ページ3:

次の(1)と(2) を読んで,以下の問いに答えよ。 ただし, 構造式は例にな
らって記せ。
(例)
+CH₂-
H2C-CH2
CH2
・CH2-CH
H2C-CH2
(文1) 光によって化学的または構造的な変化を生じる高分子化合物を
1 高分子という。例えば,光を照射することによって構造が変化し,溶
媒などに溶解しやすくなるものがある。 一方, 光照射により, 重合などが進行
し、溶媒に溶けなくなるものがあり,このような高分子を特に 2 樹脂と
いう。 2 樹脂は,歯科治療用充填剤, 印刷用製版材料, 3次元プリン
ターや金属表面の加工などに用いられている。
1 高分子の1つであるポリケイ皮酸ビニルは,図2に示した方法で合
成できる。まず, 酢酸ビニルの付加重合によって得られる高分子化合物 A を完
(a)
全にけん化すると, 高分子化合物Bが得られる。 次に, 高分子化合物Bとケイ
皮酸塩化物の縮合反応により, ポリケイ皮酸ビニルが得られる。
酢酸ビニル
高分子化合物 A
高分子化合物B
重合
けん化
ケイ皮酸塩化物
縮合
[CH₂-CH]
CH=CH-
ポリケイ皮酸ビニル
図2 ポリケイ皮酸ビニルの合成法
- 18 -
◇M4(681-54)

ページ4:

半導体などの基板の上にポリケイ皮酸ビニルを塗布し, ポリケイ皮酸ビニルの
薄膜を作製する。 次に, 回路パターン部分のみが光を透過する黒いフィルムをポ
(b)
リケイ皮酸ビニルの薄膜の上に貼って光を照射すると,このパターンどおりに,
トルエンに溶ける部分と溶けない部分ができる。 最後に,溶ける部分をトルエン
で洗い流し、基板が露出した部分を薬品で処理すると, 回路パターンが基板に形
成される。
問1 文中の 1
2 にあてはまる適切な語句を記せ。
問2 高分子化合物 A の構造式を記せ。
問3 下線部(a)に関して, 高分子化合物Bはモノマーに相当する化合物の付加
重合のみによって直接得ることはできない。 この理由を、 そのモノマーに相
当する化合物の名称を含めて40字程度で記せ。
問4 酢酸ビニル4.3g の付加重合によって得られた高分子化合物Aを部分的
にけん化すると, 高分子化合物 C が 2.8g 得られた。 このとき, けん化さ
れた割合を,高分子化合物 A の構成単位を基準として百分率で求めよ。な
お,酢酸ビニルはすべて重合したものとする。 また, 数値は有効数字2桁で
記せ。
問 5 下線部(b)に関して, 光が照射された部分
の薄膜(高分子化合物D) を取り出し,水酸
化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると,
高分子化合物Bと化合物E (図3)が得られ
た。高分子化合物Dの構造式を記せ。ま
た,光が照射された部分の薄膜はトルエン
に溶けるか, 溶けないか, 解答欄の正しい
方を丸で囲め。
ONa
0=c
HC-CH-
-HC-CH
C=o
ONa
図3
化合物Eの構造式
19-
◇M4 (681-55)

ページ5:

