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4 次の文章を読み, 下の問いに答えよ。 構造式は次の例にならって記せ。 (配点 25%) CH3 CH3-C-O ・CH2 H (例) CH3 C=C H CH2-OH アルケンは分子中の炭素原子間に二重結合を一つもち、ほかはすべて単結合の鎖式炭化水素で ある。 アルケンの分子式は,一般式 (ア) で表される。一般に, アルケンでは, 二重結合を 構成する2個の炭素原子と,それに直結する4個の原子の合計6個の原子は (1) 上に存在 する。 たとえば, 炭素数が2のアルケンである (ウ) は,すべての原子が (イ) 上に存 在する。 アルケンの二重結合は,その結合軸で自由に回転できないため、 炭素数が4以上のアル (a) ケンには,原子の結合の順序が異なる構造異性体と, 原子の結合の順序は同じであるが分子の立 体的な構造が異なる立体異性体が存在する。 アルケンの反応の一つであるオゾン分解の概要を下の図に示す。 オゾン分解は,二重結合への (b) オゾンの付加から開始し, 不安定なモルオゾニドを経て, その異性体であるオゾニドを生成した 後、亜鉛などの還元剤を用いて処理することにより, カルボニル化合物が得られる反応である。 また,アルケンを硫酸酸性の過マンガン酸カリウム水溶液に加えて加熱すると, オゾン分解と同 様の生成物が得られる。 ただし, この反応はオゾン分解と異なり, 生成物がアルデヒドである場 合はアルデヒドがさらに酸化されたカルボン酸が得られる。 R3 オゾン(O3) ° R1 R1 亜鉛 R3 R2 R4 R'-C-C R2 R3 R2- C=O + O=C R4 [R][] R4 モルオゾニド オゾニド 図 オゾン分解 (R'~R4 は水素または炭化水素基 ) 環状構造内の炭素原子間に二重結合を一つもつ炭化水素をシクロアルケンといい, アルケンと よく似た性質を示す。 炭素数が6のシクロアルケンであるシクロヘキセンを硫酸酸性の過マンガ (c) ン酸カリウム水溶液に加えて加熱すると (エ) が得られる。 (土) をヘキサメチレンジ アミン (H2N (CH2) 6-NH2) と縮合重合することで得られる高分子化合物を (オ) とい う。 (オ) はアミド結合を分子内に多数もち, 強度や耐久性に優れた世界初の合成繊維であ る。 (d) 構造未知の化合物 A は, シクロヘキセンの水素原子のうち,一つ以上が他の原子団で置換さ れた炭化水素である。 化合物 A の試料を 76.0mg はかり取り, 完全燃焼させたところ,242 mg (e) の二酸化炭素と 90.0mg の水が生成した。 化合物A をオゾン分解したところ, 全ての炭素原子 -10- OM10(283–61)
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が直鎖状につながった化合物Bが得られた。 続いて,化合物Aおよび化合物Bの構造を決定す るために、次の二つの実験を行った。 第一に,化合物Bにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を 加え, ヨードホルムの黄色沈殿が生成するかどうかを観察したが, 黄色沈殿は生じなかった。 第 二に,アンモニア性硝酸銀水溶液に化合物 B を加えて加熱したところ, フラスコ内壁に金属が (g) 析出し,鏡のようになった。 問1 空欄 (ア) せ。 また、空欄 ~ に入る最も適切な分子式を, 自然数nを用い, nの値の範囲とともに記 (イ) (オ) に入る最も適切な語または物質名を記せ。 問2 下線部(a)に関して, 炭素数が4のアルケンには, 構造異性体, 立体異性体を合わせて4種 類の異性体が存在する。 これら4種類の構造式をすべて示せ。 問3 下線部(b)の考え方にもとづいて,次の(あ)~(お)のうち, オゾンによる劣化を受けやすいと予 測される高分子化合物を二つ選び記号で答えよ。 (あ) 天然ゴム (い)ポリエチレン (5) ポリメタクリル酸メチル (え) シリコーンゴム (お) スチレンブタジエンゴム 問4 下線部(C)に関して, 次の(か)~(こ)のうち、シクロヘキセンに関する記述として正しいものを 二つ選び記号で答えよ。 (か) 単体のナトリウムを加えると水素ガスが発生する。 (き) 赤褐色の臭素水に加えて撹拌すると溶液が無色になる。 (<) ニンヒドリン水溶液を加えて温めると青紫色に呈色する。 (け) 白金やニッケルを触媒として水素ガスを作用させると飽和炭化水素になる。 (こ)不斉炭素原子をもつ。 問5 下線部(d)に関して, 強度や耐久性に優れる理由を,アミド結合間にはたらく引力に着目し て説明せよ。 ただし, 引力については,どの原子間にはたらくか明記すること。 問6 下線部(e)の実験結果をもとに,化合物 A の組成式を決定せよ。 所定の欄に計算過程を示 せ。 -11- OM10(283–62)
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問7 下線部(f)に関して,次の(さ)~(そ)のうち, ヨードホルムの黄色沈澱を生成する化合物を一つ 選び記号で答えよ。 (さ) CH3-C-OH CHION (L) H-C H-i CH3 (す) CH3-CH2-C-OH CH3 () CH3- (そ) CH3-CH2- 問8 下線部(g)に関して, 金属が析出した理由を 「酸化」 または 「還元」 という語を用いて説明せ よ。 なお、解答中には反応する官能基の名称を示すこと。 問9 化合物 Aおよび化合物 B の構造式を示せ。 なお、化合物 A の炭素数は20以下である。 -12- ◆M10(283-63)
