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第3問 次の文章を読み, 以下の問い (問1~5)に答えよ。 フェノールはベンゼンの水素原子の1つが a基で置換された化合物であり,工 業的には b法という方法で合成されている。 b法では,まず, ベンゼンを触媒 の存在下でプロペンと反応させ,化合物 A を得る。 次に,化合物Aを酸素で酸化する ことにより生じる化合物Bを硫酸で分解すると, フェノールと化合物 C が生成する。 化合物 Cは水と任意の割合で混じり合う液体で,有機化合物もよく溶かすため,有機 溶媒として利用されるほか, 除光液などにも用いられている。 また、他のフェノール の合成方法としては、ベンゼンを濃硫酸と反応させることで生じる化合物 D を水酸化 ナトリウム水溶液で中和した後に、 固体の水酸化ナトリウムを加えて融解させること で得られる化合物Eに希塩酸を加える方法などがある。 フェノールは,医薬品, 合成樹脂, 農薬, 染料などの原料として利用されており, フェノールから合成可能な医薬品として, 医薬品 X や医薬品 Yがある。 これらは解熱 鎮痛剤として用いられる。 図2にフェノールから医薬品 X および医薬品 Yへの反応経 路を示す。フェノールを水酸化ナトリウムで中和すると化合物 E が生じ, OH NaOH CO2 HCI 無水酢酸 濃硫酸 H3C ・化合物E 化合物 F OH 高温・高圧 医薬品X フェノール OH Ni, H2 無水酢酸 化合物 G 医薬品Y ニトロ化 NO2 高温 p-ニトロフェノール (4-ニトロフェノール) 図2 フェノールから医薬品 X および Y への反応経路 - 17 - ◇M4 (417–47)
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化合物Eに高温・高圧下で二酸化炭素を反応させ, 希塩酸で処理すると化合物Fが生 じる。 化合物 F に無水酢酸と濃硫酸を加えて反応させると医薬品 X が生成する。 ま た, フェノールのニトロ化により得られるp-ニトロフェノール (4-ニトロフェノール) を高温でニッケルと水素を用いて還元すると化合物 G が生じる。 化合物 G に無水酢 酸を加えて反応させると医薬品 Y が生成する。 問1 a および b にあてはまる語句を記せ。 問2 問3 問4 化合物 B,D,E,F,G の構造式をそれぞれ記せ。 なお、 構造式は 「解答上 の注意」の例にならって記せ。 化合物 Cには,環状構造をもたない異性体がいくつ考えられるか。 化合物 C を除く異性体の数を記せ。 ただし, 平衡関係にある不安定な化合物や立体異性 体が存在する場合は, それぞれを別の異性体として扱うものとする。 P19参照 化合物 E から化合物 F を得る際に, 未反応の化合物 Eからフェノールが生 じた。 化合物とフェノールを, 分液ろうとを使用して分離するための有機溶 媒と水溶液の組み合わせとして最も適当なものを,次のア~ケの中から1つ選 び、記号で記せ。 アメタノール/水酸化ナトリウム水溶液 イ メタノール/炭酸水素ナトリウム水溶液 ウメタノール/希塩酸 エ ジエチルエーテル/水酸化ナトリウム水溶液 オジエチルエーテル/炭酸水素ナトリウム水溶液 カジエチルエーテル/希塩酸 キアセトン/水酸化ナトリウム水溶液 ク アセトン/炭酸水素ナトリウム水溶液 ケアセトン/希塩酸 - 18- ◇M4(417-48)
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問5 医薬品 Yは,炭素、水素、窒素, 酸素のみからなる分子量 200 以下の化合物 である。それを元素分析したところ, 成分元素の質量百分率は炭素 63.56%, 水 素 6.00%, 窒素 9.27%, 酸素 21.17%であった。 また、 医薬品 Yにさらし粉水溶 液を加えたが呈色しなかった。 以下の (1) 〜 (2) に答えよ。 (1) 医薬品 Yの分子式を記せ。 (2) 医薬品 Yの構造式を記せ。 なお, 構造式は 「解答上の注意」 の例にならっ て記せ。 「解答上の注意」 各問の解答は、解答用紙の指定されたところに記入せよ。 指定のない限り, 原子量には,H=100,C=12.0, N = 14.0, O = 16.0, Ni = 59.0, Cu=64.0, Ag=108 を用いよ。 構造式は,指定のない限り、 下記の例にならって記せ。 NO2 .SO3H CH3-CH CH3 例 OH H 19- ◇M4 (417–49)
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第3問(その1) 問1 aヒドロキシ ' (26 岡山大 ) bクタン 12 ⑤DEFGの構造を書く ①メン法 1+2504 分解 + CH2=CH ¿res フェノール ② +CH3CO + CH3 ≤C=0 chez- CHS-CHR 4010 CH3 B クメン クメンヒドいとオキンド アセトン conc 5034 <1 +12504 UD +NaOH→KO ベンゼンスルホン酸 Naon() oNa OH + HQ → [] ナトリウムフォトキッド [ 50319
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ONの高澤高圧 CO₂ Ha OH PH (CH3CO)20 N;, H₂ ND₂ G ⑦) NH₂ 第3問(その2) *アセチルサリチル酸⑨ アヤトアミノフェン DATE ET) Cout Frisch F サリチル酸 conc P-P=1721-12 [CI NHOCH アセトアミノフェン (CH₂cozzo OH & Cult ① CH3 問2 B C-O-OH ① 5031 OH -ONa 014 PH NIP2 2