(文2) プラスチックの多くは自然界では分解されにくく, 廃棄されると長期
間残留するため, 環境汚染の大きな要因となる。 プラスチックごみを減らす手段
の1つとして, リサイクルが考えられる。 プラスチックのリサイクル方法の1つ
に,回収したプラスチックを溶融・成形して再び製品にする 3 リサイク
(C)
ルがある。この場合,プラスチックの種類ごとに処理方法が異なるため、 回収時
に分別しなくてはならない。 例えば,ペットボトルの場合, 本体, キャップ, ラ
ベルを分別して回収する必要がある。
また,プラスチックを化学的に分解して, モノマーや化学工業の原料として再
(d)
利用する方法がある。これを 4 リサイクルという。さらに, プラスチッ
クを分解して水素を製造する工程が開発され,実用化されている。
これらの方法が難しい場合は,プラスチックを燃焼させて,その発熱を熱エネ
ルギーとして火力発電などに利用することがある。これを 5 リサイクル
という。プラスチックの原料は原油であるため, プラスチックの燃焼により, 原
油の燃焼に匹敵する発熱量が得られる。
問6 文中の 3
5 にあてはまる適切な語句を記せ。
問7 下線部(c)に関して,この方法でのリサイクルに適していない高分子化合物
を次の(ア)~(カ)から2つ選び、 その記号を記せ。
(ア) エポキシ樹脂
(イ) ナイロン66
(ウ) フッ素樹脂
(エ) ポリ塩化ビニル
(オ) ポリプロピレン
(カ) メラミン樹脂
問8 下線部(d)に関して, ペットボトル本体の主成分であるポリエチレンテレフ
タラートを分解・精製すると, 2つのヒドロキシ基と2つのエステル結合を
有する分子量 254 の化合物Fが得られた。 化合物Fの構造式を記せ。
- 20 -
◇M4 (681-56)

ページ6:

問9 下線部(d)に関して, 一部のプラスチックは熱などにより, モノマーなどの
低分子化合物に分解することができる。 プラスチックの熱分解は,ポリマー
鎖の末端から順にモノマー単位で分解する 「解重合型」 と, ポリマー鎖の不特
定の箇所で切断する 「ランダム分解型」に大きく分けることができる。
解重合型またはランダム分解型のみで分解する2種類の直鎖状ポリマーの
分解反応を考える。これらの直鎖状ポリマーの平均分子量 (数平均分子量),
モノマー単位の分子量および分解速度はそれぞれ等しいとする。 また,分解
反応はポリマーの主鎖のみで起こり, 最終的にすべてモノマーに分解すると
した場合,以下の(1)~(3)の現象について、解重合型のみで起こりうる場合は
a, ランダム分解型のみで起こりうる場合は b, 解重合型とランダム分解型
の両方で起こりうる場合は c を解答欄に記せ。 なお, a ~c の記号は複数回
使用して良い。
(1) 分解反応の初期において, 生成物にモノマーが含まれている。
(2)分解反応の初期において, モノマーを取り除いた生成物の平均分子量は
大きく低下する。
(3)分解反応におけるいずれの段階においても,生成物の分子数の半分以上
をモノマーが占める。
- 21-
◇ M4 (681-57)

ページ7:

3
歪み因
ACT:232
関→中に利用
Qこんな構造?
C -
+
シロプロパン
ーを共有
けて
り
もう1つの環と
間環→
CH3
13 M = 989/mol
(25浜松医科大)
12
C: 15.4×44
M: 6.3 × 18
= 42 ng
=a7mg
49-(4.2+0.7)
(:1
二より なし
まあ環からわかるが、
=== 1/12:11=11:2
い
(H2)n=98
14n=98
n = 77
⑤はC7H14遮光でBと反応しないより
にくなし
©ジェン2種できた問いに無し
1
削られた?

ページ8:

(その2)
(問)
おマミノ酸
(1,4
R
ーここが△になると、
420-5A2
H₂N-C-COOH
(2)★☆β-ラクタム環
H₂N - ( -
C-07
H
no.
C4H, NOZ
がわかれば
<
C-CH3
になる
かんたん
だか
C
問2
β-ラクタムエ以外のCH3.OHLS
どこでもOKいつ書くだけ)
問3
A
FC-CH-<H31.2.ジブロモプロパン
1
Br
13
671-14
側今
CHあり残りC6の環
だから
CH3
4+2
-CH₂
2
tz Citz
CHz

ページ9:

③ (その3)
問4 ★★
Ⓒ C7H14 7"
構造●ころつ残り4つ
●2つは○の中
-CH2
よって
HC
は C6
CH₂
のりこが
H₂C
CH2
AC
3

