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〔IV〕 次の文を読み, 以下の問いに答えよ。 構造式は下の例にならって記せ。 H3C CH2. H CH3 H CH3 OH CH2-CH- In ベンゼン環にヒドロキシ基が一つ結合した化合物をフェノールという。 フェ ノールは強い殺菌・消毒作用をもち, 医薬品や染料などの原料として用いられ る。フェノールから合成されるナトリウムフェノキシドを,高温・高圧下で二酸 化炭素と反応させ,これを希硫酸で処理することで A が合成できる。 A にメタノールと濃硫酸を加えて熱すると B を生じる。 B は 特有の芳香をもち, 消炎鎮痛薬として用いられる。また, 水中で1分子のフェ ノールは3分子の臭素と反応して, 白色沈殿の C を与える。 フェノールは, 工業的にはクメン法によって合成される。 クメン法では, ベン ゼンから合成したクメンを、酸素で酸化して D とし,これを分解すること で,フェノールとアセトンが得られる。 アセトンは無色で揮発性の高い液体で, 水と任意の割合で混ざり合う。 アセトンに, ヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を ① 加えると沈殿が生じる。 フェノールはフェノール樹脂の原料となる。 フェノール樹脂の合成では, はじ めにフェノールとホルムアルデヒドを酸触媒の存在下で反応させることで, E が中間体として得られる。 この E に硬化剤を加えて加熱 成型す ることでフェノール樹脂が得られる。 フェノール樹脂のような熱硬化性樹脂は, 耐熱性に優れており, フライパンの取っ手などに利用される。 ② -8- ◇M7 (871-50)
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問1 文中の A ~ E に当てはまる有機化合物の構造式をそれぞれ記 せ。ただし, E の構造式は重合度 n を用いて示すこと。 問2 下線部① の反応の名称を答えよ。 また, 得られた沈殿物の構造式を示せ。 問3 ヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えると, 下線部①と同じ沈殿を生じ る化合物を以下の (a)~ (f)から全て選び, 記号で答えよ。 (a) 2-ブタノール (b) 1-ブタノール (C) メタノール (e) 2-メチル-2-プロパノール (d) エタノール (f)酢酸 問4 下線部②の性質は, 熱可塑性樹脂とは異なる熱硬化性樹脂の特徴であり, 分子構造の違いにより説明できる。 この点から熱硬化性樹脂の分子構造を説 明せよ。 問5 炭素 水素, 酸素のみで構成された化合物Fがある。 化合物 F15mgを 完全燃焼させると, 二酸化炭素 33mg と水18mg を生じた。 また,化合物 F1.0gを1.0Lの密閉容器に入れて, 107℃であたため完全に蒸発させる と,気体の圧力は 5.3 × 10 Pa になった。 さらにこの化合物Fは,ナトリ ウムと反応しなかった。 生じた気体を理想気体とみなし, この化合物Fの 構造式を示せ。 ― 9 ◇M7 (871-51)
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[IV] PA 問 OH B -OH B P-UH BY -Br HC-C-CH3 D C ** Br E ノボラック OH OH CH₂ H- (26 鳥取大) 問2 ヨードホルム反応、IC-I 3 a.d. ↑ 万 CH3-C-R CH3-CH-R JOH OH 1 I (HIIX はメ 1
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〔IV〕 問4 分子どうしが架橋した立体網目 構造になっている PAS F CHOOSE F+02→CO2+1+20 1549 3 33mg 18mg (13) = 33x-44 = qmy. Hoy = 18x2=2mg 0191=15-9-2=4ng 3 18 Cilt: o = 9² = = = + = 3:8:1 124 :C3H80=60g/1 組成式 16.4 5.3x109x1 = +4x8.3x103x (273+107) 383 M=60 Naと反応しないからエーテル HSC-CH2-O-CH34 月 2
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[V] 次の文を読み, 以下の問いに答えよ。 タンパク質を構成するアミノ酸は,一般式 NH2-CH(R) -COOH で表され る。ここで,Rは側鎖とよばれるもので, アラニン (R=CH3)のようにアルキ ル基を含むもの, アスパラギン酸 (RCH2COOH)のようにカルボキシ基を含 むもの, リシン(R=(CH2)4-NH 2 ) のようにアミノ基を含むものなど,約20種 類がある。 中性水溶液中ではアミノ基やカルボキシ基は電離した構造をとる。 こ のため、一つのアミノ酸の中に陽イオンと陰イオンとが存在し, ア とよば れる。 分子のもつ正電荷と負電荷を足した値を分子の正味の電荷といい,その値 は水溶液のpHに応じて変化する。 あるアミノ酸の正味の電荷が0となるpHは イ とよばれ、アラニンの場合、この値は6.0である。アラニンの イ と同じpH = 6.0において, アスパラギン酸の正味の電荷は A リシンの それは B である。 タンパク質は多数のアミノ酸がアミド結合によって縮合した鎖状高分子であ りこのときのアミド結合を特に ウ 結合という。 アミド結合は電離しない ため,タンパク質の電離状態はおもに側鎖の性質によって決まる。 例えば,細胞内で酸化還元反応の触媒となるシトクロムは104個のアミノ酸 から構成されるが,このタンパク質はとりわけリシンを多く含むことが知られて いる。この特徴を反映して, 中性ではシトクロム cは B の電荷をもち, 中 性条件下でシトクロムcの電気泳動を行うと エ 極側に移動する。 さて、タンパク質のアミノ基は, 無水酢酸と反応することが知られている。 無 水酢酸との反応前後のシトクロムcの分子量を比較したところ, 反応後に分子量 が 798 増加していた。 -10- ◇M7 (871-52)
