この「to ask」は形容詞的用法で(〜するための)というふうに使われています!
この場合だと(上司に頼むための勇気がない)という意味になりますね!
askingは(〜すること)という意味になってしまうので
ちょっと違う意味になっちゃうかと思います!
違ってたらすいません💦
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