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第3問 次の文章を読んで、問い (問1~3) に答えよ。 化学物質 Aは炭素と水素のみから構成され, ケクレが1865年に提唱した環状構造を分子内に含 んでいることがわかっている。 この化学物質Aに対して以下の実験操作を行った。 実験 ① 化学物質Aの0.15gをベンゼン 10.0g に溶かした溶液の凝固点を測定すると, 4.9℃で あった。 実験② 化学物質Aの10.1mgを正確に量り取って元素分析を行ったところ, 発生した二酸化炭 素の量は33.4mg であり、 水の量は9.10mg であった。 実験③ 化学物質Aを過マンガン酸カリウムで酸化すると, 化学物質Bが得られた。 実験 ④ 実験 ③で得られたものを充分に精製したあと、 その 10.2mgを正確に量り取って元素分 析を行ったところ、 発生した二酸化炭素の量は21.5mg であり、 水の量は3.31mg であっ た。 実験⑤ 化学物質 Bをエチレングリコールと反応させると, 樹脂状の高分子である化学物質Cに 変化した。 実験 ①の凝固点降下の測定値および実験②の元素分析値に基づくと, 推測される化学物質 A の 分子量は(ア)で分子式は(イ)であり,可能性のある構造式は(ウ)個あると推定され る。 また、実験 ④の元素分析により, 化学物質 B の分子式が(エ)であることが推測され, その 構造式は(オ)と推定される。 実験 ⑤の化学物質Cは(カ)と呼ばれる。 これまでの実験結果すべてをふまえると化学物質Aの構造式で最も可能性の高いものは (キ)と決定される。 問1 空欄(ア)~(キ)にあてはまる適切な数値, 語句または構造式を書け。 ただし, (ア)においては整数で答え,(オ)においては複数の可能性がある場合はすべて書け。 -14- ◇M3(428-26)
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問2 実験⑤に関して,次の空欄 (ク)~(コ)にあてはまる構造式,(サ)にあてはまる 数値,(シ)にあてはまる分子式をそれぞれ書け。(コ)の構造式については例にならっ て書け。 n は自然数を意味する。 n (ク) + n (ケ) 化学物質B エチレングリコール (コ) + (サ) n (シ) n 化学物質 C (例) forast -15- ◇M3 (428-27)
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第3問(その1 (25和歌山県立医科大) [注意] 原子量は, 水素 1.01, リチウム 6.90, 炭素 12.0, 酸素 16.0, ナトリウム 23.0, コバルト 58.9 として計算せよ。ファラデー定数は9.65×104C/mol, 円周率は 3.14, √2 = 1.41, √3=1.73 を用いよ。 また, 純粋なベンゼンの凝固点は5.53℃であり,モル凝固点降下は 5.12 K kg/mol とする。 ケクレ -- - 発見 A CHのみ ◎あり、 実①xt=kmより5.53-4.9=5.12メー 0.15,1000 M 10,0 M = 5/2x15 = 0.63 1219=12~(アノカ 実②⑥10.1mg cos +100 334mg 9,10mg Com = 33.4 x 14 = 9.1ng Ho=9.10x7 = homg ÷9.1mgH=5.10x/ミomg 44 Dcy=10.1 ( (9,110):ons C: H = 21: 10 = 2 : 1 i 0はなし =3:4 ☆ (C3H4)n = 40.44=122 n = 3 :. (q H12-11)
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第3問(その2) ① CHに可能性あり構造は、 C-C-C C-C-C U C-C C A 8種(ウ) い C 5) C-C e C ⑦ C C C C メ 44 実④⑤ 10.2mg → Co, + N₂U 21,5mg (19)=244 × 12/22 = 5.86ms 3.31mg 1151=31314 2 = 0.37 ~5 18 c 0(9) = 1012 - (5.86 +0.39) €3,97 mm C:HID=5:40:07:397 16 =1.96: 1.48:1(×4) = 7.84:5.97:4 12 -1.96:1.48 =8:6:4 C8H6O4←実⑤より テレフタル (エ) 2
