✏25【慶応大】(医)Ⅰ 有機
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Ⅰ
全体的には難問ではないが、Bの分子式推定には手こずるかと。⑧⑨から推定するが、Aが分かっていて、混ぜたBがジエステルと気づけるか。
ラス問の分離説明も弱酸遊離の説明をすれば良いだけだが、構造式を記入して説明するため、途中の構造を間違っていたら終わりであるから注意。
この年の有機は取り組みやすいかと。
Bの構造推定は、少し思考力を要するかと。
①～⑪の説明は、後ろの⑪から読んでいった方が簡単かも。
ノートテキスト
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化学 解答は解答用紙の所定の欄に記入すること。 必要であれば,次の値を用いよ: ファラデー定数 F = 9.65 × 104C/mol, 気体定数R = 8.31 × 103 Pa・L/(K・mol). 原子量としては次の値を用いよ: H, 1.00;C, 12.0;N, 14.0;0, 16.0; Na, 23.0;S, 32.1;C1, 35.5 K, 39.1; Fe, 55.9; Cu, 63.6. I 化合物 A ~ Kについて記載した以下の文を読み, 設問に答えよ。 ただし, 構造異性体については 安定性の考慮はせず, 理論的に可能な構造を考えればよい。 なお, ケトーエノール互変異性が考えら れる場合は,いずれか一方のみ記せ。 また, すべての反応は完全に進行し, 分離や精製についても 完全に行われたものとする。 ① A, B は芳香族化合物である。 Aは炭化水素で, 1molのA を完全燃焼するのに、酸素 10.5 mol を必要とした。 (3) Aはベンゼン環を1個有するが, それ以外の環構造や多重結合を持たない。 4) Aを混酸でニトロ化したところ, トリニトロ体は生成しなかった。 (5) Aに過マンガン酸カリウムを加えて加熱するとCが生成した。 Cの異性体D を加熱すると, 水1分子が取れてEが生成した。 ⑥ Bに金属ナトリウムを加えても水素は発生しなかった。 (7) Bは炭素, 水素, 酸素のみからなる化合物で, 17.3mgのBを完全に燃焼させると 48.4mg の二酸化炭素と 8.10 mg の水が得られた。 (a) ⑧ A, B の混合物に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱後, 冷却してジエチルエーテルを 加え,分液漏斗に入れて振り混ぜて有機層1と水層1に分離した。 水層1に二酸化炭素 を十分に吹き込み, ジエチルエーテルを加え, 分液漏斗に入れて振り混ぜて有機層2と 水層2に分離した。 有機層2, 水層2から得られたものはそれぞれ F, D であった。 Fを酸化するとGが得られた。 10 (b) G に無水酢酸と少量の濃硫酸を作用させると酢酸エステル Hが得られ, Gにメタノールと 少量の濃硫酸を作用させるとエステル化が起こり, Iが得られた。 Iはサリチル酸メチル (c) であった。 ① (d) アニリンの希塩酸溶液を氷冷しながら, 亜硝酸ナトリウム水溶液を加えるとJが得られた。 (e) Fを水酸化ナトリウム水溶液に溶かしてJと反応させると,K が得られた。 -10-
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1.A の炭素数をm, 水素数をnとし,以下の順で構造式を求めよ。 (1) ②の条件からnをmで表せ。 (2) ③の条件からnをm で表せ。 (3) A の分子式を求めよ。 (4) ④の条件からAとして可能な構造式をすべて描け。 その中で, ⑤の条件からAとして 考えられる構造式を○で囲め。 2.⑩ について、以下の設問に答えよ。 (1) 下線部(b) の反応式を書け。 ただし, 有機化合物は構造式で示せ。 (2) 下線部(c) の濃硫酸の役割を何というか。 適切な用語で答えよ。 (3) G, H, I について答えよ。 (i) 塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると呈色するものには○を, 呈色しないものには×を 解答欄に記せ。 (ii) 炭酸水素ナトリウム水溶液に溶解するものには○を, 溶解しないものには×を解答 欄に記せ。 3.B の組成式,分子式, 構造式を求めよ。 4. ⑩ について,以下の設問に答えよ。 ただし, 有機化合物は構造式で示せ。 (1) 下線部(d) について答えよ。 (i) 反応式を書け。 (ii) 氷冷する理由について反応式を交えて説明せよ。 (2) 下線部(e) の反応式を書け。 5. ⑧について, 以下の設問に答えよ。 (1) 有機層1について答えよ。 (i) 有機層1に抽出される化合物名を記せ。 (ii) 有機層1の成分を分離するには, どのようにすればよいか。 その操作法の名称とその 原理を簡潔に説明せよ。 (2) 下線部(a) の操作により, FとDが分離できる理由について構造式を用いて説明せよ。 -11-
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Ⅰ(そのい ①A,Bは ①~⑦ あり ②⑥炭化水素(mHn (25慶応医) CmHn+10.502→MCO2+H2O A⑨のみ他は単結合、正なし 2 ④ A ントロイ トリートメ(パラに置換保? ⑤ ④ KMnJ △ © ©の果 ⑥の果住出② -1420 Pr½? 0一位! 無水物? ゆー? - エーテル? ケノン? エステル?アルデヒド? (©) (®) Ich Na Z" Hz X + (13) CHO att 17.3mg C3 12 (191=48,4 x 144 xấu Co₂ 48.4mg +20 8,10mg =13.2mgHM=8.10y 13,2m) H =8.10y/1/11=agmg こ 88-17.3-(1312+019) = 3.2 ng Litio =13123,0,3.30 =11:9:2 (C1HqB) n 9 1
