ページ3:

問10 サリシンをフェーリング液に加えて加熱しても酸化銅(I) の沈殿は生じ
ず,塩化鉄(Ⅲ)水溶液に加えても呈色しない。 サリシンの構造式としてふさ
わしいものを、次の a) ~f) から1つ選べ。
a)
HOH2C.
b)
HO
||
CH2-O
CH2-O-C-
C
0
0
H
OH
H
OH
H
H
OH H
OH H
HO
H
HO
H
C
C
H
OH
H
OH
OHC
d)
CH2OH
HO
O
CH2-O
H
O-CH2-
H
OH
H
H
OH
HO
H
H
OH
H
H
OH
HO
H
H
OH
e)
CH2OH
HOH2C
f)
CH2OH
OHC
O
H
H
H
H
OH H
OH H
HO
H
HO
H
H
OH
H
OH
問11 グルコースの鎖状構造に存在する不斉炭素原子はいくつか。 次のa)〜h)
から1つ選べ。
a) 0
b)1
c) 2
d) 3
e)4
f) 5
g) 6
h) 7以上
問12 化合物Bの構造式を示せ。
-11-
(次のページにつづく)

ページ4:

問13 化合物 Aは水酸化ナトリウムと反応させると,化合物Bとなる。実験Iで
使用した錠剤1錠に含まれる化合物 Aは何gか。 有効数字2桁で答えよ。
ただし,フェノールフタレインの変色域はpH8.0 ~ 9.8 であり, 錠剤中に
化合物A以外に水酸化ナトリウムと反応する物質はない。
12-

ページ5:

4 次の文章を読み, 各問に答えよ。
ヒマラヤ山脈に生息する植物より,炭素原子, 水素原子, 酸素原子から構成さ
れる分子量 206 の天然有機化合物Aが抽出・単離された。 元素分析装置を用いて
2.06 mg の化合物Aを完全燃焼させたところ, 塩化カルシウム管は1.62 mg,
ソーダ石灰管は 5.72mg, それぞれ質量が増加した。 化合物Aを水酸化ナトリウム
水溶液で加水分解して得られる混合物に, ジエチルエーテルを加えて抽出操作
を行った。水層に希塩酸を加えると化合物Bが生じ, エーテル層からは炭素数 8
のベンゼン環をもつ化合物Cが得られた。
(i)
化合物 Bに炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると,気体Dが発生した。 また
化合物Bには,不斉炭素原子がなく,かつメチレン (-CH2-) 基を1つもつことが
分かった。化合物Cを硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液で処理すると,化合
物Eが得られた。 化合物 C, Eともに,ヨードホルム反応を示した。
問14 下線部(i)の実験操作や様子を示すものとして適切なものを次のa) ~e)
からすべて選べ。
a) ビュレットを用いて, 水層を滴下した。
b)リービッヒ冷却器を用いて,エーテル層を分離した。
ろうと
c) 分液漏斗の上層にエーテル層, 下層に水層が分離した。
d) クロマトグラフィーを用いて, 混合溶液を分離した。
e) ホールピペットを用いて, エーテル層を取り出した。
- 14 -

ページ6:

問15 気体Dの性質についてふさわしいものを次のa) 〜f)からすべて選べ。
a)水に溶解すると塩基性を示す。
b)冷却してできた固体は昇華しやすく、 電気伝導性を示す。
c) 分子の形は折れ線形であり, 無極性分子である。
d) 光合成により水と反応してグルコースを生成する。
e) 石灰石を強熱すると得られる。
f)空気よりも軽い。
問16 化合物Eの構造式を示せ。 不斉炭素原子がある場合は,*印をつけよ。
問17 化合物Bの分子式 CHO の a, b, c を, それぞれ1~19の整数で答えよ。
20以上の場合は, z欄をマークせよ。
問18 化合物Aの構造式を示せ。 不斉炭素原子がある場合は,*印をつけよ。
-15-

ページ7:

3
問10
CHO
間
周り
Ro
or
(25 上智大 理工)
サリシンはCI位にフェノール性の
かつき、0のベンジルアルコール型
e
4つ
F09 13
2013
A
CHOH
OH
C-oNa
+NaOH→B
ASA (180g/m)
アセチルサクチル酸
わSN
サリチル酸ナトリウム
SN
1.初NAOHYプランクより、2×0.25ml×10
182=9×10
3
mol
2.Xに残ったNGOH=2×0.25×
11.2
=5.6×103mul
1000
加水分解とCooNo
中和分
イエステル切断)
ふ錠剤が消費したNaOH=19-5.67×10-3=3、4×105ml
4,00水分解でNaohzmol 消費 NASA
=34メ
2
11.7×1037/0
mol
5.④7=1.7×103mol×180g/u0.30kg=0.31g

ページ8:

(その1)
すべてとあるが1個しかない
4
問14 c
ヒ
Cozの性質
(715) die
問15
☆☆
問16A+0.
→CO2+けい
(4 = 206 2.06mg
σ. § 2
5.72mg
1.62mg
3
419
532×
2
〃
1.56 mg
44πh
HISI = 1.62 x 2
18
0 (9) = 2.06-1.74 = 0.32m)
0.18mg
C : H : O =
1.56
0.18
0.32
i
12
T
16
= 0.13
H18Oz)=206
:0.18:0.02=13:18:2
n: 1
13
エステルNaul
B
Naticos Cu₂
© ヨードホルム 0
カルボン酸+C アルコールが
*なしーあり
(2) 221-14T2 Cul-CH-
↓kacron
ヨードキルムO
2
543-6
10

ページ9:

(その2)
EはCH2-C-RとするとCgで回ありだから
+ CH3-C-
0
An ④
21341802
H₂O
+
01342003
147
© CH3-CH@
C13H2003
-684100
C & HOO
Cylio 02
を引く
a.
5
b. 10
**
1718
C-
C
③) 17. (S XII / CH₂- Jail xxzz'l
B
C.
CH3
C1+3
©
17
-
CCOUN
-1120
HU-CH
CH3
CH- CALZ
0CH-
-
(1
CH3
C
12
'
3