化学
高校生
解決済み

何度もすみません。
有機化学の質問です。

芳香族炭化水素は、どんなにC鎖が長くても
最後には-COOHになる、というのの説明が、これだと理解できません。。
なんとか説明していただけませんでしょうか?
よろしくお願いします。

酸化されると,ぼぽくから うしるろのCはCOsに なから』のRAMUSMま9

回答

✨ ベストアンサー ✨

この反応は、アルキルベンゼンのベンジル位酸化のラジカル反応によると言われています。この反応機構は明確にされていません。

高校の学習範囲を超えますが、だいたいの感じで以下のように言われています。

アルキルベンゼンを過マンガン酸カリウム等で酸化すると、ベンゼン環は安定だから、ベンジル位のHが脱落し、そこにOが入る。ここから、酸化・脱H・O導入がラジカル反応で繰り返し起こる。トルエンとかキシレンとかは酸化し、カルボン酸になります。

問題はこのベンジル位のCが複数ある画像のような場合、ここから切れて残りはCO2になるのですが、この辺が分かりません。

ここのベンジル位のベンゼン環についたCが酸化されて、それから、隣のCがカルボニルになるか過酸化物になる?かで、バイヤービリヤー酸化しているんじゃないのか?
とまあ、ここまでが説明できる限界です。

芳香族ベンジル位のプロトン脱離ラジカル反応は、反応しやすいと言える程度かな。

あと、ベンジル位にHが無い第3級アルキル(t-ブチル等)は酸化できない。炭素がベンゼン環の隣に複数あっても普通はカルボン酸にはなりますが、第3級アルキルは要注意。ここはけっこう盲点です🙇

🍇こつぶ🐡

画像追加🙇
分かりにくいかも。

傍心

教えてくださって、ありがとうございます!🙏🏻

有機の基礎の基礎しか履修していなかったので少し理解が追いついておりませんが、なんとなく分かりました!
まだ分かっていないことなんですね...
第3級アルキルが酸化できないのは、第三級アルコールが酸化していかないのと同じ理由ですよね??

🍇こつぶ🐡

>第3級アルキルが酸化できないのは、第三級アルコールが酸化していかないのと同じ理由ですよね??

そうです🙇

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