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| 問1. 次の文章を読み, 以下の設問 (1) ~ (4) に答えよ。 脂肪族炭化水素の水素原子をヒドロキシ基で置き換えた化合物はアルコールであ る。 エタノール (示性式 C2H5OH, 分子量 46) はエチルアルコールともよばれる無色 の液体である。 以下にエタノールが関わるさまざまな反応について紹介する。 130~140℃に加熱した濃硫酸にエタノールを加えると, 縮合反応により化合物 A が生じる。 一方で, 160~170℃に加熱した濃硫酸にエタノールを加えると,化合物B が生じる。 塩化パラジウム (II) と塩化銅(Ⅱ) を触媒に用いて,化合物を酸素で 酸化すると特有の刺激臭をもつ化合物 C が生じる。 エタノールを二クロム酸カリウム の硫酸酸性溶液で酸化することでも化合物 C が生じ, さらに酸化すると化合物 D が 生じる。(i) 化合物Cはフェーリング液を還元できる。 また, (i) 化合物 Cはヨードホ ルム反応を示し,化合物Dは示さない。 (面) 化合物 B に冷却した過マンガン酸カリウム水溶液を塩基性条件下で反応させる と化合物Eが生じる。 化合物Eは2価のアルコールであり, 自動車エンジンの冷却液 や合成樹脂の原料となる。 エタノールにナトリウムを加えると, 気体の水素を発生し, 化合物Fが生じる。 エタノールとカルボン酸の混合物に触媒として濃硫酸を少量加え て加熱すると, (iv) エステルが生じる。 以上のように、エタノールは多様な有機化合物の合成において極めて重要な役割を 担う物質である。 そのため、エタノールは実験室における基礎研究はもとより, 医薬 品,香料,溶剤, バイオ燃料などの産業的応用においても欠かすことができない。 (1) 文中の化合物 A~F について、名称と構造式をそれぞれ示せ。 (2) アルコールの性質として下記の (あ)~ (お) の説明文から正しいものをすべて選び、 記号で答えよ。 (あ) 分子中のヒドロキシ基の数により第一級アルコール, 第二級アルコール, 第 三級アルコールに分類される。 (い)エタノールのヒドロキシ基は水中でほとんど電離しないため、エタノールの 水溶液は中性を示す。 (う)グリセリンは水と任意の割合で溶けあう。 8 - ◇M5 (351-32)
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(え)アルコールは,分子量が同程度の炭化水素に比べ融点や沸点が低い。 これ は、アルコール分子どうしがヒドロキシ基の水素結合で強く引き合うため である。 (お)エタノールは,グルコースを原料とした発酵で得ることができる。 (3) 下線部(i), (ii), () の反応によって反応容器内で起きた変化として最も適切 な説明を下記の (a) ~ (g) からそれぞれ一つ選び, 記号で答えよ。 ただし, (道) の反応では,過マンガン酸カリウムに対して十分な量の化合物Bが存在するもの とする。 (a)器壁に銀が析出して鏡のようになる。 (b) 赤色沈殿が生じる。 (c) 溶液が青色に変化する。 (d) 溶液が赤紫色に変化する。 (e) 黒いすすを生じる。 (f) 溶液の赤紫色が消失する。 (g) 黄色沈殿が生じる。 (4) 下線部(iv) に関連して,油脂は, 高級脂肪酸とグリセリンのエステルで、動植 物に含まれる。 (v) 油脂に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると、加水分解 反応が起こり,脂肪酸のナトリウム塩とグリセリンが得られる。 脂肪酸のナトリ ウム塩はセッケンと呼ばれ,ある濃度以上の水溶液に横から強い光を当てると (vi) その光の進路が明るく見える。 また, セッケン水に (vi) 多量の電解質を加えると 沈殿が生じる。次の問い (イ),(),(ハ)に答えよ。 (イ) 下線部(v), (vi), (vii)のような反応または現象の名称をそれぞれ 答えよ。 (口) 1.0gの油脂 G をすべて加水分解するために, 水酸化カリウムを 191 mg 要 した。 この油脂Gの平均分子量を有効数字2桁で求めよ。 9 ◇M5 (351-33)
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(ハ) この油脂 G 100gに対してヨウ素 I2 が 144g 付加した。 1分子中の油脂 G に 含まれる炭素原子間の二重結合 C=C の数として最も適切な整数を求めよ。 ただし, 油脂 G に含まれる不飽和結合は,全て二重結合である。 構造式については記入例にならって示せ。 記入例: HN-CH H 1 H2C、 LOCH3 CH2CH3 -10- ◇M5 (351-34)
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I (その1) (26 横国大) Pr 130-140°C 12504 ジエチルエーテル C₂H501 縮合ACH3CH2-O-CH2CH3 エチレン CzHsoH 1 〇2 酸化 160-170° Pocztackz © by byl k C13-5-14 B Ⓑ CH₂ = CH2 + H2O ・酢酸 CH3-C-OH アセトアルデヒド B 冷KMn04 2分アルコール HO-CH2-CHOM C2H5OH+Na (2)正しいのは エチレングリコール (1)(ラ)(お) CH3-CH2-O Na ナトリウムエトキシド (あ)は1個2価、価 (え)は沸点が高い
