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V 次の文章を読んで, 各問に答えよ。 構造式は例にならって描け。(35点) 不揮発性で非水溶性の化合物 RCOOC2H5 (ただし, Rは炭化水素基を表す) を 2-プロパノール に溶かし,水酸化ナトリウム水溶液と混合し, かき混ぜながら加熱したところ, RCOOC2H5 は 完全に分解し,均一な溶液となった。 その溶液のアルコール成分をすべて蒸発させ, 残った水溶 液をAとし,25℃で実験1と実験2が行われた。 [実験1] 水溶液 Aに油を加えてかき混ぜたところ, 乳濁液になった。 [実験2] 水溶液 Aに過剰量の塩化マグネシウム(無水物)を加えたところ, 沈殿物 ( 化合物X) (3) が生じた。 なお,化合物 X は RCOOC2H5 の分解物と塩化マグネシウムとの反応で 生じた生成物である。 問1 下線部①について,RCOOC2H5 と水酸化ナトリウムとの反応式を,R を用いて記せ。ま また,反応名を答えよ。 問2 下線部①の操作で, 水酸化ナトリウム水溶液の代わりに塩酸を用いると, 溶液は均一には ならなかった。 この理由について,以下のように考察できる。文中の (ア) (エ) に適する構造式を描け。 なお, 必要な場合はRを用いて描け。 【考察】 塩酸を用いると, RCOOC2H5 の加水分解は最終的に反応式 (1) で表される平衡状態 となり,非水溶性の RCOOC2H5 が少なからず残ると推測される。 RCOOC2H5+ H2O (ア) + (イ) (1) また,溶媒として用いた (ウ) が じると予想される。 その場合は, (ア) 物 (エ) も生成すると考えられる。 (イ) の代わりに反応する平衡状態も生 (ウ) が反応して非水溶性の化合 さらに,Rの炭素数が大きい場合, (ア) が酸性の水に溶解しにくくなるため, 溶液は均一にならなかった可能性も考えられる。 問3 実験1について, 下線部②の現象 (作用) を何というか答えよ。 また, このときの油はどの ように水中に存在していると考えられるか, 「ミセル」 と 「分散」 を用いて簡潔に説明せよ。 問4 実験2について, 下線部③ で沈殿した化合物 X の示性式を, R を用いて記せ。 構造式の例 CH3-C-CH3 || - 8
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✓ (その1) 2.プレベノールに溶かす←溶媒 (26 高知大) 排水性 DRCOUGH 5 (けんが) +NaOH RCOONa→C2H5Oトさせた RCOOC2H5+ NaOH→RCOONa+C2H5Or けん化 「北」 油「宮」1匹 (Mo MS 27 A 乳濁液 ワイド セッケン 沈殿×(RC002Mg 3 R-C-OH, 1 CH3- CH₂-OH 0 CH3 5 CH3-CH-CH3 エ R-C-O-CH CH3 OH ← 問3 乳化作用 油 コ水 ミヤル 脂肪酸ナトリウムの疎部分が油を囲み. ミセルとなり分散している 問4 (RCOO)2Mg
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VI 次の文章を読んで,以下の各問に答えよ。 (35点) スチレンに少量の (ア) を加えて共重合させると, ポリスチレン鎖が (イ) された立 体網目状 (三次元網目状) 構造をもつ高分子化合物が得られる。 この高分子化合物に濃硫酸を反応 させると,ベンゼン環の (ウ) が (エ) 基に置換された陽イオン 交換樹脂となる。 図1のように,十分な量の陽イオン交換樹脂を詰めたカラムに塩化カル シウム水溶液を通し,得られた流出液にプロモチモールブルー (BTB) 溶 液を入れると,その色は (オ) になる。 三次元網目状構造をもつ高分 子化合物としては、他にも弾性ゴムやフェノール樹脂が知られている 弾性ゴムは天然ゴム (生ゴム) に数%の (カ) を加えて加熱したも のである。 (カ) を加えることによって三次元網目状構造が生じて 生ゴムよりも弾性や強度が大きくなる。 フェノール樹脂はフェノールと (キ) の (ク) 反応と, 続いて 起こる (ケ) 反応を繰り返して進行することで合成される。 重合反応 に酸触媒を用いたときと塩基触媒を用いたときでは中間生成物が異なる。 塩基触媒を用いたときの中間生成物は, そのまま加熱することで三次元網 目状構造をもつフェノール樹脂ができる。 塩化カルシウム 水溶液 0 0 0 0 |陽イオン 交換樹脂 流出液 図1. イオン交換の イメージ図 問1 (ア) (ケ) に当てはまる適切な語句を次の中から選び, (a)~(t)の記号で記 せ。 (a) 水素 (b) 酸素 (c) 窒素 (d) 硫黄 (e) ニトロ (f) アミノ (g) スルホ (h) カルボキシ (i)517 (j) 架橋 (k) 付加 (1) 縮合 (m) 緑色 (n) 青色 (o) 黄色 (P) 無色 (q) ジビニルベンゼン (r) ジクロロベンゼン (s) アセトアルデヒド (t) ホルムアルデヒド 問2 図1のように,十分な量の陽イオン交換樹脂を詰めたカラムに, ある濃度の塩化カルシウ ム水溶液10mL を流し入れた後,十分に水洗し, 完全にイオン交換した。 この流出液を中和 するために要した0.10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液の体積は, 50mLであった。 この とき使用した塩化カルシウム水溶液の濃度を,計算過程とともに有効数字2桁で答えよ。 問3 イオン交換を行った後の陽イオン交換樹脂を再生するとき, 塩酸と水酸化ナトリウム水溶 液のどちらを用いるか答えよ。 -9-
