合物AとBは, 炭素, 水素, 酸素からなる 2 価カルボン酸である。 化合物AとBは
立体性体であり化合物Aの琶点は化合物Bの融点より低い。

1mol の作合物AとBそれぞれに, 白金触氏存在下で 1mol の水素 Hs を付加させると
同一の化合物Cが生成した。化合物Aを加熱すると分子内での脱水反応を伴って化合物
Dが生成したが, 化合物Bでは分子内での脱水反応が起こりにくかった。 化合物Cと十
分量のエタノールを少量の硫酸とともに加然すると化合物選が生成した。化合物選の分
子量は 200 以下で, その組成式は C。HO。 であった。

 

 

ee

。 ご体賀5反店 125
(1) 化合物EEの分子式を符え よ。

(2) 化合物人とBの構造式を水。

(3) 下線部について,  化合物信の琶点が化合物Bの艇点よ りも低い理由を 50 字以内で
答えよ。

8 大阪大〕

(⑪) CaHOx                軸      0
(@) Q HOOC、、 COOH            に、 、
TTY          mooeイTa
(9) Aは分子回の他に分子内でも水素結合を形成し。 分子問

でのみ水素結合するBよりも分子間力が弱いから。

(1) 2 価カルボン酸 A, B に H を付加させて, 生成したCをエ
ステル化してEが生成した。化合物Eの組成式は C。HzOz (式量 87)
で 分子量は200 以下である。 また, 2 価カルボン酸から生じ7
ステルなので, 酸素原子Oは 4 個以上になり, 分子式は CaHiOx (分
子量 174) である。

(② Eのもっ 2 つの(CCOOCzH) を除くと, 残りはCH。 とわかる。こ
こから反応を遂に考えていくと, 次のように A, B が決定される。
H、。-COOH

 
 

 

     

馬付加 HzCOOH CaHiOH CHzCOOCzHs

CHz-COOH エステル化 CH。-COOCzH。
回コハク                   国

 

   

 

0.7
で, HOのみからなる化合物
では, 日原子の数は奇数で
なく偶数になる。
4※③
異性体の書き方に慣れてきた
ら次のように考える。
(1 は-OH のつく位置)
C=C=C-C-C
hk

きっo

 

の>の

zC ⑧
(〇のつかない数字の位置は,
〇のついた数字の位置と同じ
になる。)