Question

ryunko Ａ群

下線部なんですが、
thatの後の部分が
「彼(召使い)がそれについて少し申し訳なく感じるほど」
と
「彼(チャーチル)がそれを少し残念に感じるほど」
の二つの訳が思い浮かんでしまったのですが、正しい解釈は後者の方らしいです。何を基準に見分ければいいのかおしえてください。