Question

lozb

有機アルカンの問題です
⑶⑷がわからないです、、解説おねがいしますm(_ _)m

入試攻略 必須問題2)
への
天然ガスや石油の主要な成分であるアルカンは,一般に化学的に安定な
物質である。 しかし、 アルカンと塩素の混合気体に紫外光を照射すると速
やかに反応して、アルカンの水素原子が塩素原子に置換された化合物が得
られる。
問1 メタンと塩素の反応によって、メタンの一塩素置換生成物であるク
ロロメタンが生成する反応を化学反応式で示せ。
問2 プロバンを同様に反応させたところ、2種類の一塩素置換生成物で
あるAおよびBが得られた。AとBを分離し、それぞれをさらに塩素と
反応させると,Aからは3種類の二塩素置換生成物が得られ,Bからは
2種類の二塩素置換生成物が得られた。AとBの構造式を書け。また,
Aから得られた3種類の二塩素置換生成物の構造式も書け。
問3
プロパンの8個の水素原子のうち, 置換されてAを与える水素原子
をH, 置換されてBを与える水素原子をH, とする。 HとHの水素原
子1個あたりの置換されやすさが同じであると仮定したとき, プロパン
と塩素の反応で生成するAとBの物質量の比はいくつと予想されるか。
簡単な整数比で表せ。
問4 実際にプロパンと塩素の反応を行って生成したAとBの物質量の比
を調べたところ,911であった。 水素原子1個あたりで比較すると
HはHに対して何倍置換されやすいといえるか, 有効数字2桁で答え
解説 問1 間違えた人は,p.56, 57をもう一度よく読もう。
(東京大)
問2 プロパンに対してC骨格の対称性に注意しながら、CI原子を1つずつ,
付けていくと,
58
3種
A
CI
CI CI
ここを中心に
OECI
対称
YO
C-C-C
OA+CI
C-C-C
C-C-C, c-c-c, c-c-c
CIC!
B
xにCI
00
同じ
+ CI
CI
C-C-C, C-C-C
C CI
CI
ここを中心に対称
2種

問3 問2より, Aを与えるHをH., Bを与えるHをH, とすると,
H, H, H
H-C-C-C-H
Hi Hi Ha
とプロパンは表される。 H2 とH, の数の比に応じて, AとBの生成量は決ま
るので,
H』の数 Hの数 =6:23:1
問4H)がHに比べて,〔倍] 置換されやすいとすると,AとBの生成量の比
問3で求めたHの数とHの数より
A:B=6:2xx
となると考えられるから,
A:B=6:2×x=9:11
よって,
11
x= ≒3.7〔倍]
3
答え 問1 CH2 + Cl2 → CH3 CI + HCI
HH CI
問2 A: H-C-C-C-H
問3
HHH
HHH
B: H-C-C-C-H
H CI H
HH CI
H-C-C-C-H
〈Aから得られた二塩素置換生成物〉
H CI CI
H-C-C-C-H
HHH
A:B=3:1
問4 3.7倍
HHCI
CIH CI
H-C-C-C-H
HHH
03 アルカン 59