✏25【電通大】3⃣有機

409

🍇こつぶ🐡

Senior HighAll

ビニロン計算以外は基本的。

ビニロン計算も解いたことがあれば難しくはない。
説明問題も難しくはない。

2025.12.11 公開

2025 電通大有機化学 chemistry 科学有機化学

Comment

No comments yet

ノートテキスト

ページ1:

3
化
学
エステル結合をもつ化合物 AとBに関する以下の問に答えよ。 計算を要する
問には導出過程も記し、 2桁の有効数字で答えること。 なお, 原子量は次の値を
用いよ。 H 1.0, C12,016 (配点30)
(1) 右図に示した化合物A (RC17H35) は,ステアリン
酸 (分子量 284)とグリセリン (分子量 92) からなる
油脂である。 以下の問に答えよ。
R-C-O
CH2
R-C-O-CH
CH
(a) 化合物 A 12g のすべてのエステル結合をけん化
するのに必要な水酸化ナトリウム (式量40)の質
量は何gか。
R-C-O-CH2
A
(b) 化合物 Aを水酸化ナトリウムでけん化し, 精製してセッケンCを得た。
少量のCを蒸留水に溶解させると, 水溶液は酸性, 中性, アルカリ性のい
ずれを示すか。 また, その理由を化学反応式を用いて説明せよ。
(c) 水溶液中のセッケンCの濃度を高くすると, コロイド溶液の性質を示し
た。このときのコロイド粒子は何と呼ばれるか。 また、 その粒子の外側に
は,セッケンの分子のどの部分が向いているか。
(2) 化合物 Bはポリ酢酸ビニルである。 Bの構成単位3個分の構造式を以下に
示した。 以下の問に答えよ。
...-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH-...
OCOCH3
OCOCH 3 OCOCH3
(a) 化合物 B をけん化するとポリビニルアルコールが得られる。 Bの分子構
造を参考に、ポリビニルアルコールの構成単位3個分の構造式を書け。
(b) ポリビニルアルコールを紡糸し, 乾燥後にホルムアルデヒドと反応させ
ることでビニロンと呼ばれる繊維が得られる。 ホルムアルデヒドとの反応
でできる構造を前問 (a) で解答した構成単位 3個分の構造式をもとに答え
よ。 なお、構成単位3個分のうち2個分が反応に関わったものとする。
8
M3 (612-52)

ページ2:

(c) 66.0gのポリビニルアルコールをホルムアルデヒドと反応させると, 69.0
gのビニロンが得られた。 ポリビニルアルコールのヒドロキシ基のうち、
何%がホルムアルデヒドと反応したか。
9
◇M3 (612-53)

ページ3:

3
(25 電通大)
(1)月分子量284×3+92-3×18=890
(a)
⑥:NaOH=1:3より必要なNaOHxg
☆
12g
とすると
x
Ag/mol
890%/+1 AR2/201
:.·x = 1.617 = 1.6g
A☆
(6)アルカリ性
1:3
RCCO-+H2ORCOOH OH-
セッケンは弱酸のナトリウム塩であり
OHを出すから
(C) ミセル!ミセルコロイド、会合ヨロイドok)
セッケン分子部分・親水基
汚れ
-

ページ4:

3
(2)(a)-CH2-CH-CH₂ - CH - CH₂ - CH—
&
(6)
★★
1
OH
|
OH
OH
- CH₂ - CH - CH₂-CH-CH2-CH —
0 - CH ₂-0
He
(C) PVA 平均重合度、アセタール化割合×する
-CH2-CH-CH2-CH7
M =
1
HO
•FCH₂-CH-CH2-CH7
1
OHJn (1-x)
+
1
OH
1
OH ax
88 nx = 882
ビニロン
88h (1-x)
-CH2-CH-CH2-CH7
(
HO
M= 88n (1-x)
56695
=
OHJn (1-x)
+
69 (9)
-FCH2-CH-CH2-CH7
0-CH2-0
増加分
1のx
1004x = 887+12x
69 23
88 (4) 1884 (1-x) +1000x 4/9/41) 88tionx
3x=23-22=1x=1/23≒0.33
"
33%
2

ページ5:

フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに
反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。
実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ
では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。
化合物
2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる
とんど生じない。
と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ
CH₂
素原子数の
基が結合した分子
グルコースなどの
同じCHO の分子式
ノシトールは、シクロヘキサ
が付いた分子であり、単ではな
ケトン構造(カル
もつアルドースと、
れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると
を
に不安定で酸化されや
スが生成する
thank you for visiting!
H-
YUOH
CHIOH
に関して。
の中で像の
7.
「性体の総数を数え
また、一
では区別しないもの。
-33-
ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験
1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要
と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果
2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色
沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の
分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物
として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分
子として存在する比率は同じであるとする。
HO
マンノース(アルドー
加熱による別の単糖の生成
すると、上記の中間体Aを
不安定で酸化されやすいが
などが徐々に生成する
コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した
影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位
番号はフルクトースと同じである。
グルコース
体A]
マンノー
体B]
プシュー
他の
H
条件下での加熱による
(6)
H
uco
H
HC-OH
H-
-OH
@c_CHIOH
HOC-H
HO---
-H
H
OH
H
HO
OH
H OH
図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。
(i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式
手前側に向かう結合をで表した構造式
H-C-OH
H-OH
H-C-OH
HI-OH
SCHz
OH
HH
OH
32-
直鎖状分子として、
(8)の構造式に
した図投影図
1-5
グルコースの構造を表す方法
またね〜