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第3問(その3) 運状のぞく ☆★ 問3 C3H60 ① C-C-C-A アヤトン除く1個あり ③④ 2 C-C-C CC=C 「 5 V 04 OH シストラあり [⑥ c-o-C=C 6種 C=C-C-04 問⑤サリチル酸とフェノールの分離 オ NaHCO3で アする啓遊離させる ★ 8 Uz 問5 (1) C&HgNO2 (アヤトアミノフェンから) 元素分析不要 (2) OH データ N-C-CH3 3
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第4問 以下の問い (問1・2) に答えよ。 問1 次の文章を読み, 以下の (1) ~ (7)に答えよ。 合成高分子化合物は, 合成繊維や合成樹脂(プラスチック) 製品に加工され て我々の日常生活に活用されている。 合成高分子化合物は, 熱に対する性質に よって熱硬化性樹脂と熱可塑性樹脂の二種類に分類される。 熱硬化性樹脂の代表的な例として, フェノールや尿素と A との ア に よって得られるフェノール樹脂や尿素樹脂が知られている。 ポリエチレンは熱 可塑性樹脂の例である。 ポリエチレンはエチレンのイによって合成される。 合成の反応条件を変えるとやわらかくて透明な B や硬くて不透明なCを 作り分けることができる。 エチレンに置換基を導入したモノマーを重合させると,種々の特徴をもつポ リマーが合成される。 たとえば, D ポリスチレンはEスチレンのイによって 得られ,透明なプラスチックのケースや食品のトレーに利用される。 また, ス チレンとp-ジビニルベンゼンをウ させた樹脂に官能基を導入して機能性 高分子化合物を構築することもできる。 官能基として−SO3H を導入したスチ レンとp-ジビニルベンゼンのウ体を筒状のガラス管(カラム)につめて, このカラムに塩化ナトリウムの水溶液を流すと, 流出する溶液はFを示す。 これは,塩化ナトリウム水溶液中のNa+と- SO3H から供給されるイオンとが 入れ替わった結果である。一方, スチレンとp-ジビニルベンゼンのウ 体に 官能基として−N+R3OH- (Rはアルキル基を表す) を導入した樹脂をカラムに つめて,塩化ナトリウムの水溶液を通すと, 流出する溶液は Hを示す。 さら −SO3H をもつ樹脂のカラムとN+R3OHをもつ樹脂のカラムを連結し,塩 化ナトリウム水溶液を流すと純水が得られる。得られた純水をビーカーに入 れて 25℃に保たれた実験室の実験台にしばらく放置した後に、 そのpHを測定 すると弱酸性を示す。 -20 M4 (417-51)
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(1) A にあてはまる化合物の名称を記せ。 (2) ア ウ にあてはまる重合反応の種類を記せ。 (3) B および C にあてはまるポリエチレンの種類を表す名称を記せ。 (4) 下線部 D およびEの化合物の構造式を、 「解答上の注意」 の例にならって記 せ。 必要な場合には重合度をn として記せ。 (5) F および H にあてはまる最も適当な語句を下の語群から選んで記 せ。 (6) 語群: 中性,塩基性,酸性 下線部 G の作用を示す樹脂の名称を記せ。 (7) 下線部に関して, 25℃に保たれた実験室の実験台に放置した純水が弱酸性 を示した理由として考えられることを, 句読点を含めて20字以内で記せ。 21- ◇M4 (417-52)
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第4問 問 件のい ★A CD ホルムアルデヒド * (2)ア付加縮合付加重合回共重合 (3) B低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン (LDPE), enestyy thylene (HDPE) ish "W (4)① E H-C=CCH CH-CH2- n (3)F酸性田塩基性 Nace Fu H Nace → Nar 陽ion exchange 陰ion exchange ☆ (6) 陽イオン交換樹脂 空気中の二酸化炭素が溶解したため 4
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問2 次の文章を読み, 以下の (1) ~ (3) に答えよ。 植物は光のエネルギーを利用して, 二酸化炭素と水からグルコースやデンプ ンを合成する。 水溶液中においてグルコースは、図3に示す A~Cの三種類の 異性体の平衡状態で存在する。 化学反応性に関しては, グルコースは』フェー リング液の還元や銀鏡反応を示すことが特徴的である。 CH2OH CH2-OH CH2-OH C O C ・OH ° H OH H H H H H OH H X H C C OH H OH H HO H HO HO C OH C C C C C I H OH H OH H OH A B C 図3 水溶液中におけるグルコースの構造 デンプンやセルロースなどの天然高分子化合物は, 多数のグルコース分子が グリコシド結合によって結合して形成されている。 これらの天然高分子化合物 はいずれも分子式がアで表される。デンプンは♭アミラーゼによって加水 分解され,二糖のマルトースが生成する。 マルトースの分子式はイで表わ される。 (1) グルコースが下線部aの反応性を示すのは,平衡式中のBの構造式の中に存 在する官能基 X が重要な働きを担っている。 官能基 X の名称を記せ。 さらに, 解答欄の構造式の空欄に官能基 X の構造を加え, B の構造式を完成させよ。 (2) ア および イ にあてはまる分子式を記せ。 必要な場合には重合度 をn として記せ。 (3) 下線部 b に関して, 重合度3000のデンプン 48.6g を完全にマルトースへ加 水分解するために必要な水の質量 〔g〕 を有効数字2桁で記せ。 -22- M4 (417-53)
