Question

チェリ

酢酸にはカルボキシ基があるから④になるって考えたんですけどなぜ③なんですか？

酢酸がアセチレンに, 物質量の比1 : 1で付加して生じる化合物の構造式として最も適当なものを, 次の①
ー④のうちから一つ選べ。

(06 センター試験 ・本)

①       ⑧       ③        ④
H    H      HO    H     H    H       CH。   H
N    グン           N    ノン         N    ン
C=C          C=C        C=C           C=C
ノン    N           ノ    N         ン    N             ノ    N
H    C-OCH。 H    C-CH。H    0-C-CH。 H    C-OH
0               0               0              0
国 答え
③

「できた」 「できなかった」 を必ず選ぼう

(〇) できた ⑮ できなかった

 

 

 

アセチレンに酢酸が1 : 1の物質量の比で付加すると, 次のように酢酸ビニルが生成する。

 

 

 

5      H
ヽ     ノ
C=C
ノ     ヽ

 

アモチレン      #f 前へ 475 ① oo:ts:a1

Answer 1

✨ Best Answer ✨

🍇こつぶ🐡

酢酸とアセチレンは硫酸水銀を触媒とし、付加反応しますが、ハロゲン化水素HXと同じような感じで付加します。HXなら、アセチレンの左と右に一つずつHとXが付加反応します。

つまり、以下のよう。
CH=CH
┃ ┃
H X

この場合は
CH2=CH
┃
X
となります。

同様にHXのXをCH3COOにすると、
XはCH3とCOOHで切れて付加するのでなく、
HとCH3COOに分かれて付加するとなります。

CH=CH
┃ ┃
H OCOCH3　　となり、

CH2=CH
┃
OCOCH3　になります。

酢酸ビニルはビニルアルコールと酢酸からできたエステル構造をしていますから、酢酸のHが触媒に移動し、反応します。メチル基のHでなく、OHのHが離れます🙇

チェリ

なるほど！！構造式まで書いて頂いてわかりやすいです！！ありがとうございます！

🍇こつぶ🐡

理解され、良かったです🙇