✏26【京都府立医科大学】3⃣有機
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3⃣最初、ラクツロースで焦るが、読めばヒントがある。
糖の構造式を書く問題がたくさんあり少し時間がかかる。
でんぷん枝分かれ計算はよく出る。分からない場合は難問になるが、解いたことがあれば大丈夫かと。
全体的に有機は難問は無いと思うが、簡単では無い。
ノートテキスト
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3 つぎのく文章I > およびく文章ⅡI > を読んで, 設問 〔1〕 ~ 〔6〕 に答えよ。 必要 ならばつぎの数値を用いよ。 原子量: H = 1.0 C = 12.0 0 = 16.0 気体定数: 8.3 × 103 Pa・L/ (mol・K) ( 構造式の例) CH2OH | C H H H HO C --1 H OH C ÓH OH <文章Ⅰ> _(!) 天然有機化合物である糖類は, 最小単位である単糖, 加水分解によって単糖2 分子を生じる二糖, 加水分解によって多数の単糖を生じる多糖に分類される。 糖 類は医薬品としても利用され, 高アンモニア血症に伴う症状や便秘の改善の目的 で使用されるラクツロースは, ア と イ から構成される二糖であ り,それぞれ ア のC1と イ のC4に結合した-OH どうしが脱 水縮合でつながった構造 (β-1,4-グリコシド結合) をもつ。 ラクツロースは難消 化性であるため胃や小腸で吸収されず, 大腸に到達し, 酢酸などの有機酸の産生 を介して症状を改善する。 ア と イ はいずれもグルコースと二糖 を形成し,それぞれラクトースとスクロースとよばれる。ラクトースは還元性を 示すのに対して, スクロースは還元性を示さない。 グルコースのみから構成され る二糖はマルトースであり, デンプンにアミラーゼを作用させ, 加水分解するこ とで生産される。 このとき, 加水分解を途中で停止させるとさまざまな分子量を もつ ウ が得られる。 マルトースに酵素 I を作用させるとグル コースへと分解され, グルコースはさらに酵母菌に含まれるチマーゼという酵素 群のはたらきによってエタノールと二酸化炭素になる。 この反応を オ と いう。 (ii) 9 M4 (182-46)
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<文章Ⅱ > デンプンの分子量はデンプン溶液の浸透圧を測定することで求めることができ る。27℃において, 3.500g のデンプンを含む溶液 500mL の浸透圧を測定した ところ 4.2 × 102 Paであった。 この結果より, このデンプンの平均分子量は カ であり, キ 個のグルコースが縮合したものであることがわか る。 デンプンには,直鎖状のアミロースと枝分かれ構造をもつアミロペクチンの2 つがある。 アミロペクチンの枝分かれ構造は,分子中の-OH を-O-CH に変化 させた後に加水分解して生成物を調べることで明らかにできる。 平均分子量が 5.346 × 105 であるアミロペクチンの-OH をすべて-O-CH にメチル化した 後,希硫酸とともに加熱すると, グリコシド結合が加水分解され, -OH の数が (iv) 異なる3種類の主要な生成物X, Y, Z (分子中の-OH の数 X > Y > Z) が混合 物として得られた。 このアミロペクチン 2.673g を用いたとき,上記の物質 X, Y, Zがそれぞれ 0.104g, 3.441g, 0.118g 得られたことから, X, Y, Z の物 質量の比は1: ク :1 となる。 つまり,このアミロペクチンの分子中に はグルコース ケ 分子あたり1個の枝分かれがあり,その枝分かれの総数 は コ 個であることがわかった。 設問 [1] せ。 ア ~ オ に当てはまる適切な化合物名または語句を記 〔2〕 下線部(i)について, ラクツロースの構造式を例にならってかけ。なお, 単糖がアルドースの場合は六員環状のピラノース形, ケトースの場合は五 員環状のフラノース形でかくこと。 -10- ◇M4 (182–47)
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〔3〕 下線部(ii)について,糖の還元性に関する以下の記述(a)~(e)のうち,正し いものをすべて選べ。 (a) 銀鏡反応において, アンモニア性硝酸銀水溶液にアルデヒドを加えて 加熱すると,銀が生じる。 このとき, 銀の酸化数は+10となっ ている。 (b) 濃青色のフェーリング液にアルデヒドを加えて加熱すると酸化銅(Ⅱ) の赤色沈殿が生じる。 (C) 二糖であるラクトースの還元性は,分子中のヘミアセタール構造が水 溶液中で開環し, ホルミル基を生成することに起因している。 (d) スクロースは還元性を示さないが, 加水分解によって得られる2種類 の単糖はいずれも還元性を示す。 (e) 多数のα-グルコースが重合し多くの枝分かれ構造をもつグリコーゲ ンは還元性を示す。 〔4〕 カ ~ コ 有効数字2桁で示し, キ に当てはまる適切な数値を記せ。 コ は整数で示すこと。 カ は 〔5〕 下線部(ii)について, α-グルコース分子が繰り返し縮合したアミロース はヨウ素溶液により濃青色を呈する。 呈色反応が起こる理由を説明せよ。 また,β-グルコースからなるセルロースは呈色反応を示さない。この理 由をアミロースとセルロースの構造的特徴の違いから説明せよ。 〔6〕 下線部(iv)について, X, Y, Z の構造式を例にならってかけ。なお,グ ルコースは六員環状のピラノース形でかくこと。 -11- ◆M4 (182–48)
