✏25【上智大】(理工) 3⃣4⃣有機

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🍇こつぶ🐡

🍇こつぶ🐡

高校全学年

3⃣錠剤1錠中のアスピリン質量計算はミスしやすい

4⃣正誤問題で、すべて選べで1つしかないとか、嫌らしい。
構造決定は標準か。

難関大の割には有機は解きやすい🙇

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ノートテキスト

ページ1:

3 次の文章を読み,各問に答えよ。
古代より薬として利用されていたヤナギの樹皮は,解熱鎮痛作用をもつサリシン
を含む。サリシンは加水分解されて, グルコースとサリチルアルコールになり,
サリチルアルコールの酸化により, サリチル酸が得られる。 サリチル酸は解熱
鎮痛作用を示すが, 胃腸障害を引き起こすため,この副作用を抑えた解熱鎮痛薬
として,化合物Aが開発された。
化合物Aは化学合成にて製造される。 高温高圧の条件下, フェノールに対して
水酸化ナトリウムと二酸化炭素を順次反応させて得られる化合物Bを硫酸で処理
すると,サリチル酸が得られる。 サリチル酸に無水酢酸と濃硫酸を反応させる
と,化合物Aが得られる。
市販の解熱鎮痛薬の錠剤に含まれる化合物Aの量を調べるため、以下の実験
I と II を行った。
実験 Ⅰ
任意の濃度の同じ水酸化ナトリウム水溶液をビーカー XとYにそれぞれ
20.0mL入れ,ビーカーXにのみ錠剤1錠をすり潰した粉末を加えて加
熱した。 その後, 室温まで放冷した。
実験 Ⅱ
ビーカー内の溶液をそれぞれ0.250mol/Lの希硫酸にて滴定すると,
ビーカーXの溶液は11.2mL, ビーカーYの溶液は18.0mLの希硫酸
をそれぞれ加えたところで,指示薬のフェノールフタレインの色が無色
となった。
- 10 -

ページ2:

問10 サリシンをフェーリング液に加えて加熱しても酸化銅(I) の沈殿は生じ
ず,塩化鉄(Ⅲ)水溶液に加えても呈色しない。 サリシンの構造式としてふさ
わしいものを、次の a) ~f) から1つ選べ。
a)
HOH2C.
b)
HO
||
CH2-O
CH2-O-C-
C
0
0
H
OH
H
OH
H
H
OH H
OH H
HO
H
HO
H
C
C
H
OH
H
OH
OHC
d)
CH2OH
HO
O
CH2-O
H
O-CH2-
H
OH
H
H
OH
HO
H
H
OH
H
H
OH
HO
H
H
OH
e)
CH2OH
HOH2C
f)
CH2OH
OHC
O
H
H
H
H
OH H
OH H
HO
H
HO
H
H
OH
H
OH
問11 グルコースの鎖状構造に存在する不斉炭素原子はいくつか。 次のa)〜h)
から1つ選べ。
a) 0
b)1
c) 2
d) 3
e)4
f) 5
g) 6
h) 7以上
問12 化合物Bの構造式を示せ。
-11-
(次のページにつづく)
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