OR
HI
問4
ベンゼン環に炭化水素基がついた化合物を, 中性塩基性の下で過マンガン
酸カリウム KMnO を用いて酸化すると、芳香族カルボン酸のカリウム塩が生
成する。続けて、強酸を加えると芳香族カルボン酸が得られる。この反応の流
れは、図1のように表され、炭化水素基は炭素原子の数に関係なくカルボキシ
基になる。
COOK
COOH
Cm H
強酸
KMnO
16
(CmH, は炭化水素基 )
図1 ベンゼン環に結合した炭化水素基の酸化反応
この酸化反応の反応機構は複雑であるが,ベンゼン環に直接結合した炭素原
子に水素原子が結合していない場合は,反応が起こらないと考えられている。
たとえば、図2に示す化合物は, 中性~塩基性の下で KMnO を作用させても
酸化されない。
けん化とは2
CH3
-C-CH3
C-C
CH3
図2 ベンゼン環に直接結合した炭素原子に水素原子が結合していない
化合物の例
炭素数11でベンゼン環を含むエステルAに水酸化カリウム水溶液を加えて
加熱すると,Aがけん化されて化合物Bと化合物Cが生成する。 Cは, 芳香族
炭化水素Dを中性~塩基性の下で KMnO4 を用いて, 図1で示す反応によって
酸化することでも生成する。 また, 0.200 mol のDに触媒の存在下で水素を完
全に付加させると, 0℃, 1.013 × 105 Pa で 4.48Lの水素が消費される。なお,
この反応ではベンゼン環の不飽和結合は反応していないものとする。 次の問い
(a~c) に答えよ。
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