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Ⅰ (その2) ⑧~① ⑧ A③ 混合物 NGoHab Efic 143 GKD 1002 Etso 有1 Made? 中和? ①はCOOH? 12-04 2 ' 巡2 2 下は 0 5 0-C-CH3 無水酢 アスピリンフ G サリチル酸! 1. H₂ 504 CHOH H72504 -CUCH ①ur 05105 NaNUZ 下 ↓ CAT 100643 on [2 -CH3? 2 -N=N 0/4
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I(その3) ①~⑩の流れを理解する 1.1mHn+1502→MCO+PHO 2 n zmti =10.5×2 = 21 4mm=42 m=42-4m Hoax-Hreal (2)、7=4より 4より Im+2-n=4 zmtz-n=8 in=2m-6 ☆ (3) 42-4m :. C8H10 て 2m-6 2 zm-n=6 6m=48:.m=8 (4)女 CH3 CH3 か トリニトロ可能 Cu₂ Nor CH3 とげろ Na CCT 3 は M
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I(その4) 女 2* ( (2x4 (3)女 OH ·C-UH 触媒 CH-C + G OF CH3-C け +cHscouff " OC-CM3 COH 3 I ocoerg OH SCLOH ~Cool-1 COOCH3 X Cil Fells ○ 04AY (il 'NAHCO3 a の 4 メ
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I (405) ☆ 3.7より組成式CINGOz オナC22H1804 18⑨より F が OH 9 NaUMA地でAB まぜてFDしかできない ETL criz ⑤布機管⑥からエステルと考え、 よって EI Coul C& 2 Coult なら [J-Cock EC cntcnでC4 だから無理 Cn+Cs+ (n-Czz?" (C₁1H902)2 = C22H16 04 28° 5 ジェステル ③ けく [ 5 CH3
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I(その6) 4. 好 (1) NH2 +NaNO2 +2Hu NaC+120 (iv) (2) 510 5°C以上になると塩化ベンガンショゾンラム が分解する反応が起こるため Vid + OH CH3 + NaOH [173 -N-N--O4 + Nall +130 cil p-キシレン (ii) 分 留 分留 混合物を加熱し、沸点の差を利用 Canb coon ³ (2) 2/4 1 = ( ) & (I-COOH to -Cool として存在する。酸の強カルボン酸炭酸フェノール なので、水層にCOをU炊き込むと月が弱る遊離 するので分けられる6
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問2 アルドースA CHOが 14(すなわから 図1の表記法を使って な構 構造をもつ thank you for visiting! 図1 単 を示す。 原 3 であ 68. C. Diz. B (8)-(5)8628 示すが、ドー ) Bおよびはドース ある。 (う)Dを構成する2種類のアルドースは、C1炭素以外のある1箇所の模 に結合するOH の立体配置が異なっている。 び、それぞれ記号で答えよ。 2 下線部 値が2.25 る。 10.00 5.00 x 105 *. *[mol) になった。 答えよ。 (ア) H (1) 平衡状態 CHOH (オ) 式で書け。 (エ) CHOH (ウ) HON (2)xの値を有 の一般式 炭素 (a) グルコースを、 オール構造を含む、 スからなる平衡混合 CHO (2) H-C-OH HO-C-H (4)1 H-C-OH H-C-OH HOHO 問3 下線部(C)につ HO CO2 を一部除去 O 図3 だが 1.00 × 10 Paの CO2が4.00 × 10-mol溶解する 条件で考える。 全圧 5.00 × 10P を一定に保ったままCO2 を一部除去し _ た後の混合気体中のCO2 の物質量の割合を2.00% とするとき 液体に溶 解させる CO の物質量 1.00mol あたれi... 位で有 効数字3桁で 構造をとる化合物Hについて、 C1炭素上のOHを一OCH」へと置換し、 環構 造をもつ型の化合物を得た。 化合物に反応剤Xを作用させると、化合物Fの みが得られた。 る前の t t (6) 1 CH2OH グルコース 反応 アルドースA 図2 グルコースの反応 ((1)~(6)で示した炭素をそ CH₂OH OCH /13 OH H HO OH 図5 化合物Eの構造式 慮し 量の仕 ルクトース 物質量の比 順序を問わない See you. 下線部について、グルコースおよびフルクトースが の最終生成物の構造式と、 それぞれの は解答欄)に記) 大例にならって解答欄に記せ。 グル から順に記入す
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