Question

咲

問4まではなんとか頑張ったのですが、問5からがさっぱり分かりません…
解き方（考え方）を教えてください！🙇‍♀️

また、問1はC3H6O、問2はC6H12O2で合ってますか？

アルコールの構造決定
炭素,水素,酸酸素からなるアルコールXがあり, Xはヒドロキシ基以外の酸素原子を
もたず,1つの炭素原子がヒドロキシ基を2つ以上もつこともない。また, X は不斉炭
素原子をもたないものとする。 アルコールXについて, 実験1~5を行った。
実験1 試料としてアルコールX
吸収管I
吸収管I
r U-U
試料皿 試料 酸化銅(IⅡ)
9.00mgを図Iの実験装置
を用いて完全燃焼させ, 生
じた燃焼ガスを吸収管Iお
よびIで吸収したところ,
吸収管Iは8.37mg, 吸収
管Iは 20.4mg,それぞれ質量が増加した。
ガラス
ウール
乾燥した酸素
ガスバーナー
塩化カルシウム ソーダ石灰
図I 元素分析装置
実験2 ある溶媒に尿素(CH.N.0, 分子量 60.0)を溶かした3種類の溶液A~Cと溶媒
との温度変化をそれぞれ測定し, 図Iの冷却曲線を作成した。次に,アルコー
ルX1.00gを同じ溶媒10.0gに溶かした溶液Dを調製し,その凝固点降下度を
測定し求めたところ1.59Kであった。
5
溶液A: 尿素 0.30g+溶媒10.0g
溶液B:尿素 0.60g+溶媒 10.0g
溶液C:尿素 0.90g+溶媒 10.0g.
4
3
2
溶媒一
溶液 A
-3
土溶液 B)
-4
-5
-6
溶液C
-7
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160
時間(秒)
図I 溶媒と溶液の冷却曲線
【2)到部

実験3 アルコールX5.80gに十分な量の金属ナトリウムを作用させたところ,気体が
発生した。第2級
実験4 アルコールXに硫酸酸性の二クロム酸カリウム K.Cr:O, 水溶液を作用させたと
ころ,カルボニル化合物が生じた。このカルボニル化合物とアンモニア性硝酸
銀とを反応させたが,銀は析出しなかった。また,このカルボニル化合物に金
属ナトリウムを作用させたところ,気体は発生しなかった。-OHはX
実験5 アルコールXに濃硫酸を加えて加熱すると脱水反応がおこり, 2種類の炭化水
素が生じた。この混合物に硫酸酸性の過マンガン酸カリウム KMNO,水溶液を
加えると,すべての二重結合が開裂し3種類のアルデヒドが生じた。さらに酸
化を続けると, 3種類のジカルボン酸が得られた。
なお,過マンガン酸カリウム KMnO,水溶液を用いた2-メチル-2-ブテンの酸
化反応を例として次に示した。
tしボール集
CH3
H
KMNO。
KMNO。
OH
HaC-C-CH-CHs
O-C-CHs
O-C、
-CHs
CHs
HaC-C-O
実験1よりアルコールXの組成式を答えよ。(H=1.00, C=12.00, O=16.00)
実験1と実験2よりアルコールXの分子式を推測し答えよ。
問1
問2
実験3で発生した気体は何か名称を答えよ。また, その気体の標準状態での体積
問3
(L)を答えよ。ただし,その気体は理想気体としてふるまうものとする。
問4 実験3で発生した気体の採取法として最も適切な方法を選択肢の中から1つ選べ。
.(7) 上方置換法
問5 実験5で生じた3種類のジカルボン酸のうち, 分子量が最も小さい化合物の名称
を答えよ。
アルコールXの構造式を書け。 ただし, 立体異性体は考慮しなくてよい。
(イ) 下方置換法
(ウ)水上置換法
問6