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第3問(その3) ☆ (オ) Coot COOH cool 1 0 - coorl m- ◎ポリエチレンテレフタラート (キ) ⑤の構造 C-C SCH p- p- 問 (tooc (ケ) HO-CHI-CH2-OH CH2CH2 (3) focusion - y (4) 2 (1) H2O ら - し h
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問3 微量のフェノールが不純物として含まれる化学物質 Bから,Bを以下に示す手順で精製し た。空欄の(ス)~(ツ)にあてはまる最も適切な語句をa~yの選択肢から選べ。 手順① 混合物を大きめのビーカーに入れてジエチルエーテルと蒸留水を加えて溶かし、十分 に攪拌しながら(ス)をスポイドで(セ)が(ソ)するまで加えた。 手順② 混合物を分液ロートに移し,十分に振とうしたあと静置して2層に分離させたのち, 上層と下層に分けた。 手順③ (夕 )層を大きめのビーカーに移し,十分に攪拌しながら(チ)をスポイドで少 量ずつ加えると結晶が析出した。 手順④ (チ)を加えてもあらたな結晶が析出しなくなったら, 結晶をろ過して(ツ)で 洗浄した後,蒸発皿に移して結晶を乾燥させた。 選択肢 a 上 b 下 C 水道水 d 蒸留水 e 飽和食塩水 f 飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 g ジエチルエーテル h エタノール i クロロホルム j 2% 過酸化水素水 k 1% 塩化鉄(Ⅲ)水溶液 1 0.1mol/L 塩酸 m 1% 酢酸水溶液 n 1% アンモニア水 0.1mol/L 水酸化ナトリウム水溶液 P 無色不溶物質 q 着色不溶物質 r 着色可溶物質 S 気泡 t 刺激臭 u 水層に移動 V ジエチルエーテル層に移動 w 発生を開始 X 発生を停止 y 塩析 -16- ◇M3 (428-28)
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第3問(その4) Nqvoc 水 coz Jace COOH HOOC .cou ← NaHcosag Etro EJ 死しない GH 苦の乾燥 4000 洗浄 (2)f(セ)(ソ)×(タ)b (4) l(1) d ↑ NaHCO3 ↑ 気治 224 002 停止 4 人 下 ↑ Hce 蓮水
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問2 アルドースA CHOが 14(すなわから 図1の表記法を使って な構 構造をもつ thank you for visiting! 図1 単 を示す。 原 3 であ 68. C. Diz. B (8)-(5)8628 示すが、ドー ) Bおよびはドース ある。 (う)Dを構成する2種類のアルドースは、C1炭素以外のある1箇所の模 に結合するOH の立体配置が異なっている。 び、それぞれ記号で答えよ。 2 下線部 値が2.25 る。 10.00 5.00 x 105 *. *[mol) になった。 答えよ。 (ア) H (1) 平衡状態 CHOH (オ) 式で書け。 (エ) CHOH (ウ) HON (2)xの値を有 の一般式 炭素 (a) グルコースを、 オール構造を含む、 スからなる平衡混合 CHO (2) H-C-OH HO-C-H (4)1 H-C-OH H-C-OH HOHO 問3 下線部(C)につ HO CO2 を一部除去 O 図3 だが 1.00 × 10 Paの CO2が4.00 × 10-mol溶解する 条件で考える。 全圧 5.00 × 10P を一定に保ったままCO2 を一部除去し _ た後の混合気体中のCO2 の物質量の割合を2.00% とするとき 液体に溶 解させる CO の物質量 1.00mol あたれi... 位で有 効数字3桁で 構造をとる化合物Hについて、 C1炭素上のOHを一OCH」へと置換し、 環構 造をもつ型の化合物を得た。 化合物に反応剤Xを作用させると、化合物Fの みが得られた。 る前の t t (6) 1 CH2OH グルコース 反応 アルドースA 図2 グルコースの反応 ((1)~(6)で示した炭素をそ CH₂OH OCH /13 OH H HO OH 図5 化合物Eの構造式 慮し 量の仕 ルクトース 物質量の比 順序を問わない See you. 下線部について、グルコースおよびフルクトースが の最終生成物の構造式と、 それぞれの は解答欄)に記) 大例にならって解答欄に記せ。 グル から順に記入す
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