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I(その2) 888 © (1)フェリング石(1)ョードホルム(ジュールは成 (i) baプン 赤褐色 Cris g CHIPL (iii) f 黄 アルケン検出 (4)((V)けん化(V1)チンダル現象(Vi)塩析 ☆ 19 56×3×1000 (6)SM= koH=56g/mal 3344750 M:56×3×1000=1.0gi191. mg my 8,80 M = 5by 341000×1,0 ÷879,58 191 ☆ =8.8×102 (ノリ) IM =100n C=CTS [= 12779/201 ×254 I2=2149/m1 144×880 =100m×254 144×880 n = ≒4.98=5個 254×100 2
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問 2. 次の文章を読み, 以下の設問 (1)~(4)に答えよ。 我々の身の周りには多糖類やタンパク質などの天然高分子化合物が存在している。 セルロースは,植物の細胞壁の主成分であり, 衣料品などに天然繊維として利用さ れている。 (i) セルロースは,β-グルコースが直鎖状に縮合重合した多糖である。直鎖 状のセルロース分子は,平行に並んで,分子間に多くの [ (あ) が形成されること で、強い繊維状物質となる。 このようなセルロースは希硫酸を加えて長時間加熱する と、加水分解されてグルコースとなる。 また, セルロースは (い) などの酵素に よっても加水分解され, 二糖類の (う) が得られる。これに,適切な酵素を作用 させることで,最終的にグルコースが得られる。 セルロースを主成分とするパルプは,繊維としては短く使いづらい。 そこで19世紀 末にヨーロッパで, 化学反応を利用してより長い繊維に再生する技術が見出されてい る。例えば, セルロースを濃い水酸化ナトリウム水溶液に浸してアルカリセルロース としたのち、 (え) と反応させ,これを薄い水酸化ナトリウム水溶液に溶かすと 赤褐色の粘性の高い溶液が得られる。 これを細孔から希硫酸中に押し出すと, (お) と呼ばれる繊維が得られ, 衣服の裏地などに使われる。 また, この繊維を フィルム状にしたものがセロハンである。このほかにも, セルロースと無水酢酸を酢 酸, 濃硫酸の存在下で反応させることによって, (か) が生成する。 さらに, (か) を穏やかに加水分解するとアセトンに可溶な(き) | と呼ばれる半合成 繊維となる。 ひとつのα-アミノ酸の (<) と別のα-アミノ酸のアミノ基が脱水縮合して結 合した化合物を (i) ペプチドとよび、 特に多数の α-アミノ酸が脱水縮合して鎖状に結 合した化合物をポリペプチドとよぶ。 タンパク質もポリペプチドである。 タンパク質 を構成する α-アミノ酸の配列順序をタンパク質の (け) という。 生体内で合成さ れるタンパク質は, (け) によってそれぞれ固有の立体構造や機能を持つ。 2024 年のノーベル化学賞は, 人工知能によってタンパク質の (け) 情報からタンパク 質の立体構造を高精度で予測する研究に授与された。 -11- ◇M5 (351-35)
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(1) 空欄 (あ) (け) ら1つ選び、記号で答えよ。 にあてはまる最も適切な語句を,以下の語群か 語群: (a) ファンデルワールス力 (b) 水素結合 (c) イオン結合 (d) 共有結合 (e) キュプラ (f) アセテート (g) 二硫化炭素 (j) ヒドロキシ基 (m) 一次構造 (p) セルラーゼ (h) 酸素 (i) 二酸化炭素 (k) カルボキシ基 (1)アラミド (n) 二次構造 (q) アミラーゼ (o)三次構造 (r) リパーゼ (s) セロビオース (u) ラクトース (w) トリアセチルセルロース (t) ビスコースレーヨン (v) スクロース (2) 下線部(i) に関して, 平均分子量 9.72 × 105のセルロース分子の平均重合度を求 め、有効数字2桁で答えよ。 このとき, セルロース分子の末端の構造は無視で きるものとする。 -12- ◇M5 (351-36)
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(3) 下線部(i)に関連して,4つのα-アミノ酸からなる直鎖状のペプチド X の構 造と性質を調べ, 次に示す (イ) (ホ) の結果を得た。 これらの結果より, ペ 〜 プチド Xのアミノ酸の配列順序をN末端から順に3文字の略称を使って示せ。 また,ペプチド X の分子量を有効数字3桁で求めよ。 なお, ペプチド Xは表1 に示すアミノ酸のうちから構成されている。 ペプチドの構造は,左端をアミノ 基側(N末端), 右端をカルボキシ基側 (C末端) として表記する。 表1 α-アミノ酸の名称 3文字の略称 分子量 グリシン Gly 75 アラニン Ala 89 セリン Ser 105 アスパラギン酸 Asp 133 システイン Cys 121 リシン Lys 146 チロシン Tyr 181 (イ) ペプチド XのN末端のアミノ酸は,鏡像異性体がない最も簡単な構造 のアミノ酸であった。 (口) ペプチド Xに濃い水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した後,酢酸 鉛 (II) 水溶液を加えると黒色沈殿が生じた。 (ハ) ペプチド X に (1) 濃硝酸を加えて加熱すると黄色になり、 冷却後にアン モニア水を加えると橙黄色になった。 (二) 芳香族アミノ酸のカルボキシ基側のペプチド結合のみを加水分解する酵 素をペプチドXに作用させると分子量の異なる2つの化合物が得られた。 (二)で得られた 2 つの化合物のうち, 一方はビウレット反応を示し (ホ) た。もう一方はビウレット反応を示さず,pH = 5のもとで電圧をかけ ると陽極側に移動した。 (4)(3)(ハ) における下線部 () の反応の名称を答えよ。 -13- ◇M5 (351-37)
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(その1) ** 問2 (1) あb. い P. かw.fk ★ (2) くり返し単位162 180-189 (162) n = 9.72×10 sz g 5 t sig m 9.72×105 n = =0.06x105 273 162 =6.0×10 103 (3) テトラペプチド X N D-C C 異なる4種のアミノ酸あり M
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(その2) 「木」より 39) (1)29 N - Gly (イ)より Pbsdより Cys あり PP(Cts coo) (黒) (D) » Nacht, ((1) HNO3 0 冷 NH3 梶 キサントプロティン Tyrあり あり H Cock 4. (AN-copyの化合物ができたより NGCys Tyr bu ※Tyrは末端にはないとわかる (どっちか) ()()で一方がビラレットしたので3.1に分かれた 1の方はP45で陽極より Aspあり。 Jizz @ Gly - Cys - Tyr & Asp - ©) # よってDGly *なし *Til Post Jan 25 (キサントプロティン反応 4 田側緩和 coo
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フルクトースはケトースであるが、 フェーリングと混合、加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 とんど生じない。 実験結果2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる と、 C.Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ 化合物に CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単糖ではな )をもつアルドースと、ケトン構造(カル れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると 生成する に不安定で酸化されや スが thank you for visiting! H FUOH Co --CH CH₂OH に関して の中で像の 1.c 「性体の総数を入 また、一 "は区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から、 フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で、化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤褐色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、 CH20分 の 分子式で表される単は、水溶液中で 平衡混合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直鎖状分 子として存在する比率は同じであるとする。 コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の図1-5に示した 影にならって記せ。 ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 フルクトースと同じである。 (1) HO マンノース(アルドー の加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体A こ不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する(図1 グルコース 体A] マンノー B] プシュー 他の (6) H H 条件下での加熱による 32- H HC-OH H- -OH C CH₂OH HOC-H HO- -H H OH H H-C-OH HO OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 直鎖状分子として、紙面手前側に向かう結合をで表した構造式 (8)の構造式にした図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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