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(その1) 3 10-14グリコシド * ✓ラクトースから スロースから (26 京都府立医科大) [1] アヤーガラクトースフルクトース、デキストリン エマルターゼ団アルコール発酵 (2) HOHC 0 CH2OH5日でもOK OH 2 CHLOH co HOM d-フルクトース OH H H OH - 7:ュース 同一ガラクトース アミロースやグリコーゲンは端に (3) (a), (c), (d) ** W [4] TV=MRTより CHOがあるが他が多く還方性しない。 300 2.1 500 3,500 4.2 × 10 x 100%=Mx8.3×13×(273+27) 21 2 M=35×83×3×103=41.5×103 2. =4、15×104 =42×1044 1
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3 (その2) 吟度 (続き)(C6HmO5)n=4.15×104 162n n = 4.15 2×104 = 0.0256x10x 762 =2564 キ OH数 デンプン分解してメ>Y>z メトキシ化 HO HO OCKS 枝 まん中 端 OH 3 OH 2 OH 13 45077 OH OH OH cho OCH2 004 枝 端 C8H1606 (208) CaH1806 (222) Clo H2006 (236) メトキン 2かそ 3か所 4か所 2
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③(その3) (続き) (4) mol計算すると、 10.104=1/2×10=5x10xml 208 3,441 222 2 2 0.1181 236 2 = = 15.5×103=155×104mol 1/2×103=5x10mol √ 31 1 ⑧:1:2=5:55:5=1:31:1 ①地で枝1つできるので ク 1+31+1 = 33分子あたりく アミロペクチン1分子中の重合度=5,346X10 3300個 162 1:ろに1より金基の33個に1個が数分れ より、3300=100個 33 =100個←コ M
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③3 (その4) (5) 絶色が起こる理由 アミロースはらせん状になっており、この らせんの中にヨウ素分子を取りこみ絶する セルロースが呈色反応しない理由 セルロースはらせん構造でなく直線状構造 のため、ヨウ素を取りこむことができないから [6] 〔6 CH2OH と CH2O CH3 H/H HO OCH3 HC OCH3 H OH HO OH H OCH3 H OCH3 (X) CH2OCH3 H/H OCH3 H H₂C 0 HO H OCH3 4
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フルクトースはケトースであるが、 フェーリングと混合、加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 とんど生じない。 実験結果2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる と、 C.Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ 化合物に CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単糖ではな )をもつアルドースと、ケトン構造(カル れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると 生成する に不安定で酸化されや スが thank you for visiting! H FUOH Co --CH CH₂OH に関して の中で像の 1.c 「性体の総数を入 また、一 "は区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から、 フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で、化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤褐色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、 CH20分 の 分子式で表される単は、水溶液中で 平衡混合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直鎖状分 子として存在する比率は同じであるとする。 コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の図1-5に示した 影にならって記せ。 ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 フルクトースと同じである。 (1) HO マンノース(アルドー の加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体A こ不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する(図1 グルコース 体A] マンノー B] プシュー 他の (6) H H 条件下での加熱による 32- H HC-OH H- -OH C CH₂OH HOC-H HO- -H H OH H H-C-OH HO OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 直鎖状分子として、紙面手前側に向かう結合をで表した構造式 (8)の構造式にした図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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