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第4問問2 (その1) (名称:アルデヒド基 構造 (ホルミル基) CH2OH C. 1-10 H 1 |-- C H JH C-H C (2)3(C6H1005) OH n at H てんぺん 1 C 12 H 22 011 4 C6H12O6×2-0 マルトース (3) 2(CoHioOs)n+H2O→nC12H22O1 2 48.69 +62g/mol =0,300ml4 グルコース 反応水GODはでんぷんのhoから.. 0,300×1/2=0.150mol よって水色)=0.150ml×185/cl=2,70g 27 各2.7g" 5
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フルクトースはケトースであるが、 フェーリングと混合、加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 とんど生じない。 実験結果2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる と、 C.Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ 化合物に CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単糖ではな )をもつアルドースと、ケトン構造(カル れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると 生成する に不安定で酸化されや スが thank you for visiting! H Co --CH CH₂OH に関して の中で像の 1.c 「性体の総数を入 また、一 "は区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から、 フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で、化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤褐色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、 CH20分 の 分子式で表される単は、水溶液中で 平衡混合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直鎖状分 子として存在する比率は同じであるとする。 コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の図1-5に示した 影にならって記せ。 ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 フルクトースと同じである。 (1) HO マンノース(アルドー の加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体A こ不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する(図1 グルコース 体A] マンノー B] プシュー 他の (6) H H 条件下での加熱による 32- H HC-OH H- -OH C CH₂OH HOC-H HO- -H H OH H H-C-OH HO OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 直鎖状分子として、紙面手前側に向かう結合をで表した構造式 (8)の構造式にした図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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（1）〜（3）のノートの反応式が答えと同じかどうか確認してほしいです！ （4）、（5）は反応式の書き方が分かりません💦教えてください🙇♂️
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有機化学の質問です このようにきちんと構造式を書くのはありですかなしですか 受験とかテストではねられますか？
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整理食塩水0.9w/v%、1L中には、塩化ナトリウムは何mmol含まれますか？ 式量は58.44です。 私は0.154だとおもいました。
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⑵⑷がどうしてそうなるかわからないです、、 教えてほしいです🙏
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BとCは黄色沈殿があったと書かれていて、（2）で、比較すると、Bがアルコールを含んでいた。とあったので、CがC=Oで、Bが-OHだと思ったんですが、間違いですか？また、（4）のEが酸化された化合物がアルデヒドであるため、一級アルコールである、ことまではわかっているのですが、最終的な答えがどうやって出たのかわかりません。教えていただきたいです🙇🏻♀️
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