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化学 高校生

③の実験のところなんですけど、ヨウ素と水酸化ナトリウムを加えて温めたら黄色沈殿が生じる時って、二つの構造式があるじゃないですか?CH-OHのバージョンと、C=Oの二つだったと思うんですけど、なぜ、Dはその形だとわかるのですか?

ホル C=Cor環 ~アルケン, アルコールの構造決定問題~ 【1】 を次の例にならって簡略化して記せ。 分子式 CHioで表される化合物Aがある。 実験1~実験5を読み,化合物 A~Gの構造式 CH3 CH3-CH2-CH CH2-OH CH3-CH-CH3 CC=C H OF C-H H OH 実験1 実験2 実験3 化合物Aに水を付加させると, 不斉炭素原子をもつ生成物Bと不斉炭素原 子をもたない副生成物Cが得られた。 化合物B, Cいずれも金属ナトリウムと 反応して水素を発生した。 化合物Aを臭素水に加えたところ、臭素水の赤褐色が消えた。 液体 色は別に覚えなくて 酸化 良い マルコフ・ニコフ則 ① +H2O 実験 4 実験 5 化合物Bを二クロム酸カリウムの希硫酸酸性溶液と反応させると,化合物Dが3+KC50 得られた。 化合物Dにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると, 黄 色沈殿が生じた。 ・酸化 化合物Cを二クロム酸カリウムの希硫酸酸性溶液と反応させると、化合物Eが14 得られた。 化合物Eにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めても黄色 沈殿は生じなかったかフェーリング液を加えて加熱すると, 赤色沈殿を生じ た。 化合物Eをさらに二クロム酸カリウムの希硫酸酸性溶液と反応させると, 分子式 C5H10O2で表される化合物が生成した。 化合物Cに濃硫酸を加え, 170℃で加熱すると化合物Aが得られた。 一方, 一元に戻った 化合物Bに濃硫酸を加え, 170℃で加熱すると、 主生成物Gとともに副生成 物として化合物Aが得られた。 化合物Gは,化合物Aと同じ分子量をもち, 幾 何異性体は存在しなかった。 シス・トランス異性体 S 0 -COOH -CH2OHアルデヒド 酸化 カルボン酸 C3-CH2-CH2OH C-C-C- c-c-c- c-- どっち?? A ZA、C=C. 不斉炭素 BC ~OH ヒドロキシ基 【2】 次の文章を読み, 文章中の 分子式 CH12Oである化 8種類ある。 化合物A, B, C これらを二クロム酸カリウ 化しなかったが, B, C, D のうち、ヨウ素と水酸化ナ が生じ, アンモニア性硝酸 のDからの生成物は不斉 一方, BおよびCを濃 からは3種類のアルケン K050 -6-443 3- 生じたから、 固(濃硫酸 A ザイジェク CH2 CH3-CH C=CH2 H ← 3 -1720 -7720 cen GA -CH-CH3 ↓ 存在しない 同じ (CH3-C CH3 OH SCH3 C H Gi

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化学 高校生

AIに聞いても答えがバラバラで分かりません。助けて下さい

36 炭化水素化合物 A, B, C, D は, 分子量100以下で同じ分子式をもつ。 化合物 ~ ~ Dおよびそれらに関連するE~Nについて、以下の実験を行った。 ただし、立体異性 体については考えないものとする。 実験1: 化合物 A ~ D に, 過剰量の臭素を反応させ, 付加反応を行ったところ、化 合物 A~Cのそれぞれ1分子には,1分子の臭素が付加し,化合物Dの1 分子には,2分子の臭素が付加した。 実験2: 化合物 A および B を硫酸酸性の過マンガン酸カリウム水溶液で酸化したと ころ,化合物 Aからはジカルボン酸Eが,化合物 Bからは化合物Fおよび 二酸化炭素が生成した。 実験3: 化合物 A ~ C に, 塩化水素を用いて付加反応を行ったところ、 化合物Bか らは主生成物 G および副生成物 H が生成した。 また、 化合物 A からは化合 物Iのみが,化合物Cからは化合物Jのみが得られた。 実験4: 化合物 F は, 環状の第二級アルコール K を, 硫酸酸性の二クロム酸カリウム 水溶液で酸化することによっても生成した。 実験 5 : 化合物 K 21.5 mg を完全燃焼させたところ,二酸化炭素 55.0 mg および水 22.5mg が生成した。 実験 6:化合物 B およびCにオゾンを反応させた後,還元剤で処理し,オゾン分解を 行った。その結果,化合物 BからはFおよび化合物Lが生成した。 化合物 C からは化合物 M が生成した。 化合物Mはフェーリング液と反応した。 実験7: 化合物 D に, 硫酸水銀(II)を触媒として水を付加させたところ、不安定な 中間体を経て化合物 N が生成した。 化合物 N はアンモニア性硝酸銀水溶液 と反応しなかった。 52 O 実験8: 化合物D を, 核磁気共鳴装置 (有機化合物の化学構造の情報を得ることがで きる装置)を用いて解析した結果,化合物 D の一方の末端から3つ目までの 炭素原子のみが、 同一直線上にあることが分かった。 (4つ目以降は同一直線 上にはない。)

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