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4 (その1)
(26 静岡大)
PMDB Cn Hz n (nzz), 1 15)-45
ア
回エチレンアジピン酸ナイロン66
P12 C4H8
(+
H.
H
C =
043
シス
H
CH₂ CITY
=c{
CH2CH3
H
173(あ)(お)
*
天然
5131
問4 (き)()
CH3
Cuz that city
に
トランス
75 アミド結合をつくる水素原子と酸素原子が
⑤
水素結合することで高分子鎖に強い引力ができる
ため.
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4 (その2) ? HI以上他の官能基 ? 問76 炭化水産 A+oz 760mg → CO2 + H2O 242mg 90.0mg 22 Co)=242x 123 44Hi =66mg H(G)=90.0× 2 = 10mg 01g)76-166+10)=omoなし C: Hi 66: 10 = 11:20 12 組成式はC1H20 2
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4(その3) 問7(せ) * 問8 銀イオンがホルミルによって還元され、 (アルデヒド産) 銀が析出したから CHの A オゾン 19 全てのこがつながるにはしこくに官能基 が1つか2つついている 〔Rかおが銀鏡反応したので Rは1つのみ 組成式CH20でC20以下より分みもC1H20 ということは Du=24-20=2より 16 C5 ↑↑ CH Ria 1/240 C5 H SHE CH ・OCACH2-CH-CH3 - H·C - CH₂ CH₂- CH₂- CH₂-C-CHZ CHZ CH dĘ CH3 BAC-CHCH-CH-Choi y 3
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フルクトースはケトースであるが、 フェーリングと混合、加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 とんど生じない。 実験結果2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる と、 C.Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ 化合物に CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単糖ではな )をもつアルドースと、ケトン構造(カル れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると 生成する に不安定で酸化されや スが thank you for visiting! H FUOH Co --CH CH₂OH に関して の中で像の 1.c 「性体の総数を入 また、一 "は区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から、 フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で、化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤褐色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、 CH20分 の 分子式で表される単は、水溶液中で 平衡混合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直鎖状分 子として存在する比率は同じであるとする。 コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の図1-5に示した 影にならって記せ。 ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 フルクトースと同じである。 (1) HO マンノース(アルドー の加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体A こ不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する(図1 グルコース 体A] マンノー B] プシュー 他の (6) H H 条件下での加熱による 32- H HC-OH H- -OH C CH₂OH HOC-H HO- -H H OH H H-C-OH HO OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 直鎖状分子として、紙面手前側に向かう結合をで表した構造式 (8)の構造式にした図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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