Chemistry
Senior High

油脂をけん化する時にはエタノールと濃水酸化ナトリウムが必要ですが、逆にグリセリンと高級脂肪酸を脱水して油脂を作る時、特別なこと(けん化でいう、エタノールが必要的な)をする必要ってありますか?

Answers

そもそもけん化にエタノールが必須っていうわけでもありません

ATB

すみません質問の書き方が悪かったですが、けん化にエタノールが必須でないことはわかってます。でも必須でないけど、実はこれ使うと反応促進させるという物質を知ってないと共通テストで得点できない問題があるのです。なので逆に脱水する時にそういう物質(物質に限らず)があるのかなと気になっただけです。

ものぐさ

>実はこれ使うと反応促進させるという物質を知ってないと共通テストで得点できない問題があるのです。

そんな問題ありましたっけ?教科書的には高校範囲外だと思いますが
所詮はエステル化なので酸触媒あるといいってぐらいは聞かれるかもしれませんね。
エステル化は平衡反応なので収率あげるために実際には色々工夫しますが知識としてそれを高校生に問われる事はまずないかと
ヒントありで考察させる問題は出てくるかもしれませんが

ATB

すみません、本試では無いですが共通テスト予想問題にはありました。この①が誤である解説として載っていたので、その知識があれば確実に切れる(?)と思っただけです。
そして僕の質問は、脱水するときに、実はこれ使うときもあるというようなものがあるのかということです。

ものぐさ

>その知識があれば確実に切れる(?)と思っただけです

この考えがだめかと。高級脂肪酸の塩をセッケンというのにエチル基が入りようがないのは明らかです。
そもそも反応促進させるかどうかと得られるものと化学反応してないかどうかは完全に別物です。
実際にエタノールを混ぜたら高級脂肪酸とエタノール が反応してエステル化するエステル交換反応はおきます。

一般のエステル化は酸触媒つかったり濃硫酸の脱水作用を使ったり系外に水を追い出すような特殊な装置をつかったりします。反応させたいアルコールを大量に使うことがありますけど、トリグリセリドを作りたい場合、グリセリンを増やすと2個目3個目のヒドロキシとエステル化するより新しいグリセリンとくっつく確率の方が上がるので難しいです。

実際の有機合成の反応では高校化学でやるものとは異なったテクニックを用いるのですが、ここら辺に絡んだ問題は絶対に出ません。高校では酸化させるとみたいに単に書いてある酸化でも現実にはめちゃくちゃ沢山特別な名前が付いている酸化手法があり、そこら辺のことをわきまえている教授は実際には何をどう使っているかなんか聞いてきません。

ATB

ありがとうございます!

Post A Comment
Were you able to resolve your confusion?