まずAlthoughは、
接続詞といってもifとかbecauseとかwhenとかと同じ形をとります。
Although s' v' 〜, S V…
もしくは
S V… although s' v' 〜
これで
「s' v' 〜だけど、S V…」という意味になります。
although s' v' 〜 を 「s' v' 〜 だけど」と訳し戻す感じになるのがポイントです。
Butは接続詞ですが、andとかの仲間で
文法的に同じようなものをつなぎます
A and B ・ A but B
AとBはどちらも、たとえば
動詞と動詞
名詞と名詞（主語と主語、目的語と目的語 など）
動詞・目的語のまとまり と 動詞・目的語のまとまり
などがきます。
ただし
ピリオドで切れてしまっている文と文をつなぐことは
基本的にはありません。
文①. But 文②.
とはならないということです。
だから、基本的にButは文頭に置いてはいけません。Andもそうです。
だけど、
ピリオドで切らずに , カンマ でつなぐことはあります。
文①, but 文②.
これは文②のうしろにピリオドがありますが、文①のうしろはカンマですよね。
つまり①②は正確には、ひとまとまりの1文なんです。
文と文を繋いだということにならないので、これはアリです。
「文と文をandやbutで繋ぎたい場合は、その前にカンマをつける」というのがルールです。
Howeverは「しかし」と訳しますが、実は英語では接続詞ではなくて副詞なのです。
butとの違いは
butは単語と単語、まとまりとまとまりをつなぐものです。
howeverは基本的に内容と内容をつなぐものです。
だから形の面では割と自由度が高いです。
文頭や文中に置いて
文①. However, 文②
文①, however 文②
として、
文①の内容と文②の内容をつなぐことができます。
内容 というのは、
英語では「[主語]が[動詞]する」という風に
主語と動詞（と目的語や補語など）がセットになって
初めてまとまった一つの内容として見なします。
なので
howeverは文と文をつなぐ
単語と単語をつなぐことは基本的に無い
と覚えてしまって大丈夫です。
「しかし」が
文頭が欲しいときはhowever
文中に欲しいときはbut
「〜だけど（だとしても）、…だ」を全部一つの文として書きたければalthough
と考えとけば間違いはないです。