✏26【東京農工大】3⃣4⃣有機
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高校全学年
基本的、標準的問題。
3⃣Aがサリシン、Hがアセトアミノフェンと分かるなら
簡単。
4⃣珍しい高分子系統分離問題。
最初の推定をミスると以下全滅するので注意。
問題としては良問と思った。
ノートテキスト
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解答上の注意 1. 字数を指定している設問の解答では, 解答欄の1マスに1文字を書きなさい。 数 字,化学式を示すアルファベット, 酸化数を表すローマ数字, カッコ, 句読点,記 号は,上付き下付き文字も含めて次の例に示すように1文字とみなしなさい。 例:クロム酸イオン CrOは,鉛 (II)イオン Pb2+ と反応して PbCrO4の黄色 沈殿を生じる。 温度 5.20℃で圧力は 35 Paである。 ク ロム酸イオン C r 0 2 は 4 鉛(II) 2 + 。 オン P b と反応して P b cr0 の黄色 沈殿を生じる 温度 5 0°Cで圧力は3 P2 4 5 P a である 。 2. 構造式を示す必要がある設問では,次の例にならって解答しなさい。 なお, 問題 文に描き方が指示されている場合には,指示に従いなさい。 C1 H2C-CH H2C. H2 CH-O-C-CH21 ○ NO2 H CH21 OH CH2 CH 2 OH CH3 NH2 3. 解答欄に指示がある設問では, 「答」 だけでなく, 「考え方と計算過程」, 「答えを 導く過程」などを指示にしたがって記しなさい。 4. 計算問題の有効数字は,問題文の指示に従いなさい。 1
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3 次の文章を読んで, 以下の問〔1〕 ~ 〔8〕 に答えなさい。 痛みを和らげる薬の歴史は古く、古代ギリシャ時代からヤナギの樹皮が鎮痛剤 として使われてきた。 ヤナギの樹皮に含まれる化合物 Aはヒトの体内でグルコ ースと化合物Bに加水分解され,さらに化合物 Bは酸化されて化合物 C に変換 される。化合物Cは鎮痛作用をもつが,化合物Cをそのまま服用すると胃腸障 害などの副作用がある。 そこで,化合物Cの副作用の軽減を目的に,その構造 を部分的に変換した化合物 Dや化合物E が開発された。 化合物 D は,化合物 C と無水酢酸を濃硫酸とともに加熱して得られ,化合物 E は,化合物Cとメタノ ールを濃硫酸とともに加熱して得られる。 この化合物 D や化合物Eのように, 天然から得られる化合物やその誘導体が医薬品として応用された例は非常に多 い。 19世紀には,人工的に作られた解熱鎮痛薬である化合物F が開発された。 化 合物Fは化合物Gに対して無水酢酸を作用させて得られる。 しかし,化合物F は毒性が高いことが確認され, その毒性の軽減が必要とされた。 1948年 Brodie らは化合物Fの一部がヒト体内で化合物 H に変換されることを報告し,化合物 Hが解熱鎮痛効果の活性物質であり, これは化合物Fよりも毒性が低いことを 明らかとした。 化合物 Hは次のように合成することができる。 まず,フェノー ルに硝酸と硫酸からなる混酸を作用させニトロ化すると,化合物 Iおよび化合物 Jの2種類の構造異性体(分子量139.0) が主生成物として得られる。これら化合 物は同条件下で反応を続けると強酸性物質 (分子量 229.0) へと変換される。 次 に,化合物と比較して融点の高い化合物をスズと塩酸で還元し、水酸化ナト リウム水溶液を作用させると化合物 K が得られる。 最後に,化合物 Kに無水酢 酸を作用させることで化合物Hが得られる。 化合物 Hは現在でも広く使用さ れ,世界保健機構の必須医薬品モデルリストにも収載されている。 〔1〕 化合物Cの分子式はC7H6O である。 化合物Cの構造式を答えなさい。 〔2〕 化合物 D,化合物E の構造式を答えなさい。 -9-
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〔3〕 化合物Bの分子式は C7H8O2 である。 化合物Bの構造式を答えなさい。 〔4〕 化合物 Aは化合物Bとグルコースがβ-グリコシド結合でつながった構造 をもつ。グリコシド結合は,単糖のヘミアセタール構造の炭素原子に結合し たOHと別の分子の-OHとの間で脱水縮合して生じる。 化合物Aの構造 として考えられるすべての構造式を答えなさい。 なお,糖の構造式は以下の β-グリコシド結合をもつセロビオースの構造式の例にならって解答しなさ い。 CH2OH CH2OH H OH H H OH H H H HO OH H H H OH H OH 〔5〕 化合物 Gはニトロベンゼンをスズと塩酸で還元し, 水酸化ナトリウム水 溶液を加えて遊離させることで得られる。 化合物 G の構造式を答えなさ い。 〔6〕 化合物Fの構造式を答えなさい。 〔7〕 化合物Iは化合物よりも融点が高い。 これは,化合物は主に分子内で 水素結合するのに対して、 化合物Iは分子間で水素結合を形成するため, 結 晶構造が安定になるためである。 化合物 I の構造式を答えなさい。 〔8〕 化合物Hの構造式を答えなさい。 10-
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3 (その1) © C₁ H 6 0 3 (^) © + (CH₂ (0) 20 HASAN ® · D + CH3OH H₂504 € +HD ©+c3OH はサリシン 40 1 E i (26 東京農工大) -011 OH サリチル酸 + CH3 Coor 38412 5-019 0-C-CH3 (-0-CH3 OH サリタ メチル -CH2014 014 01 H ③ #[3]
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3(その2) ( 4 ) ↳ 40 H H CH2017 H OH CH2017 ✓ H 64101 0 _H&C. GH 40 S OH フェトルorと グリコシド結合 ベンジルOHと グリコシド 800 OH Naoly NHZ 混 @ + CH₂ < 0 ) 40 → 12 + CH3 2001 Cool NP CH3 アセトアニリド 017 94 NQ [+ NOZ Noz NOZ (229) NOZ Sn OH H Cutycono H アセトアミノフェン NH₂ P.R=17214 Nrecoch 2
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3 (その3) (5) G I NH2 HO 4:0 ☆ [8] H NO2 OH CH3 N-C-CH3 H 3
