✏25【佐賀大】(医)4⃣有機

234

🍇こつぶ🐡

高校全学年

4⃣
小問は基本。
アミノ酸Xの問題は、分子量147だけでグルタミン酸と気づけるかが鍵。
アセチル化で増える分子量？増える場所とパーツはどこ？
その異性体数と不斉炭素無し構造式は少しパズル的。
同じ構造式をダブって数えないように。

ラス問は、非共有電子対ありは反応できるNH2がどれだけあるかを考える。考え方により、答えが2つ求まる。

ラス問以外は頑張れはできるかと。

2025.10.07 公開

2025 佐賀大学有機化学グルタミン酸アセチル化 chemistry 科学有機化学

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ノートテキスト

ページ1:

4|アミノ酸に関する以下の問いに答えなさい。
(1)()
~
(か)に適当な語句を答えなさい。
pH 2.0, pH 6.0, pH 10.0 の緩衝液で湿らせたろ紙の中心にアラニン水溶液をつけ、
直流電圧をかけて電気泳動を行った。 適当な時間の泳動後にアミノ基と反応する
(あ)という試薬を吹き付けて加温すると, 赤紫~青紫の発色によりアミノ酸の
位置が確認できた。 pH 2.0 では陰極側に, pH 10.0 では陽極側に移動していたが, pH 6.0
ではどちらにも移動していなかった。 すなわち, pH 6.0 ではアミノ酸の(い)の
総和が0であることを示しており、このようなpHの値を(う)という。
(あ)を使った反応はアミノ酸だけでなく、 タンパク質の検出にも利用できる
一方,硫酸銅(II)を使った(え) 反応はペプチド結合を2つ以上もつペプチド・タ
ンパク質の検出に用いられ, アミノ酸には用いられない。 ベンゼン環をもつアミノ酸
やタンパク質の水溶液に濃硝酸を加えて加熱すると橙黄色を呈する反応を(お)
反応といい, ベンゼン環が(か)化されることによる。
(2) 次の文章を読んで以下の問いに答えなさい。 構造式は,下図にならって電離を
考慮しない形で解答すること。
CH3
H2N-C-COOH
|
H
分子量 147, 構成元素が C, H, N, Oであるアミノ酸Xがある。 このアミノ酸は環
状構造をもたず, 不飽和結合はカルボキシ基だけに存在する。 このアミノ酸を適当な
方法により中和滴定すると中和点が3つ認められ, 電気泳動を行うと、このアミノ酸
は pH 2.0 では陰極側に, pH 4.0 では陽極側に移動した。①このアミノ酸を無水酢酸と
反応させ、さらに酸触媒存在下でメタノールと反応させると,pH2.0
pH 10.0 のい
ずれの条件下の電気泳動においても移動が認められなかった。
(a) 下線①の操作で分子量はいくつ増加したか答えなさい。
- 9-

ページ2:

4
女
(そのり
(25 佐賀大)
(1)(あ)ニンヒドリン溶液(U)電荷
(う)等電点(元)ビウレット
(キサントプロティン(か)ニトロ
(2) アミノ酸メ→M=1千円から Glu
グルタミン酸とわかるかがカギ
HUOC KH
-
CH-COUN
Nint
→>>
OH HOLE CH₂), CH-005
PH 21
647
NH3+
ort
←
Doc - (cm) :- (-coo¯ _UHT - OOC (CHI)₂-CH-C05-
14+
NH+
1
H4
H+
NH2
(W
←CH3CO
HzN NH
4006-(CH₂)
-
CH-COCH
Coun
NHECHSCO
C1350
πCH3
15114
COCH3
43
·3D
11
42
42+14×2=70
1

ページ3:

(b) アミノ酸 X の構造異性体のうち, 官能基の種類と数が同じであり,環状構造をも
たず、不飽和結合はカルボキシ基だけに存在するようなアミノ酸は, アミノ酸 X を含
めていくつあるか答えなさい。
(c)上記(b)の構造異性体のうち、 鏡像異性体をもたない分子の構造式をすべて書きな
さい。
(d) アミノ酸 X と無水酢酸の反応には、 反応を起こす官能基が非共有電子対をもつ必
要がある。 このような官能基の電離定数が2.0×10-mol/Lであるとすると、この官能
基が非共有電子対をもった状態であるアミノ酸の物質量は, pH 8.0 のときに比べ pH
9.0 では何倍になるか, 有効数字2桁で答えなさい。 ただし, pH 以外の条件は同じで
あり,また,反応を起こす官能基の電離は、他の官能基の電離による影響を受けない
ものとする。計算過程は書かなくてよい。
-10-

ページ4:

4 (その2)
(b) 9 個
HOOC
-
CouH X2
○×3 [CoHoNou]
NH2X1
※Cをまず並べ、COOH×2を入れ
NH2をつけると考える
*
Ċ- <- C-COOH
↑
NHZ DD
↑↑
②
同じ
④
HOOC
-
*
Coor
HOOC
-
C
CuOH
2通り
③3造り
C
↑
-
Coun
-C-C
COOH
2

ページ5:

**
(c) (bで水以外を考える(体下の4つ)
-
HooC - CH CH CH 2004
NH₂
HOOT-C
NH
Nth
-
CHE CH3
HOUC-CH CHI CHZ
6001
COUH
CH₂-C-CH3
NH, COUN
WH₂
(d) R.NH? ZRNHz +ht
☐
COUL
Ka
[RNH₂] [H]
=
[R NAZ]
← 非共有電子対あり(mon)
RNH₂ + RNH₂+ + €23
tz RNH₂
RAH 21
RNH₂ (14
+H
Ka
PH8のときH
)
=
10-8
=10
(mul)
-10
Ka < 2.0×10
o mok
Ka +[H+]
'
PHのときH=109
=0.0196 2.0×10-10
-10
=0.1667
210x 10-10
2.0×10%
+10-8
01667
0.0196 ÷ 8.518
2,041010
10-8
= 0.02 2×1010
2,0×10 +10-9
10-9-0120 0.02=10
0120
倍
でもOK

ページ6:

フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに
反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。
実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ
では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。
化合物
2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる
とんど生じない。
と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ
CH₂
素原子数の
基が結合した分子
グルコースなどの
同じCHO の分子式
ノシトールは、シクロヘキサ
が付いた分子であり、単ではな
ケトン構造(カル
もつアルドースと、
れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると
を
に不安定で酸化されや
スが生成する
thank you for visiting!
H-
YUOH
CHIOH
に関して。
の中で像の
7.
「性体の総数を数え
また、一
では区別しないもの。
-33-
ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験
1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要
と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果
2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色
沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の
分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物
として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分
子として存在する比率は同じであるとする。
HO
マンノース(アルドー
加熱による別の単糖の生成
すると、上記の中間体Aを
不安定で酸化されやすいが
などが徐々に生成する
コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した
影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位
番号はフルクトースと同じである。
グルコース
体A]
マンノー
体B]
H
プシュー
他の
条件下での加熱による
(6)
H
uco
H
HC-OH
H-
-OH
@c_CHIOH
HOC-H
HO---
-H
H
OH
H
HO
OH
H OH
図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。
(i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式
手前側に向かう結合をで表した構造式
H-C-OH
H-OH
H-C-OH
HI-OH
SCHz
OH
HH
OH
32-
直鎖状分子として、
(8)の構造式に
した図投影図
1-5
グルコースの構造を表す方法
またね〜