ページ10:

4 文1)(その1)
(
感光性 2 光硬化性
(P) 2 FC H₂
CH
-
O-G-CH'S
n
問3 ビニルアルコールは不安定で、異性化
によりアセトアルデヒドに変化してほうから、
4

ページ11:

4 (文1)(その2)
194
問4
酢酸ビニル C4H602
4.30=0.050mu使用
b
867/mcl
M=86g/ml
Hhe
©
④
43の
Aのくり返し部分のM=86g/(上と同じ)
[CHI-CH COCH₂]
(86)
86-44=42g減
けん化
A
その後Qに
(44)04
4.3
けん化
(3)
-2,8
2189
15g F
2189
1.5
42
4,30
0.0357mulのしができた
よって、0.0357 mul
☆☆
0.050 wol
@75溶けない
2100=71.4%=71%
ケイ酸のにくは光で[2]環化反応
(光二量化)する。高分領どうしの側値が反応し、
架橋構造をつくる。これにより熱硬化性脂と同じような
二次元網目構造となるから、
ST

ページ12:

④4 (2)
material
A
chemical
thermal
3 マテリアル 4 ケミカル 5 サーマル
熟硬化性樹脂を選ぶ
(ア)、(カ)
問8
エチレングリコール2分でテレプル後にくっつける
-C-O-CH2-CH2-04
Họ - CH
(
14-0-
C
問9 (1) C (2) b (3) a
設明文は解重合型ランダム
なのに記号は逆になっている
ので注意
解重合型ポリマー合成の逆
101
ランダム分解型・分子分短い
しい生成物にモノマー含みは、aは普通だがbは少量だができる
(2)分子量が思いに下がるのはランダムの徴
(3)生成物の半数以上マノマーは、端からほどけていく
解重合型の典型
6

ページ13:

問2 アルドースA
CHOが
14(すなわから
図1の表記法を使って
な構
構造をもつ
thank you for visiting!
図1
単
を示す。
原
3 であ
68. C. Diz. B
(8)-(5)8628
示すが、ドー
) Bおよびはドース
ある。
(う)Dを構成する2種類のアルドースは、C1炭素以外のある1箇所の模
に結合するOH の立体配置が異なっている。
び、それぞれ記号で答えよ。
2 下線部
値が2.25
る。 10.00
5.00 x 105
*. *[mol)
になった。
答えよ。
(ア)
H
(1) 平衡状態
CHOH
(オ)
式で書け。
(エ)
CHOH
(ウ)
HON
(2)xの値を有
の一般式
炭素
(a) グルコースを、
オール構造を含む、
スからなる平衡混合
CHO
(2)
H-C-OH
HO-C-H
(4)1
H-C-OH
H-C-OH
HOHO
問3 下線部(C)につ
HO
CO2 を一部除去
O
図3
だが
1.00 × 10 Paの
CO2が4.00 × 10-mol溶解する
条件で考える。 全圧 5.00 × 10P を一定に保ったままCO2 を一部除去し
_
た後の混合気体中のCO2 の物質量の割合を2.00% とするとき 液体に溶
解させる CO の物質量 1.00mol あたれi...
位で有
効数字3桁で
構造をとる化合物Hについて、 C1炭素上のOHを一OCH」へと置換し、 環構
造をもつ型の化合物を得た。 化合物に反応剤Xを作用させると、化合物Fの
みが得られた。
る前の
t
t
(6) 1
CH2OH
グルコース
反応
アルドースA
図2 グルコースの反応 ((1)~(6)で示した炭素をそ
CH₂OH
OCH
/13
OH
H
HO
OH
図5 化合物Eの構造式
慮し
量の仕
ルクトース
物質量の比
順序を問わない
See you.
下線部について、グルコースおよびフルクトースが
の最終生成物の構造式と、 それぞれの
は解答欄)に記)
大例にならって解答欄に記せ。 グル
から順に記入す