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次の文章を読んで, 以下の問いに答えなさい。
アンモニアの水素原子を炭化水素基で置き換えた構造の化合物を総称して(ア)というべ
ンゼン環をもつ(ア)(イ)といい,代表的なものはアニリンである。 アニリンにAを
(a)
加えるとアセトアニリドを生じる。この反応では、アセトアニリド以外に酸性のBが得られる。
アニリンからアセトアニリドを合成したときに新たにできる結合を(ウ)結合と呼ぶ。 この結
(b)
合は蛋白質の基本構造にもみられ,この場合は(エ) 結合とも呼ばれる。 アセトアニリドは解
熱作用を示すが,赤血球を溶解させるなどの副作用が強く、 現在は使用されていない。アセトア
(c)
ミノフェンは副作用の少ない解熱剤として, かぜ薬に配合されている。 このように, 医薬品の分
子構造の一部を化学的に変化させて副作用を抑え, 効能を高める方法が開発されている。
アセトアニリドの異性体であるCはベンゼン環および(ウ)結合をもつことがわかった。
酸でCを加水分解すると、 酸性のDが生じた。 Dの元素分析をしたところ, 炭素 : 68.8%, 水
素: 5.0% で, Dは窒素を含んでいなかった。
サリチル酸は,ナトリウムフェノキシドにEを高温・高圧下で反応させたのちにFを作用さ
せてつくられる。 サリチル酸にAおよびFを作用させると, アセチルサリチル酸が生じる。 ま
た,サリチル酸にGおよびF を作用させると, サリチル酸メチルが得られる。
問1 文中の(ア)~(エ)に適当な語句を書きなさい。
問2 下線部(a) の変化を, 化学反応式で書きなさい。 ただし, 化合物は構造式で示し, 構造式は
簡略化して良いものとする。
問3 下線部(b) と (c) の構造式を書きなさい。 ただし, 構造式は簡略化して良いものとする。
問4 E,F,Gの名称を書きなさい。
問5 CとDの構造式を書きなさい。 ただし, 構造式は簡略化して良いものとする。
問6 アニリン, アセトアニリド, アセトアミノフェンのいずれか1つが入れられた3種類の試
験管があるが,試験管には化合物名が書かれていない。 呈色反応により,これらの3種類の
化合物を識別する方法を答えなさい。
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1971 (ア)アミン(1) 芳香族アミン
(ウ)アミド(エ)ペプチド
(25大分大)
女
NACOCH3
(2)
1212
+(CH3cO)20→
+CH3COOH
A
(2)3) (6) NH COCH₂
(c)
NACOCH3
OH
二酸化炭素 F 濃硫酸
Gメタノール
H
C-N-CH3
⑩ COOK
C:1:0
=68.8.5.0.26.2
TiTb
12
≒7:6:2
問5
©
a
#A
CnHooz
NH₂
macocococh
①からできる
フェノール性のH
初に塩化鉄(を加えるとアセトアミノフェンが予定する。
他の試験管にさらし粉を加え、紫色になればアニリン
HLとフトアンドが加水分解
ならなければアセトアニリドである / Naorするため分れられない