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4 次の文章を読んで, 以下の問〔1〕 ~ 〔5〕に答えなさい。 アミロース、スクロース (ショ糖),アルブミン, トリグリセリド(油脂), ナイ ロン66 の混合物X は,下図の実験手順によって,物質A~Eに完全に分離され た。なお,これらの物質の性質は下図の実験前後で変わらないものとする。 混合物 X エーテルで抽出する 残留物 エーテル層 冷水で抽出する エーテルを留去する A (残留物) 水層 残留物 セロハンの袋の中に入れて 水中で透析する 温水で抽出する 袋の中の液 袋の外の液 D (残留物) 水層 水を留去する 水を留去する 水を留去する B (残留物) C (残留物) E (残留物) (注) 留去:溶媒を蒸発させて取り除くこと 〔1〕 物質A~Eの物質名を答えなさい。 〔2〕 物質A~E のうち, モノマー (単量体)まで加水分解した後に, ニンヒド リン水溶液を加えて加熱すると, 赤紫~青紫色に呈色する物質が存在する。 該当する全ての物質を物質名で答えなさい。 〔3〕 物質A~E のうち, モノマーまで加水分解した後に, フェーリング液を 加えて加熱すると, 赤色沈殿が生じる物質が存在する。 加水分解で生成する モノマーを全て化合物名で答えなさい。 なお, 立体異性体を区別せずに記載 しなさい。また,赤色沈殿を組成式で書きなさい。 - 11 -
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〔4〕 物質A~Eのうち, ヨウ素と反応してヨウ素の色を脱色させる物質が存 在する。 (1) 該当する物質を物質名で答えなさい。 (2)(1)の物質の平均分子量が889 であり,この物質100gをヨウ素と完全に 反応させたところ, ヨウ素を114.3g 要した。 (1) の物質1分子中に含まれ るC=C結合の数を求めなさい。 また, 答えを導く過程も示しなさい。 〔5〕 次の文章(1)~(5)では,下線部のうち、誤っている箇所がそれぞれ一つあ る。 誤っている箇所を見つけ, 正しい語句に修正しなさい。 (1) アミロースとコラーゲンは,デンプンの主要成分であり, アミラーゼを 作用させるとグルコースなどに加水分解される。 (2)スクロースは,水酸化銅(II)を濃アンモニア水に溶かした溶液を作用さ せることで, キュプラと呼ばれる再生繊維として利用できる。 (3) アルブミンはグロブリンと同様に, α-アミノ酸のみで構成される繊維 状タンパク質である。 (4) トリグリセリドは, 高級アルコールとグリセリンがエステル結合で結合 した物質である。 (5) ナイロン 66は,カプロラクタム (e-カプロラクタム)の開環重合で製造 される。 -12-
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4 (その1) 最初まちがうと全ておわる アジュース、スクロース、アルブミン、トリグリセリド、ナイロン66 E720 残 Etzo 冷水 1 ④トリグリセリド 1/2 残 1セロハン 水の 温水 ッ ナイロン66 3 アルブミン ⑨スクロース ** [1] Aトリグリセリド 脂溶性 E アミロース ③アルブミン 水溶性居合計) ⑤スクロース 水溶性(低分子) ① ナイロン66 20/15 RIG Eアシュース 高温水溶性でんぷん 4 ス
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4 (その2) アミノ酸になる物質 (2)アルブミン モノマーCHOできる アミロース グルコース ( ☆ スワロース グルコース+フルクトース [4](こくありの可能性 婚 (1)トリグリセリドセ (2)IM=100nx254 2 4 = 4.0005 ± 4 1/2) molxn 100 889 トリグリセリド mol 11801 nmul にこく教 114.3x889=100ny254 こ 1143 ←付加した丁 mol 254 〔5(コラーゲン→アミロペクチン (2) スワロース→セルロース (3)繊維状→球 (4) 高級アルコール→高級脂肪酸 (5)ナイロン66 ナイロン6 5
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フルクトースはケトースであるが、 フェーリングと混合、加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 とんど生じない。 実験結果2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる と、 C.Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ 化合物に CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単糖ではな )をもつアルドースと、ケトン構造(カル れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると 生成する に不安定で酸化されや スが thank you for visiting! H Co --CH CH₂OH に関して の中で像の 1.c 「性体の総数を入 また、一 "は区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から、 フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で、化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤褐色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、 CH20分 の 分子式で表される単は、水溶液中で 平衡混合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直鎖状分 子として存在する比率は同じであるとする。 コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の図1-5に示した 影にならって記せ。 ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 フルクトースと同じである。 (1) HO マンノース(アルドー の加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体A こ不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する(図1 グルコース 体A] マンノー B] プシュー 他の (6) H H 条件下での加熱による 32- H HC-OH H- -OH C CH₂OH HOC-H HO- -H H OH H H-C-OH HO OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 直鎖状分子として、紙面手前側に向かう結合をで表した構造式 (8)の構造式にした図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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