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問4 フェノール樹脂の合成に酸触媒を用いたときと, 塩基触媒を用いたときの中間生成物の名 称をそれぞれ記せ。 問5 合成樹脂には, 加熱すると硬くなる性質をもつものと, 加熱すると軟らかくなる性質をも つものがある。これらの性質を何というか,それぞれ記せ。 -10-
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✓ (その1) Pill に注意 7 q 1 j. ǹa Ig⑦ dItDk.Al 酸性 ↓ 問2) 塩化カルシウム 水溶液 Tom LC mu/? Na+H Ca 2価 0 100 中和使用 Naonag 「こ 0.10mol/L 50mL 陽イオン 交換樹脂 使ったNaOH (md)=0.10molx1000 流出液 =5×10-3mol 2+ cat /molでH+2molが交換するので CaCl2中にcatは これが10mあるから、 5×10-3 = 2.5×103m01ある 2 2.5X103mol×1000=0.25mol/ 問3 塩酸 H+ U- ↑(陽イオン交換) Nat 2
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V (その2) 問4 酸触媒のときの中間世物:ノボラック 問5 塩基触媒のときの中間世物:レゾール 875 加熱すると硬くなる性質:熱硬化性 加熱すると軟らかくなる性質:熱可塑性 3
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フルクトースはケトースであるが、 フェーリングと混合、加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 とんど生じない。 実験結果2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる と、 C.Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ 化合物に CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単糖ではな )をもつアルドースと、ケトン構造(カル れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると 生成する に不安定で酸化されや スが thank you for visiting! H FUOH Co --CH CH₂OH に関して の中で像の 1.c 「性体の総数を入 また、一 "は区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から、 フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で、化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤褐色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、 CH20分 の 分子式で表される単は、水溶液中で 平衡混合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直鎖状分 子として存在する比率は同じであるとする。 コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の図1-5に示した 影にならって記せ。 ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 フルクトースと同じである。 (1) HO マンノース(アルドー の加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体A こ不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する(図1 グルコース 体A] マンノー B] プシュー 他の (6) H H 条件下での加熱による 32- H HC-OH H- -OH C CH₂OH HOC-H HO- -H H OH H H-C-OH HO OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 直鎖状分子として、紙面手前側に向かう結合をで表した構造式 (8)の構造式にした図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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