✏26【早稲田大(教育)】Ⅲ.有機
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高校全学年
説明問題は字数制限なしだから書きやすいが、理解されていないと難しいかも。
C4H10O は頻出分子式だが、立体異性体も考える必要ありだから、C,D 注意。
それ以外は簡単かと。
構造式のH-記入がダルい。
全体的に有機は難しくないかと🙇
ノートテキスト
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III 次の文章を読んで, 問1~問6に答えよ。 アルコールとは,炭化水素の水素原子を ア で置換した構造をもつ化合物であり,その置換数によって分類され, ア を複数もつアルコールを多価アルコールとよぶ。 また, エタノールのように炭素数の少ないアルコールを低級ア ルコールとよび, 水によく溶解する。 一方, 炭素数の多い高級アルコールは水に溶けにくくなる。 同じ分子式をもつアル a コールの場合,直鎖状の構造をもつアルコールのほうが,側鎖をもつアルコールよりも沸点が高くなるなど, 構造によっ てもその性質が異なる。 アルコールとは異なり, ベンゼン環の炭素原子に直接 アが結合した化合物はフェノール類 とよばれ, アルコールと似た性質をもつ。 過去約100年間の間に, 世界平均気温は10℃上昇し, 世界平均海面水位は0.20m上昇するなど, わたしたちは深刻 な地球温暖化問題に直面している。この地球温暖化問題への対応の一つとして, アルコールが利用されることもある。 例 えば、化石燃料によるエネルギー生産から、 再生可能エネルギー源の利用への転換である。 再生可能エネルギー源とは, 化石燃料ではないエネルギー源のうち, 永続的に利用できるものであり, 太陽光, 風力, 地熱やバイオマスなどが挙げら れる。 バイオマスを用いる方法の一つが, サトウキビなどの植物からグルコースを得て, そこからアルコールをつくり 燃料とする方法である。 このような再生可能エネルギーを活用することで、大気中の二酸化炭素濃度の増加を抑制しよう とする試みが進められている。 問1 文中の空欄 ア に入る最も適切な語句を答えよ。 問2 文中の下線部aについて, その理由を述べよ。 問3 文中の下線部 b について, その理由を述べよ。 問4 分子式 CH10O で表され、各々が異なる構造をもつ化合物 A, B, C,D,E,F,G について,次の(1)~(vi)の問い に答えよ。 (i) 化合物 A,B,C,D,Eは単体のNa と反応して気体を発生させたのに対し,化合物 F G は単体の Na とは反 応しなかった。 前者の反応で発生した気体の分子式を記せ。 (ii) すべての化合物に硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液を加えて穏やかに温めたところ,化合物 A,B,C,D からは,それぞれ化合物 A', B', ', D' が生じ,化合物 E,F,G に変化はなかった。 下の例1にならって、 化合 物Eの構造式を記せ。 例1 H H H C=C-H H H-C (ii) 上記(ii)で生成された化合物 A', B', C', D' にある水溶液を加えて穏やかに温めたところ, A'B' については Agの沈殿が認められた。 ここで加えるべき最も適切な水溶液の名称を記せ。 (iv)上記(ii)の実験後に化合物 A', B', C', D' を用いた溶液を酸性にしてから,それらを蒸留し, それぞれ化合物 A", B", C", D" を抽出した。 得られた化合物 A", B", C", D" のなかで, ヨードホルム反応を示すものに○印を,示 さないものに×印を記せ。 4
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(v) 下の例2にならって,化合物C,D の構造式をそれぞれ記せ。 例2 H Br H H H C C C C ・H H H H H (vi) 化合物 F は, 加熱した濃硫酸にエタノールを加えたときに生成された化合物と同一であった。 この反応が起こ った際の濃硫酸の温度を以下の①~⑤のなかから一つ選択し,番号で記せ。 ① 20~30℃ (4) 160-170 °C ② 70~80℃ ⑤ 200~210℃ (3 130~140℃ 問5 文中の下線部 cについて, 次の(1)~(ii)の問いに答えよ。 (i) 光合成によりグルコースが合成される反応式を記せ。 (ii) グルコースをアルコール発酵させる際の反応式を記せ。 (ii) 上記(ii)によって得られたアルコールを完全燃焼させる際の反応式を記せ。 問6 文中の下線部cのアルコール発酵の最適温度は45℃程度であり, 原料となるグルコース溶液を約45℃に保つ必要 がある。この方法によるアルコールの生成は,必ずしも大気中の温室効果ガスの削減にはつながらない可能性がある との指摘もある。 その理由を述べよ。 5
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☆ (その1) 問 ヒドロキシ基 (26 早稲田大 教育) MOH 炭素数が多くなると炭化水素の 問2 速水部分 疎水部分が増えるから、 -on POH in Uk mim 直鎖状の方が分子どうしの接触面積が多く 分子間力や水素結合が働きやすいから、 Duzo 鈴和。アルコールかエーテル 問4 ABCDEFG C4H100 Na H₂T I-FIL エーテル Hz * アルコール (ii) K₂ Cmun, A'. B'C', D' EFGY KIS A'B'c'n' EFG変化なし H I-U-I M △ コーン - C - U-D OH C-M エーコー 3級アルコール 3級アルコール 構造式 H記入注意 1
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(その2) マルデヒドかケトン (iii) A'. B'. S. Do KA イン PILTE [Ag(NH3)2] Ag↓ +アンモニア性硝酸銀 水溶液 配性 カルボン酸かケトン (1)(iiだからアルデヒドかケメンになっている A'B'C'D' ↓とううか CC-C-CHO-C-C-COUN C-C-CHU ☆★☆ -70-6-00077 A" B" C"D" ××○○ヨードホルム (V) C.Dはヨードホルムの立体異性 C-C-C-C 6H C © H H - で2種 D H けーと - そーとーとか ( OH - IU-J -g-c- I-U- C Ho - H H C- 4- G - H H H ※C.D順不同 2
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Ⅲ(その3) ③ 130-1400 (vi) C-C-ON +40-C-C > C-C-O-C-C +120 P25 (i) 6CO2+6H2O→C6H12O6+60z (ii) (11) C6H12O6→2zH6O+2CO2 (id C2H6O+3022CO2+3H2O 問6 CO2が減らない理由 グルコース溶液を45℃に保つための加熱エネルギー に化石燃料を使うと温室効果ガスが排出される ため M
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フルクトースはケトースであるが、 フェーリングと混合、加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 とんど生じない。 実験結果2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる と、 C.Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ 化合物に CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単糖ではな )をもつアルドースと、ケトン構造(カル れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると 生成する に不安定で酸化されや スが thank you for visiting! H Co --CH CH₂OH に関して の中で像の 1.c 「性体の総数を入 また、一 "は区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から、 フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で、化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤褐色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、 CH20分 の 分子式で表される単は、水溶液中で 平衡混合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直鎖状分 子として存在する比率は同じであるとする。 コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の図1-5に示した 影にならって記せ。 ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 フルクトースと同じである。 (1) HO マンノース(アルドー の加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体A こ不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する(図1 グルコース 体A] マンノー B] プシュー 他の (6) H H 条件下での加熱による 32- H HC-OH H- -OH C CH₂OH HOC-H HO- -H H OH H H-C-OH HO OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 直鎖状分子として、紙面手前側に向かう結合をで表した構造式 (8)の構造式にした図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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