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問1 文中の ア A および B んで答えよ。 ~ I に当てはまる最適な語句を記せ。 また, には解答欄の中から最適なものを1つ選び, 丸で囲 問2 リシンのカルボキシ基とアラニンのアミノ基が縮合してジペプチドを形成 した。 このジペプチドの電離状態がわかるように構造式を示せ。 なお,ジペ プチドのアミド結合を除く官能基はすべて電離しているものとし,各アミノ 酸の鏡像異性体は考慮しなくてよい。 問3 下線部について, シトクロムcの中に含まれるある1つのリシン残基を R'-NH 2 とし (R' はリシンの側鎖アミノ基以外の部分), このリシン残基と 無水酢酸が反応するときの反応式を示せ。 R' 以外は示性式で表示せよ。 問4 アミノ基と無水酢酸の反応に伴う分子量の変化から,シトクロム c が含む アミノ基の数を計算し、 最も近い整数で答えよ。 なお、 無水酢酸はシトクロ ムcのアミノ基のみと反応したものとし, シトクロム cの分子量は,アミノ 基やカルボキシ基が電離していない状態で計算するものとする。 -11- ◇M7 (871-53)
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[V] (その1) 間 ア双性イオン等電点 古ペプチド国陰 A負 正 B 負、0. 1 (2)2 「 coo- H 今600- (CH₂) 4 NH₂+ + Lys-Ala + H₂N-CH-C-N-CH-C-O- ( (CH2)4 " H 1 3 CH3 P83 NHi + (2′-NHz(CH3CO)20 →RINHCOCH3 3 + CH3COOH
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[V][その2) 問4 シトクロム㏄中のNHが無水酢酸と反応すると アセチル化し、NHCOCH3になる。この反応でアミノ基 に対してCH2co分(42) 増加する。 全体の分子量増加が798より反応したアミノ基をn個 とすると、 798 n= =19個 42 4
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フルクトースはケトースであるが、 フェーリングと混合、加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 とんど生じない。 実験結果2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる と、 C.Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ 化合物に CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単糖ではな )をもつアルドースと、ケトン構造(カル れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると 生成する に不安定で酸化されや スが thank you for visiting! H FUOH Co --CH CH₂OH に関して の中で像の 1.c 「性体の総数を入 また、一 "は区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から、 フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で、化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤褐色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、 CH20分 の 分子式で表される単は、水溶液中で 平衡混合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直鎖状分 子として存在する比率は同じであるとする。 コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の図1-5に示した 影にならって記せ。 ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 フルクトースと同じである。 (1) HO マンノース(アルドー の加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体A こ不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する(図1 グルコース 体A] マンノー B] プシュー 他の (6) H H 条件下での加熱による 32- H HC-OH H- -OH C CH₂OH HOC-H HO- -H H OH H H-C-OH HO OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 直鎖状分子として、紙面手前側に向かう結合をで表した構造式 (8)の構造式にした図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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